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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tetrabromobisphenol A.svg|250px|Strukturformel von Tetrabrombisphenol A]]
| Andere Namen = * 2,2′,6,6′-Tetrabrom-4,4′-isopropylidendiphenol
* 2,2′,6,6′-Tetrabrombisphenol A
* 3,3′,5,5′-Tetrabrombisphenol A
* 2,2-Bis(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)propan
* 4,4′-Isopropylidenbis(2,6-dibromphenol)
* TBBPA
* TBBP-A
* TBBA
| Summenformel = C15H12Br4O2
| CAS = {{CASRN|79-94-7}}
| EG-Nummer = 201-236-9
| ECHA-ID = 100.001.125
| PubChem = 6618
| ChemSpider = 6366
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 543,88 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 2,12 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 178 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = ab 250 °C Zersetzung<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (0,24 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.125|Name=2,2′,6,6′-Tetrabrom-4,4′-isopropylidendiphenol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3,3',5,5'-Tetrabrombisphenol A|ZVG=24370|CAS=79-94-7|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|350|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|273|280|308+313|391|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.001.125 |Zulassungspflicht= |Artikel57=a |Abruf=2023-01-30}}
}}

'''Tetrabrombisphenol A''' ('''TBBPA''') ist eine [[chemische Verbindung]], die in einigen [[Kunststoff]]en als [[Flammschutzmittel]] enthalten ist. Dadurch wird insbesondere erreicht, dass sich ein lokaler Brandherd langsamer zu einem Wohnungs- oder Gebäudebrand entwickeln kann. Im Gebäude anwesende Personen erhalten so mehr Zeit, sich in Sicherheit zu bringen.

== Gewinnung und Darstellung ==
TBBPA ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] von [[Bisphenol A]] und wird aus diesem hergestellt, beispielsweise durch [[Bromierung]] mit [[Kaliumtribromid]] in [[Acetonitril]]. Alternativ kann Bisphenol A auch direkt mit elementarem [[Brom]] bromiert werden, entweder unter Erhitzen in Wasser oder [[Methanol]] oder in Wasser mit Zusatz von [[Natriumchlorat]].<ref>{{Literatur |Autor=Lalit Kumar, Vivek Sharma, Tanu Mahajan, D. D. Agarwal |Titel=Instantaneous, Facile and Selective Synthesis of Tetrabromobisphenol A using Potassium Tribromide: An Efficient and Renewable Brominating Agent |Sammelwerk=Organic Process Research & Development |Band=14 |Nummer=1 |Datum=2010-01-15 |DOI=10.1021/op900262f |Seiten=174–179}}</ref>

== Verwendung ==
TBBPA kann als reaktives und als additives Flammschutzmittel verwendet werden. Bei der reaktiven Anwendung wird es chemisch in [[Polymer]]en, z. B. in [[Epoxidharz|Epoxy-]] und [[Polycarbonate|Polycarbonatharzen]], gebunden. Der Hauptanwendungsbereich dieser Technik ist die Herstellung von [[Leiterplatte]]n, die in elektronische Geräte eingebaut werden. Als additives Flammschutzmittel (Beimischung ohne chemische Reaktion) wird TBBPA in Kunststoffen wie beispielsweise [[Acrylnitril-Butadien-Styrol|ABS]] verwendet. Diese kommen unter anderem zum Bau von Gehäusen elektrischer Geräte zum Einsatz, z. B. Fernsehgeräte, Elektroinstallation, Steckernetzteile. Der jährliche weltweite Verbrauch im Jahr 2001 wurde auf 119 700 Tonnen geschätzt, wovon rund 11 600 Tonnen auf die Verwendung durch die europäische Industrie entfiel.<ref>[[Bromine Science and Environmental Forum]] (2003): {{Webarchiv|url=https://www.pops.int/documents/meetings/poprc/prepdocs/annexFsubmissions/Pentabromodiphenyl%20ether%20Germany%20additional%20info2.doc |wayback=20150402115545 |text=''Major Brominated Flame Retardants Volume Estimates – Total Market Demand By Region in 2001''}} ([[Microsoft Word|MS Word]]; 87 kB)</ref> Im Jahr 2021 wurden 10 000 bis 100 000 Tonnen TBBPA im [[Europäischer Wirtschaftsraum|EWR]] hergestellt bzw. (als Stoff oder Gemische) in den EWR importiert.<ref>{{ECHA-InfoCard|ID=100.001.125|Name=2,2',6,6'-tetrabromo-4,4'-isopropylidenediphenol|Abruf=2025-02-21}}</ref>

Im [[Elektroschrott]] wurde in 2003 bzw. 2011 durchgeführten Studien durchschnittliche Konzentrationen von 1,4 g/kg bzw. 0,6 g/kg gefunden, was den verbreiteten Einsatz von TBBPA in elektrischen Geräten bestätigte. Da nur [[additiv]] zugegebenes, nicht jedoch reaktiv gebundenes TBBPA gemessen werden konnte, dürfte der effektive Einsatz dieses Flammschutzmittels noch deutlich höher sein.<ref>Leo S. Morf, Josef Tremp, Rolf Gloor, Yvonne Huber, Markus Stengele, Markus Zennegg: ''Brominated Flame Retardants in Waste Electrical and Electronic Equipment: Substance Flows in a Recycling Plant.'' In: ''[[Environmental Science & Technology]].'' 39(22), 2005, S. 8691–8699, {{DOI|10.1021/es051170k}}.</ref><ref>Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: ''[https://www.bafu.admin.ch/uz-1717-d Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten].'' [[Bundesamt für Umwelt]], Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.</ref>

== Umwelt- und Gesundheitsrelevanz ==
TBBPA kann durch verschiedene Prozesse in die Umwelt gelangen und kommt in Spurenkonzentrationen in den [[Umweltkompartiment]]en wie Luft, Wasser, Boden und [[Flusssediment]]en vor. Auch im [[Klärschlamm]] und im [[Hausstaub]] wird es gefunden. Die Konzentrationen sind jedoch niedriger als diejenigen von anderen Flammschutzmitteln.<ref>Kuch B., Körner W., [[Hanspaul Hagenmaier|Hagenmaier H.]] (2001): {{Webarchiv | url=http://www.bwplus.fzk.de/berichte/SBer/BWB99011SBer.pdf | wayback=20031229161020 | text=''Monitoring von bromierten Flammschutzmitteln in Fliessgewässern, Abwässern und Klärschlämmen in Baden-Württemberg''}}. Umwelt und Gesundheit, Universität Tübingen.</ref> In einer vom [[WWF]] durchgeführten Untersuchung wurde TBBPA auch im Blut der Europaparlamentarier gefunden.<ref>WWF Detox Campaign (2004): ''[https://wwfeu.awsassets.panda.org/downloads/badbloodoctober2004.pdf Bad Blood? A Survey of Chemicals in the Blood of European Ministers]''.</ref>

== Risikobewertung ==
TBBPA wurde einer achtjährigen EU-[[Risikobewertung]] unterzogen, in deren Verlauf über 460 Studien evaluiert wurden. Die Ergebnisse der Risikobewertung wurden im Juni 2008 im EU-Amtsblatt veröffentlicht.<ref>[https://echa.europa.eu/documents/10162/18b96d01-de70-49b9-b8c3-9302f18e37be ''Results of the risk evaluation and the risk reduction strategies for the substances: sodium chromate, sodium dichromate and 2,2',6,6'-tetrabromo-4,4'-isopropylidenediphenol (tetrabromobisphenol A)''] (PDF; 145 kB). In: Official Journal of the European Union, 18. Juni 2008.</ref>

Tetrabrombisphenol A wurde 2015 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Tetrabrombisphenol A waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, [[Umwelt]]exposition, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[PBT-Stoff|PBT]]/[[vPvB-Stoff|vPvB]]-Stoffe, der möglichen Gefahr durch [[reproduktionstoxisch]]e Eigenschaften sowie als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung läuft seit 2015 und wird von [[Dänemark]] durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.001.125 |Name=2,2,6,6-tetrabromo-4,4-isopropylidenediphenol |Evaluationsjahr=2015 |Status=Information requested |Abruf=2023-11-28}}</ref>

Der Stoff wurde aufgrund seiner krebserregenden Eigenschaften<ref>{{Registrierungsdossier|ID=14760/2/1|Name=2,2',6,6'-tetrabromo-4,4'-isopropylidenediphenol|Abruf=2018-11-01}}</ref><ref>[https://www.p65warnings.ca.gov/chemicals/tetrabromobisphenol Eintrag im Office of Environmental Health Hazard Assessment], abgerufen am 1. November 2018.</ref> im Januar 2023 in [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] (SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.125" />

== Literatur ==
* {{Webarchiv | url=http://www.bsef.com/uploads/Factsheet_TBBPA_25-10-2012.pdf | wayback=20160318011541 | text=TBBPA-Factsheet}} (PDF; 703 kB), Ausgabe Oktober 2012 (englisch)
* {{Webarchiv | url=http://www.bsef.com/env_health/tbbpa/ | wayback=20060313224923 | text=Umweltaspekte}} (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Bromphenol]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Flammschutzmittel]]

Tetrabrombisphenol A - Versionsgeschichte

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