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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tetrabromohydroquinone.svg|150px|Strukturformel von Tetrabromhydrochinon]]
| Andere Namen = *2,3,5,6-Tetrabrom-1,4-dihydroxybenzol
* 2,3,5,6-Tetrabrom-1,4-benzendiol
* Bromhydranil
| Summenformel = C6H2Br4O2
| CAS = {{CASRN|2641-89-6}}
| EG-Nummer = 220-142-9
| ECHA-ID = 100.018.312
| PubChem = 75480
| ChemSpider = 68349
| Beschreibung = farbloses Pulver<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 425,89 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 252–255 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
* 244 °C<ref name="Richter">V. V. Richter: [http://www.archive.org/stream/vvrichterschemi00meergoog/vvrichterschemi00meergoog_djvu.txt/ ''Chemie der Kohlenstoffverbindungen''].</ref><ref name="Sarauw" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|494224|Name=Tetrabromohydroquinone|Abruf=2011-04-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Tetrabromhydrochinon''' ist ein farbloser Feststoff, der sowohl zur Gruppe der [[Polyphenole]], als auch zur Gruppe der Halogenaromaten gehört.

== Vorkommen ==
Tetrabromhydrochinon kommt in dem [[Kiemenlochtier]]e ''[[Ptychodera flava]]'' vor und wird neben [[Riboflavin]] für dessen [[Biolumineszenz]] verantwortlich gemacht.<ref>Tetrabromohydroquinone and riboflavin are possibly responsible for green luminescence in the luminous acorn worm, Ptychodera flava; PMID 15966053.</ref>

== Darstellung ==
Tetrabromhydrochinon kann durch [[Bromierung]] von [[1,4-Benzochinon]] mit elementarem [[Brom]] in [[Eisessig]] gewonnen werden.<ref name="Sarauw">Eduard Sarauw: [http://www.archive.org/stream/vierteljahrsschr26natu/vierteljahrsschr26natu_djvu.txt/ ''Untersuchungen über das Benzochinon und einige Derivate desselben''], Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.</ref>

[[Datei:Synthesis Tetrabromohydroquinone A.svg|rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Bromierung von Chinon]]

Ebenso ist die Synthese durch Einleiten von [[Schwefeldioxid]] in eine [[ethanol]]ische Lösung von [[Bromanil]] möglich:<ref name="Sarauw" />

[[Datei:Synthesis Tetrabromohydroquinone B.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Reduktion von Bromanil]]

== Eigenschaften ==
Tetrabromhydrochinon [[Kristallisation|kristallisiert]] im [[Monoklines Kristallsystem|monoklinen]] Kristallsystem in der {{Raumgruppe|P21/n|lang}} mit den [[Gitterparameter]]n ''a'' = 8,8907 Å, ''b'' = 4,7316 Å, ''c'' = 11,0612 Å und ''β'' = 92,167°. In der [[Elementarzelle]] befinden sich 2 [[Formeleinheit]]en.<ref name="Thalladi">V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. Desiraju: ''A comparative study of the crystal structure of tetrahalogenated hydroquinones and γ-hydroquinone.'' In: ''[[Acta Cryst.]]'', B55, 1999, S. 1005–1013.</ref>

Der [[Flammpunkt]] von Tetrabromhydrochinon liegt über 110 °C.<ref name="coleparmer.com">Coleparmer: [https://pim-resources.coleparmer.com/sds/00653.pdf Material Safety Data Sheet 2,3,5,6-Tetrabromohydroquinone, 98%], abgerufen am 16. Oktober 2023</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Hydrochinon]]
[[Kategorie:Bromphenol]]

Tetrabromhydrochinon - Versionsgeschichte

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