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2026-04-13T13:03:36Z

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{{SEITENTITEL:''tert''-Butylamin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structure tert.-Butylamine.svg|150px|Strukturformel von tert-Butylamin]]
| Name = ''tert''-Butylamin
| Andere Namen = * 2-Methylpropan-2-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Amino-2-methylpropan
* Erbumin
* Trimethylaminomethan
* ''tert''-BA
* 1,1-Dimethylethylamin
| Summenformel = C4H11N
| CAS = {{CASRN|75-64-9}}
| EG-Nummer = 200-888-1
| ECHA-ID = 100.000.808
| PubChem = 6385
| ChemSpider = 6145
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 73,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,70 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=tert-Butylamin|ZVG=70070|CAS=75-64-9|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −67 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 45 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 394 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 596 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 872 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1240 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 10,68 (25 °C, [[konjugierte Säure]])<ref name="CRC97_5_89">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=89}}</ref>
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser, [[Ethanol]] und [[Ether]]<ref name="GESTIS" /><ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-02-03157|Name=Butylamine|Abruf=2018-12-26}}</ref>
| Brechungsindex = 1,377 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|391433|Name=tert-Butylamine|Abruf=2018-12-26}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302|331|314|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=44 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=3,8 mg·l−1/4h |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''''tert''-Butylamin''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Primär (Chemie)|primären]] [[Amine]]. Es ist [[Strukturisomerie|strukturisomer]] zu [[N-Butylamin|''n''-Butylamin]], [[I-Butylamin|''iso''-Butylamin]] und [[Sec-Butylamin|''sec''-Butylamin]].

== Gewinnung und Darstellung ==
''tert''-Butylamin wird industriell durch Umsetzung von [[Isobuten]] mit [[Ammoniak]] bei Temperaturen von 250–300 °C und Drücken um 300 bar in Gegenwart eines [[Säuren|sauren]] [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Zeolith-]][[Katalysator]]s hergestellt.<ref name="ULLMANN">Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke: ''Amines, Aliphatic.'' In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 30. September 2015, S. 10, {{DOI|10.1002/14356007.a02_001.pub2}}.</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of tert-butylamine.svg|zentriert|hochkant=2.2|rahmenlos|Umsetzung von Isobuten mit Ammoniak zu tert-Butylamin in Gegenwart eines ZSM-5 Zeolith-Katalysators]]

Bevorzugt werden hierbei Zeolithe vom Pentasil-Typ (z. B. ZSM-5) eingesetzt, die im Wesentlichen aus [[Alumosilicate|Alumo-]], [[Systematik der Minerale nach Dana/Silikate#Gruppe 54|Boro-]] oder [[Eisensilicate]] bestehen. Dieser wirkt nach einem [[Ionenaustauscher]]-Mechanismus als saurer [[Heterogene Katalyse|Heterogenkatalysator]], kann also ein [[Proton (Chemie)|Proton]] abgeben.<ref name="ULLMANN" />
Die komplette Reaktion läuft in [[Rohrbündelreaktor]]en, bei denen ein [[Wärmeträger]]medium die [[Rohrbündel]] umströmt, um so die gesamte Reaktion auf nahezu konstanter Temperatur zu halten, ab. Der Katalysator wird hierbei durch einen [[Festbettreaktor|Festbett]] fixiert. Das Produkt wird anschließend durch [[Destillation]] in [[Rektifikationskolonne]]n gereinigt und nicht umgesetztes [[Isobuten]] und [[Ammoniak]] wieder in den Reaktor zurückgeführt.<ref name="VERFAHREN">{{Patent|Land = DE |V-Nr = 19500839 |Typ = Patent |Titel = Verfahren zur Herstellung von tert.-Butylamin |A-Datum = |V-Datum = 1996-07-18 |Erfinder = Uwe Dingerdissen, Andreas Henne, Juergen Herrmann, Joachim Pfeffinger, Peter Stops |Anmelder = BASF SE}}</ref>

Bei der [[Protonierung]] von [[Isobuten]] wird das [[Thermodynamik|thermodynamisch]] stabilste [[Carbeniumion]], hier das [[Tert-Butylgruppe|''tert''-Butyl-]][[Kation]] gebildet. An dieses lagert sich anschließend [[Nukleophilie|nucleophil]] [[Ammoniak]] an. Die positive Ladung wird auf den [[Stickstoff]] des Ammoniak-Moleküls übertragen, es bildet sich also ein [[Ammonium|Ammonium-Kation]]. Nach dessen [[Deprotonierung]] und der damit verbundenen Rückbildung des [[Katalysator]]s entsteht ''tert''-Butylamin.

Im Labor kann ''tert''-Butylamin durch [[Hydrogenolyse]] von 2,2-Dimethylethylenimin bei Temperaturen um 60 °C an [[Raney-Nickel|Raney-Nickel-Katalysatoren]] in [[Dioxane|Dioxan]] als [[Lösungsmittel]] gewonnen werden.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv3p0148 |Autor=Kenneth N. Campbell, Armiger H. Sommers, Barbara K. Campbell |Titel=tert-Butylamine |Jahrgang=1947 |Volume=27 |Seiten=12 |ColVol=3 |ColVolSeiten=148 |doi=10.15227/orgsyn.027.0012 }}</ref>
== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
''tert''-Butylamin hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 2,52 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) und eine [[relative Dichte]] des Dampf-Luft-Gemisches von 1,59 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,90694, B = 992,719 und C = −62,727 im Temperaturbereich von 292 bis 348 K.<ref name="Osborn">Osborn, A.G.; Douslin, D.R.: ''Vapor pressure relations of 13 nitrogen compounds related to petroleum'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 13 (1968) 534–537, {{DOI|10.1021/je60039a024}}.</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
''tert''-Butylamin ist eine leicht entzündbare farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch. Es ist mit Wasser, Ethanol und Ether mischbar. Die [[Wässrige Lösung|wässrigen Lösungen]] reagieren allerdings stark [[Alkalische Lösung|alkalisch]]. Bei einer [[Temperatur]] von 20 °C und einer [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] von 100 g·l−1 weist ''tert''-Butylamin einen [[pH-Wert]] von 12,1 auf.<ref name="GESTIS" />

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen [[Flammpunkt]] von −38 °C.<ref name="GESTIS"/> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 380 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes"/> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
''tert''-Butylamin wird als [[Zwischenprodukt]] für [[Synthesekautschuk|Kautschuk]][[Chemikalie|-Chemikalien]], [[Schädlingsbekämpfungsmittel]], [[Additiv]]e, [[Tenside]], [[Arzneimittel]], [[Korrosionsinhibitor]]en, [[Emulgator]]en, [[Weichmacher]] usw. eingesetzt.<ref name="RÖMPP" />

== Sicherheitshinweise ==
''tert''-Butylamin ist eine leicht entzündliche Flüssigkeit, die mit Luft explosive Gemische bildet. Des Weiteren ist es leicht flüchtig. Von ''tert''-Butylamin gehen akute und chronische Gesundheitsgefahren aus.
Das Amin wird hauptsächlich durch die [[Atemtrakt|Atemwege]] aufgenommen, es wirkt [[Ätzende Stoffe|ätzend]] auf [[Auge]]n, [[Haut]] und [[Schleimhaut|Schleimhäute]]. Durch Einatmen können [[Irritation|irritative]] bis lungenschädigende Wirkungen auftreten. [[Chronisch]] wurde eine entzündliche Hautveränderungen bei wiederholtem Kontakt festgestellt.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Tert-Butylamine|Tert-Butylamin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Butylamintert}}
[[Kategorie:Alkylamin]]

Tert-Butylamin - Versionsgeschichte

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