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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tetrabrommethan.svg|120px|Strukturformel von Tetrabrommethan]]
| Andere Namen = * Tetrabromkohlenstoff
* Kohlenstofftetrabromid
* Perbrommethan
| Summenformel = CBr4
| CAS = {{CASRN|558-13-4}}
| EG-Nummer = 209-189-6
| ECHA-ID = 100.008.355
| PubChem = 11205
| Beschreibung = farbloser, kristalliner Feststoff mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tetrabrommethan|ZVG=37500|CAS=558-13-4|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 331,63 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 2,9608 g·cm−3 (100 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 90,1 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 189,5 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,5942 (100 °C)<ref name="CRC90_3_468">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=468}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|315|318|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|280|301+312|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 1,4 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Tetrabromkohlenstoff |CAS-Nummer=558-13-4 |Abruf=2020-05-17}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck">{{Merck|822150|Abruf=2013-01-02}}</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = 29,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_19">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=19}}</ref>
}}

'''Tetrabrommethan''' (auch '''Tetrabromkohlenstoff''') ist eine chemische Verbindung aus der Reihe der [[Bromkohlenwasserstoffe]]. Bei ihm sind alle [[Wasserstoff]]atome des [[Methan]]s durch [[Brom]]atome [[Substitutionsreaktion|substituiert]]. Beide Bezeichnungen sind nach der [[IUPAC]]-[[Nomenklatur (Chemie)|Nomenklatur]] korrekt, abhängig davon, ob die Verbindung als [[Organische Chemie|organische]] (''Tetrabrommethan'') oder [[Anorganische Chemie|anorganische]] (''Tetrabromkohlenstoff'') [[Chemische Verbindung|Verbindung]] angesehen wird. Die Verbindung ist der vierfachsubstituierte Vertreter der Reihe der Brommethane mit [[Brommethan]], [[Dibrommethan]], [[Tribrommethan]] und Tetrabrommethan.

== Darstellung ==
Tetrabrommethan wird durch [[Bromierung]] von Methan mit [[Chemisches Element|elementarem]] [[Brom]] hergestellt. Ökonomischer ist der Halogenaustausch durch die Reaktion von [[Tetrachlormethan]] mit [[Aluminiumbromid]] bei 100 °C.<ref name="chemelem" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Tetrabrommethan ist ein farbloser, nicht brennbarer Feststoff mit einem [[Schmelzpunkt]] von 90,1 °C, der bei Raumtemperatur in Form von monoklinen Kristallen vorliegt. Der [[Siedepunkt]] liegt bei 189,5 °C. Tetrabrommethan ist in Wasser so gut wie nicht, in unpolaren [[Lösungsmittel]]n wie [[Chloroform]] oder [[Toluol]] sehr gut löslich.

Bedingt durch die kugelförmige Gestalt des CBr4-Moleküls, hat Tetrabrommethan eine ausgesprochen hohe [[kryoskopische Konstante]] von 80 K·kg·mol−1. Das heißt, dass in CBr4 gelöste Stoffe eine recht hohe [[Schmelzpunkterniedrigung]] bewirken. Es ist deshalb als Lösungsmittel für die Methode der [[Kryoskopie#Verfahren nach Rast|Molmassenbestimmung]] nach Rast sehr gut geeignet.<ref name="rast">M. Brandstätter, L. Kofler: ''Molekulargewichtsbestimmung unter dem Mikroskop'', in: ''[[Microchimica Acta]]'', 1949, ''34'', S. 364–373.</ref><ref name="rast2">H. Keller, H. von Halban: ''Über eine Modifikation der mikro-kryoskopischen Molekulargewichts-Bestimmung nach Rast'', in: ''[[Helvetica Chimica Acta]]'', 1944, ''27'', S. 1439–1443.</ref>

Tetrabrommethan ist polymorph, das heißt, es tritt in zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Modifikationen]] (α-Modifikation und β-Modifikation) auf, die sich bei 46,9 °C ineinander umwandeln.<ref name="chtas">F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar: ''Chemicke tabulky anorganickych sloucenin'' (''Chemical tables of inorganic compounds''). SNTL, 1986.</ref><ref>A. Pavlovska, D. Nenow: ''Experimental study of the surface melting of tetrabrommethane'', in: ''[[Journal of Crystal Growth]]'', 1977, ''39'' (2), S. 346–352; [[doi:10.1016/0022-0248(77)90284-6]].</ref>

Die [[Bindungsenergie]] der C–Br-Bindung beträgt 235 kJ·mol−1.<ref name="chemelem">N. N. Greenwood, A. Earnshaw: ''Chemie der Elemente'', 1. Auflage, VCH, Weinheim 1988, ISBN 3-527-26169-9, S. 359.</ref>

Bedingt durch die hochsymmetrische [[Tetraeder|tetraedrische]] Struktur liegt das [[Elektrisches Dipolmoment|Dipolmoment]] bei 0 [[Debye]]. Die kritische Temperatur beträgt 439 °C (712 K) bei einem kritischen Druck von 4,26 MPa.<ref name="chtas" /> Nach einer anderen Quelle beträgt die Kritische Temperatur 724,8 K (451,65 °C), und der Kritische Druck 96,3 bar, entsprechend 9,63 MPa.<ref name="vdi-wa10">VDI-Wärmeatlas [Elektronische Ressource] / VDI-Gesellschaft Verfahrenstechnik und Chemieingenieurwesen (Hrsg.). Springer, 2006.</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Tetrabrommethan ist deutlich weniger stabil als die beiden leichteren Tetrahalogenmethane [[Tetrafluormethan]] und [[Tetrachlormethan]]. Es gibt recht leicht ein Brom-Atom ab, weshalb es als mildes Bromierungsmittel verwendet werden kann.

== Verwendung ==
In Kombination mit [[Triphenylphosphin]] wird CBr4 in der sogenannten [[Appel-Reaktion]]<ref name="appel">R. Appel: ''Tertiary Phosphane/Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P–N Linkage'', in: ''[[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]]'', 1975, ''14 (12)'', S. 801–811; [[doi:10.1002/anie.197508011]].</ref> verwendet, um [[Alkohole]] in Alkylbromide umzusetzen.

Tetrabromkohlenstoff kann zur p-[[Dotierung]] von [[Gallium-Arsenid]] mit [[Kohlenstoff]] (GaAs:C) mittels [[Molekularstrahlepitaxie]] (MBE) verwendet werden.<ref name="mbe">Q. F. Huang: ''Carbon doping in GaAs using carbon tetrabromide in solid source molecular beam epitaxy'', in: ''[[Journal of Crystal Growth]]'', 2003, ''252 (1–3)'', S. 37–43; [[doi:10.1016/S0022-0248(02)02503-4]].</ref>

Aufgrund seiner hohen [[Dichte]] im geschmolzenen Zustand kann Tetrabrommethan als [[Schwerflüssigkeit]] zum Trennen von [[Mineralien]] verwendet werden.

== Literatur ==
* Wendan Cheng, Juan Shen, Dongsheng Wu, Xiaodong Li, Youzhao Lan, Feifei Li, Shuping Huang, Hao Zhang, Yajing Gong: ''Electronic Origin for Enhanced Nonlinear Optical Response of Complexes from Tetraalkylammonium Halide and Carbon Tetrabromide: Electrostatic Potentials of Intermolecular Donor-Acceptor Dyads'', in: ''[[Chemistry – A European Journal]]'', 2006, ''12'' (26), S. 6880–6887; [[doi:10.1002/chem.200501415]].

== Weblinks ==
{{Commonscat|Carbon tetrabromide|Tetrabrommethan|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Tetrahalogenmethane}}

[[Kategorie:Bromalkan]]

Tetrabrommethan - Versionsgeschichte

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