https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TetracenTetracen - Versionsgeschichte2026-06-08T20:30:50ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tetracen&diff=693523&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:11:28Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Tetracene 200.svg|Strukturformel von Tetracen]]<br />
| Name = Tetracen<br />
| Andere Namen = * Naphthacen<br />
* Benz[''b'']anthracen<br />
| Summenformel = C<sub>18</sub>H<sub>12</sub><br />
| CAS = {{CASRN|92-24-0}}<br />
| EG-Nummer = 202-138-9<br />
| ECHA-ID = 100.001.945<br />
| PubChem = 7080<br />
| Beschreibung = orangefarbene Blättchen<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-14-00188|Name=Naphthacen|Abruf=2014-12-28}}</ref><br />
| Molare Masse = 228,28 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,35 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Römpp"/><br />
| Schmelzpunkt = 341 bzw. 357 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp"/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = wenig löslich in heißem Benzol und Schwefelsäure; in den meisten organischen Lösungsmitteln und Wasser kaum löslich<ref name="Römpp"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|698415|Name=Benz[b]anthracene|Abruf=2011-04-24}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
Das '''Tetracen''', auch '''Naphthacen''', ist ein [[Aromat|aromatischer]] [[Kohlenwasserstoff]]. Es setzt die Reihe [[Benzol]], [[Naphthalin]] und [[Anthracen]] logisch fort, weil es aus vier linear [[Anellierung|anellierten]] Benzolringen besteht.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
[[Datei:Tetracene crystals.jpg|mini|links|Orangefarbene Blättchen von Tetracen]]<br />
Die Lösungen von Tetracen [[Fluoreszenz|fluoreszieren]] schwach grünlich.<br />
<br />
== Darstellung und Vorkommen ==<br />
Tetracen kann durch Reaktion von [[Phthalsäureanhydrid]] mit entsprechenden [[Naphthalin]]-Derivaten synthetisiert werden. Ein natürliches Vorkommen ist [[Steinkohleteer]], aus dem es durch [[Destillation]] erhalten werden kann.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Tetracen ist ein [[Organische Halbleiter|organischer Halbleiter]] und es lassen sich im Bereich der Forschung daraus lichterzeugende [[Organischer Feldeffekttransistor|organische Feldeffekttransistoren]] (OFET) herstellen.<ref>{{cite journal | journal = Advanced Functional Materials | volume = 17 | issue = 10 | pages = 1623–1628 | title = Ambipolar Light-Emitting Transistors of a Tetracene Single Crystal | author = T. Takahashi et al. | doi = 10.1002/adfm.200700046 | year = 2007 }}</ref> Eine wirtschaftlich bedeutende Anwendung als optisch aktiver organischer Halbleiter fehlt allerdings.<br />
<br />
Tetracen ist weiters Ausgangsprodukt für [[Farbstoffe]], wobei der Weg meist über die [[Chinone]] führt. Tetracen ist der Grundkörper des [[Rubren]], der [[Tetracycline]] u.&nbsp;a. [[Antibiotika]].<br />
<br />
== Verwechslungsgefahr ==<br />
Tetracen kann vom Namen her leicht mit [[Tetrazen]], einem Derivat der [[Tetrazene]], verwechselt werden, welches hochexplosiv ist.<br />
<br />
== Verwandte Verbindungen ==<br />
In der Reihe der [[Acene]] steht Tetracen zwischen [[Anthracen]] und [[Pentacen]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4171148-8}}<br />
<br />
[[Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]]<br />
[[Kategorie:Organischer Halbleiter]]</div>imported>ChemoBot