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Tert-Leucin - Versionsgeschichte
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2026-01-24T04:57:00Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{SEITENTITEL:''tert''-Leucin}}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Tert-Leucin.svg|200px|Struktur von tert-Leucin]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br />
| Name = ''tert''-Leucin<br />
| Andere Namen = * 2-Amino-3,3-dimethylbutansäure<br />
* α-Amino-3,3-dimethylbutansäure<br />
* Terleucin<br />
* 2-Adba<br />
* 3-Methylvalin<br />
* ''tert''-Butylglycin<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|33105-81-6}} (unspez.)<br />
* {{CASRN|20859-02-3|Q2405866}} (<small>L</small>-Enantiomer)<br />
* {{CASRN|26782-71-8|Q27466064}} (<small>D</small>-Enantiomer)<br />
| EG-Nummer = 608-831-6 <br />
| ECHA-ID = 100.133.521<br />
| PubChem = 306131<br />
| ChemSpider = 270637<br />
| DrugBank = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 131,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = > 300 °C <small>(Zersetzung)</small><ref name="SIGMA" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|269107|Name=L-tert-Leucine|Abruf=2011-05-29}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''''tert''-Leucin''' (Terleucin) ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale]], nicht-[[proteinogen]]e α-[[Aminosäure]]. Strukturell kann ''tert''-Leucin über die [[Substitutionsreaktion|Substitution]] eines α-[[Wasserstoff]]atoms durch eine [[Aminogruppe]]&nbsp;(–NH<sub>2</sub>) von der [[3,3-Dimethylbuttersäure]] abgeleitet werden. <br />
<br />
''tert''-Leucin gehört zusammen mit seinen [[Konstitutionsisomere]]n [[Leucin]], [[Isoleucin]] und [[Norleucin]] zur [[Stoffgruppe]] der [[Leucine]].<br />
<br />
== Isomere ==<br />
''tert''-Leucin kommt in Form der beiden [[Enantiomer]]e <small>L</small>-''tert''-Leucin [Synonym: (''S'')-''tert''-Leucin] und <small>D</small>-''tert''-Leucin [Synonym: (''R'')-''tert''-Leucin] vor. <br />
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"<br />
|-<br />
| colspan="3" class="hintergrundfarbe6" | '''Isomere von ''tert''-Leucin'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name<br />
| <small>L</small>-''tert''-Leucin || <small>D</small>-''tert''-Leucin<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen<br />
| (''S'')-(+)-''tert''-Leucin || (''R'')-(−)-''tert''-Leucin<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]<br />
| colspan="2" | [[Datei:Tert-Leucin.png|260px]]<br />
|-<br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|20859-02-3|Q2405866}} || {{CASRN|26782-71-8|Q27466064}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{CASRN|33105-81-6}} (unspez.)<br />
|-<br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[EG-Nummer]]<br />
| 606-659-6 || 607-998-2<br />
|-<br />
| colspan="2" | 608-831-6 (unspez.)<br />
|-<br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[ECHA]]-Infocard<br />
| {{ECHA|100.109.056}} || {{ECHA|100.115.718}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{ECHA|100.133.521}} (unspez.)<br />
|- <br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|164608}} || {{PubChem|6950340}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{PubChem|306131}} (unspez.)<br />
|-<br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Wikidata]]<br />
| [[d:Q2405866|Q2405866]] || [[d:Q27466064|Q27466064]]<br />
|-<br />
| colspan="2" | [[d:Q27140135|Q27140135]] (unspez.)<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
''tert''-Leucin kommt in der Natur als Baustein des [[Peptid-Antibiotika|Peptid-Antibiotikums]] [[Bottromycin A2]] vor, das von dem Bodenbakterium ''[[Streptomyces bottropensis]]'' gebildet wird.<ref>D. Schipper: ''The revised structure of bottromycin A2.'' In: ''[[Journal of Antibiotics]].'' Band 36, Nr. 8, August 1983, S.&nbsp;1076–1077, PMID 6630058.</ref> Daneben ist es Bestandteil einiger antimikrobiell wirkender [[Meer|mariner]] [[Schwämme]].<ref>N. Fusetani, S. Matsunaga: ''Bioactive sponge peptides.'' In: ''[[Chemical Reviews]].'' Band 93, 1993, S.&nbsp;1793–1806, [[doi:10.1021/cr00021a007]].</ref><ref>Lutz Krieg: ''Screening und Charakterisierung neuer Aminosäure-Amidasen zur Racematspaltung – Klonierung und Expression einer D-Amidase aus Variovorax paradoxus in E. coli.'' Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, 2002, S.&nbsp;6, {{URN|nbn:de:hbz:061-20030609-000528-2}} ([https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DerivateServlet/Derivate-2528/528.pdf PDF]).</ref><br />
<br />
== Darstellung ==<br />
<small>L</small>-''tert''-Leucin wird derzeit auf enzymatischem Wege im Tonnenmaßstab hergestellt<ref>A. Liese: ''Degussa L-tert-leucine process''. In: ''Catalysis from A to Z: A Concise Encyclopedia.'' {{doi|10.1002/9783527809080.cataz04857}}.</ref> und soll als chirales [[Zwischenprodukt]] unter anderem bei der Synthese von Medikamenten zur Behandlung von [[Krebs (Medizin)|Krebs]] oder [[AIDS]] zum Einsatz kommen.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Leucintert}}<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]<br />
[[Kategorie:Butansäure]]</div>
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