imported>Benff: üa gem. Quellen

2026-02-08T12:37:04Z

üa gem. Quellen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(RR,SS)-Tetrabenazine Structural Formulae.png|240px|alt=|Strukturformel von Tetrabenazin]]
| Strukturhinweis = (''R'',''R'')-Isomer (oben) und (''S'',''S'')-Isomer (unten)
| Freiname = Tetrabenazin
| Andere Namen = (''RR'',''SS'')-1,3,4,6,7,11''b''-Hexahydro-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-2''H''-benzo[''a'']chinolizin-2-on
| Summenformel =
* C19H27NO3 (Tetrabenazin)
* C19H27NO3·HCl (Tetrabenazin·[[Hydrochlorid]])
| CAS =
* {{CASRN|58-46-8}} (Tetrabenazin)
* {{CASRN|2105-47-7|Q27251570|KeinCASLink=1}} (Tetrabenazin·[[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 200-383-6
| ECHA-ID = 100.000.348
| PubChem = 6018
| ChemSpider = 5796
| DrugBank = DB04844
| ATC-Code = {{ATC|N07|XX06}}
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 317,43 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Tetrabenazin)
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 125–126 [[Grad Celsius|°C]] (Tetrabenazin) <ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1580.</ref>
* 208–210 [[Grad Celsius|°C]] (Tetrabenazin·Hydrochlorid) <ref name="MerckIndex" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
* nahezu unlöslich in kaltem Wasser (Tetrabenazin·Hydrochlorid)<ref name="sigma" />
* löslich in [[Dimethylsulfoxid|DMSO]]<ref name="sigma" />
* löslich in heißem Wasser, unlöslich in Aceton (Tetrabenazin)<ref>{{Webarchiv |url=http://www.orphan.com.au/file_upload/Tetrabenazine_PI.pdf |text=Tetrabenazine Tablets. |format=PDF; 111 kB |wayback=20140125000446}} Orphan.</ref>
* löslich in [[Ethanol]], [[Chloroform]], [[tert-Butylmethylether]] und [[Diethylether]].<ref>[http://www.mhra.gov.uk/home/groups/par/documents/websiteresources/con093923.pdf Public Assessment Report.] (PDF; 541 kB) MHRA.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T2952|Name=Tetrabenazine|Abruf=2016-10-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
}}

'''Tetrabenazin''' ist ein Arzneistoff, der in Deutschland seit 2007 und in Österreich seit 2010 für die Behandlung der [[Chorea Huntington]] und von mittelschweren bis schweren [[Spätdyskinesie]]n zugelassen ist. In [[Deutschland]], [[Dänemark]] und [[Kanada]] wird es unter dem Markennamen ''Nitoman'', in der Schweiz ''Xenazine'', vertrieben. Entwickelt wurde es in den 1950er Jahren. Seine Wirkung entfaltet es über die Förderung des frühen Stoffwechselabbaus des [[Neurotransmitter]]s [[Dopamin]]. Genauer formuliert leert es die präsynaptischen Dopaminspeicher.

== Klinische Verwendung ==
Tetrabenazin wird eingesetzt, um [[Hyperkinese]]n (insbesondere [[Chorea (Medizin)|Chorea]] und [[Dystonie]]) zu reduzieren.<ref>{{Literatur |Autor=C. Kenney, J. Jankovic |Titel=Tetrabenazine in the treatment of hyperkinetic movement disorders |Sammelwerk=Expert Review of Neurotherapeutics |Band=6 |Nummer=1 |Datum=2006 |Seiten=7–17 |DOI=10.1586/14737175.6.1.7 |PMID=16466307}}</ref> Hier sind vor allem zu nennen:
* Chorea Huntington
* [[Tourette-Syndrom]]
* [[Spätdyskinesie]] ([[Tardive Dyskinesie]]n)
* [[Hemiballismus]]

Die Dosiseinstellung sollte langsam einschleichend erfolgen. Die gleichzeitige Einnahme von [[Monoaminoxidase-Hemmer|MAO-Hemmern]] ist [[Kontraindikation|kontraindiziert]].

In den USA hat Tetrabenazin einen [[Orphan-Arzneimittel]]-Status für die Behandlung bestimmter seltener Bewegungsstörungen.<ref>[https://www.accessdata.fda.gov/scripts/opdlisting/oopd/detailedIndex.cfm?cfgridkey=109797 Moderate/schwere tardive Dyskinesie (1998)], [https://www.accessdata.fda.gov/scripts/opdlisting/oopd/detailedIndex.cfm?cfgridkey=108897 Huntington Krankeit (1997)], [https://www.accessdata.fda.gov/scripts/opdlisting/oopd/detailedIndex.cfm?cfgridkey=278109 Tourette Syndrom bei Schulkindern im Alter von 5 bis 16 Jahren (2009)], www.accessdata.fda.gov, abgerufen am 8. Februar 2026.</ref> Dort wurde es 2008 für die Behandlung der Chorea Huntington zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/2008/021894s000TOC.html |titel=Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs |sprache=en |abruf=2026-02-08}}</ref>

== Pharmakologie ==
=== Pharmakodynamik ===
Tetrabenazin (Kürzel TBZ) wirkt als [[Potenz (Pharmakologie)|potenter]] [[Vesikulärer Monoamintransporter|VMAT]]-Hemmer.<ref name="GZ 2006">{{Literatur |Autor=Guangrong Zheng, Linda P. Dwoskin, Peter A. Crooks |Titel=Vesicular monoamine transporter 2: Role as a novel target for drug development |Sammelwerk=AAPS Journal |Band=8 |Nummer=4 |Datum=2006 |Seiten=E682–E692 |DOI=10.1208/aapsj080478 |PMC=2751365 |PMID=17233532}}</ref> Von klinischer Bedeutung ist seine Eigenschaft, die [[Dopamin]]-Ressourcen im [[Zentralnervensystem|ZNS]] zu verarmen und damit dessen Verfügbarkeit als [[Neurotransmitter]] im synaptischen Spalt zu reduzieren. In seiner VMAT inhibitierenden Eigenschaft ähnelt TBZ dem [[Reserpin]], wenngleich der Wirkmechanismus im Detail nicht identisch zu sein scheint.<ref name="GZ 2006" /> Die stärkste VMAT-Affinität hat das [[Stereoisomer]] mit (3''R'',11b''R'')-[[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]]. Zusätzlich wirkt TBZ als [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] von [[Dopamin-Rezeptor]]en.<ref name="GZ 2006" /> [[Kohlenstoff#Isotope|11C]]-markiertes TBZ kann als [[Positronen-Emissions-Tomographie|PET]]-[[Radioligand]] verwendet werden.

=== Pharmakokinetik ===
TBZ unterliegt einem starken [[First-Pass-Effekt]]. Der aktive Haupt[[metabolit]] ist das Hydroxy-Analogon Dihydrotetrabenazin.<ref>{{Literatur |Autor=D. E.Schwartz, H. Bruderer, J. Rieder, A. Brossi |Titel=Metabolic studies of tetrabenazine, a psychotropic drug in animals and man |Sammelwerk=[[Biochemical Pharmacology]] |Band=15 |Nummer=5 |Datum=1966 |Seiten=645–655 |DOI=10.1016/0006-2952(66)90031-1}}</ref>

== Analoga ==
Im März 2017 wurde von der [[Food and Drug Administration|FDA]] deuteriertes Tetrabenazin ([[Deutetrabenazin]]) der Firma [[Teva Pharmaceutical Industries|Teva]] zugelassen. Dieses hat bis auf eine verlängerte Wirksamkeit dieselben Eigenschaften.<ref>{{Literatur |Autor=Derek Lowe |Titel=The First Deuterated Drug Arrives |Sammelwerk=In the Pipeline (Science) |Datum=2017-04-04 |Online=[https://www.science.org/content/blog-post/first-deuterated-drug-arrives blogs.sciencemag.org]}}</ref>

== Handelsnamen ==
Nitoman, Dystardis (D), Xenazine (CH), Tetmodis (A)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Tetrahydroisochinolin]]

Tetrabenazin - Versionsgeschichte

imported>Benff: üa gem. Quellen