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{{SEITENTITEL:''tert''-Butyllithium}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:tert-Butyllithium.svg|150px|Struktur von tert-Butyllithium]]
| Name = ''tert''-Butyllithium
| Andere Namen = * ''t''-Butyllithium
* ''t''-BuLi
| Summenformel = C4H9Li
| CAS = {{CASRN|594-19-4}}
| EG-Nummer = 209-831-5
| ECHA-ID = 100.008.939
| PubChem = 638178
| ChemSpider = 10254347
| Beschreibung = farbloser, pyrophorer Feststoff<ref>{{RömppOnline|ID=RD-02-03195|Name=Butyllithium|Abruf=2014-05-24}}</ref>
| Molare Masse = 64,05 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 140 °C (Zersetzung)<ref name="ullmann">Ulrich Wietelmann, Richard Bauer: ''Lithium and Lithium Compounds.'' In: ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.'' Wiley-VCH, Weinheim 2005, {{DOI|10.1002/14356007.a15_393}}.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in [[Pentane|Pentan]]<ref name="ullmann"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Alfa">{{Alfa|041251|Name=tert-Butyllithium, nominally 1.5M in n-pentane, packaged under Argon in resealable ChemSeal bottles|Abruf=2018-09-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07|08|09}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|250|252|260|314|336|304|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|014}}
| P = {{P-Sätze|223|301+310|303+361+353|305+351+338|405|422|501}}
| Quelle P = <ref name="Alfa" />
| MAK =
}}

'''''tert''-Butyllithium''' (''t''-BuLi) ist eine [[Tertiär (Chemie)|tertiäre]] [[Metallorganische Chemie|metallorganische]] Verbindung des [[Chemisches Element|Elements]] [[Lithium]] ([[Organolithium-Verbindungen|Organolithium-Verbindung]]). Daneben gibt es noch die [[isomer]]en Formen [[N-Butyllithium|''n''-Butyllithium]] und [[Sec-Butyllithium|''sec''-Butyllithium]]. Die [[Basizität]] nimmt in der Reihe ''n''-Butyllithium < ''sec''-Butyllithium < ''tert''-Butyllithium zu. ''t''-BuLi ist somit die stärkste [[Basen (Chemie)|Base]] in dieser Reihe.

== Darstellung ==
Die [[Synthese]] kann durch Reaktion von [[2-Chlor-2-methylpropan|''t''-Butylchlorid]] mit [[Lithium]] in Form einer Lithium-Natrium-Legierung erfolgen.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=William F. Bailey, Nanette Wachter-Jurcsak |Titel=t -Butyllithium |Sammelwerk=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |Verlag=John Wiley & Sons, Ltd |Ort=Chichester, UK |Datum=2009-03-15 |ISBN=978-0-471-93623-7 |DOI=10.1002/047084289x.rb396.pub2}}</ref>

:<math>\mathrm{2 \ Li + C_4H_9Cl \longrightarrow LiC_4H_9 + LiCl}</math>

== Eigenschaften ==
Im Handel ist es ausschließlich als Lösung in [[Alkane]]n (zumeist in [[Pentan]] oder [[Heptan]]) erhältlich, wobei eine [[Stoffmengenkonzentration|Konzentration]] von 1,7 [[Molarität|mol/l]] üblich ist. [[Ether]] wie [[Tetrahydrofuran|THF]] oder [[Diethylether]] sind als Lösemittel zur Lagerung ungeeignet, da sie rasch zersetzt werden.<ref>Elschenbroich, C. (2006). ''Organometallics''. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-29390-2.</ref>

=== Reaktionen ===
Die Lithium-Kohlenstoff-Bindung im ''tert''-Butyllithiummolekül ist stark [[Polare Atombindung|polarisiert]]. Das Kohlenstoffatom trägt dabei eine negative und das Lithiumatom eine positive [[Partialladung]]. ''tert''-Butyllithium verhält sich daher chemisch ähnlich wie ein entsprechendes [[Carbanion]]. Durch Formulierung einer [[Mesomerie|mesomeren Grenzstruktur]] lässt sich dieses Verhalten veranschaulichen:<ref>K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: ''Organische Chemie''. 3. Auflage. Wiley-VCH, 2005, ISBN 978-3-527-29819-8.</ref>
:[[Datei:tert-Butyllithium, Mesomerie.svg|300px|class=skin-invert-image]]

Ähnlich wie [[Butyllithium|''n''-Butyllithium]] kann auch ''t''-BuLi für den [[Lithium]]-[[Halogene|Halogenaustausch]] und zum Deprotonieren von [[Amine]]n und aktivierten C-H-Verbindungen verwendet werden. ''t''-BuLi kann zudem die Alpha-Position der [[Ether]] angreifen. In [[Diethylether]] beträgt die Halbwertszeit von ''t''-BuLi bei 0 °C etwa 60 Minuten. Im Falle von Tetrahydrofuran sind es gar nur 40 min bei −20 °C.<ref>tanetty, P; Koller, H.; Mihovilovic, M. (1992). "Directed ortho Lithiation of Phenylcarbamic acid 1,1-Dimethylethyl Ester (''N''-BOC-aniline). Revision and Improvements". ''Journal of Organic Chemistry''. '''57''' (25): 6833–6837. [[doi:10.1021/jo00051a030]]</ref> Bei [[Raumtemperatur]] wird THF innerhalb von Minuten zersetzt:

:[[Datei:Zersetzung THF tert-Butyllithium1.svg|550px|class=skin-invert-image]]
:[[Datei:Zersetzung THF tert-Butyllithium2.svg|300px|class=skin-invert-image]]

Diese Methode wird zum Beispiel benutzt, wenn deprotonierter [[Acetaldehyd]] benötigt wird.<ref name=":0" />

Um Nebenreaktionen mit dem Lösungsmittel zu vermeiden, können Reaktionen mit ''t''-BuLi bei niedrigen Temperaturen unter Verwendung von Lösungsmittelgemischen wie der [[Trapp-Mischung]] aus THF, Diethylether und Pentan durchgeführt werden, welche dann noch flüssig sind.<ref name=":0" />

== Verwendung ==
''t''-BuLi hat in der modernen [[Synthese (Chemie)|synthetischen]] [[Organische Chemie|organischen Chemie]] Bedeutung als ultrastarke [[Base (Chemie)|Base]] beziehungsweise als Lithiierungsreagenz erlangt. So reagiert es selbst mit sehr schwachen Säuren. Daneben eignet es sich sowohl für heteroatom-dirigierte Lithiierungen als auch für Halogen-Lithium-Austauschreaktionen.<ref name=":0" />

== Sicherheitshinweise ==
''t''-BuLi kann in [[Lithiumhydrid]] und [[Isobuten]] zerfallen, insbesondere über 140 °C. Es ist auch in Lösung äußerst [[pyrophor]] und verbrennt an der Luft mit einer typisch violetten [[Flamme]]. Außerdem reagiert es heftig mit Wasser und anderen protischen Lösungsmitteln.<ref name=":0" />

Die Lösungsmittel, in denen ''tert''-Butyllithium aufbewahrt wird, sind selbst hoch entzündlich. Arbeiten mit Lösungen von ''t''-BuLi führen immer wieder zu schweren Laborunfällen. 2008 starb eine Mitarbeiterin der [[University of California, Los Angeles]] an schweren Verbrennungen. Der Kolben der verwendeten Plastikspritze hatte sich gelöst, woraufhin sich die an Luft und Kleidung verteilte Chemikalie entzündete.<ref>{{Internetquelle |autor=Kate Allen |url=https://www.thestar.com/news/world/2014/03/30/a_young_lab_worker_a_professor_and_a_deadly_accident.html |titel=A young lab worker, a professor and a deadly accident |werk=Toronto Star |datum=30.03.2014 |sprache=Englisch |abruf=14.01.2023}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Kim Christensen |url=https://www.latimes.com/local/lanow/la-xpm-2009-mar-01-me-uclaburn1-story.html |titel=Deadly UCLA lab fire leaves haunting questions |werk=Los Angeles Times |datum=01.03.2009 |sprache=englisch |abruf=14.01.2023}}</ref>

== Quellen ==
<references/>

{{SORTIERUNG:ButyllithiumTert}}
[[Kategorie:Lithiumorganische Verbindung|Butyllithium]]
[[Kategorie:Metallalkyl]]

Tert-Butyllithium - Versionsgeschichte

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