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Tetrabutylammoniumhydroxid - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:TetrabutylammoniumV2.svg|270px|Struktur von Tetrabutylammoniumhydroxid]][[Datei:OH-.svg|35px]]<br />
| Name = Tetrabutylammoniumhydroxid<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>37</sub>NO<br />
| CAS = * {{CASRN|2052-49-5}}<br />
* {{CASRN|147741-30-8|Q72509963|KeinCASLink=1}} (Hydrat)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 2723671<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = fast weiße bis weiße Kristalle<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=934}}</ref><br />wässrige Lösung: farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tetrabutylammoniumhydroxid|ZVG=494153|CAS=2052-49-5|Abruf=2020-01-08}}</ref><br />
| Molare Masse = 259,48 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 27–30 °C (Hydrat)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|86859|Name=Tetrabutylammonium hydroxide 30-hydrate|Abruf=2011-04-24}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = wässrige Lösung<br />{{GHS-Piktogramme|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|314}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|303+361+353|305+351+338|310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Tetrabutylammoniumhydroxid''' (TBAH) ist eine starke [[Basen (Chemie)|Base]] mit der [[Konstitutionsformel]] (C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>)<sub>4</sub>N<sup>+</sup>OH<sup>−</sup>. Die [[quartäre Ammoniumverbindung]] ist in [[Organische Chemie|organischen]] [[Lösungsmittel]]n löslich, so dass sie in [[Methanol]] gelöst als [[Maßlösung]] zur wasserfreien [[Titration]] von sehr schwachen [[Säure]]n, z.&nbsp;B. [[Phenole]]n eingesetzt werden kann.<br />
<br />
Hierbei wird zunächst Methanol deprotoniert, welches dann zur Titration von Phenol dient.<br />
<br />
<math>\mathrm{OH^- + \ CH_3OH \rightarrow \ H_2O + \ CH_3O^-}</math><br />
<br />
<math>\mathrm{CH_3O^- + \ C_6H_5OH \rightarrow \ CH_3OH + \ C_6H_5O^-}</math><br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Lösungen von Tetrabutylammoniumhydroxid werden durch Reaktion von Halogeniden mit [[Silber(I)-oxid|Silberoxid]] oder durch [[Ionenaustauscher|Ionenaustausch]] mit Ionenaustauscherharzen hergestellt. Versucht man Tetrabutylammoniumhydroxid als Reinstoff herzustellen, führt das zu einer [[Hofmann-Eliminierung]] zu [[Tributylamin]] und [[1-Buten]], daher sind kommerzielle Lösungen von Tetrabutylammoniumhydroxid meist mit Tributylamin verunreinigt.<ref>{{Literatur | Autor=Mary Ellen Bos | Titel=Kapitel Tetrabutylammonium Hydroxide in [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]] (EROS) | Auflage= | Verlag=Wiley | Ort= | Datum=2001 | ISBN= | Seiten=| DOI=10.1002/047084289X.rt017}}</ref><br />
<br />
Kommerziell sind 40%ige Lösungen in Wasser oder [[Stoffmengenkonzentration|molare]] Lösungen (1 molar, 0,5 molar, 0,1 molar oder andere Konzentrationen) in [[Methanol]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Tetraalkylammoniumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Hydroxid]]<br />
[[Kategorie:Tensid]]</div>
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