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{{SEITENTITEL:''tert''-Butanol}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tert-Butanol Structural Formula V.1.svg|150px|Strukturformel von tert.-Butanol]]
| Name = ''tert''-Butanol
| Andere Namen = * 2-Methylpropan-2-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Methyl-2-propanol
* ''tert''-Butylalkohol
* Trimethylcarbinol
* Tertiärbutanol
* {{INCI|Name=T-BUTYL ALCOHOL|ID=38478|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C4H10O
| CAS = {{CASRN|75-65-0}}
| EG-Nummer = 200-889-7
| ECHA-ID = 100.000.809
| PubChem = 6386
| DrugBank = DB03900
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit kampherartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 74,12 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,79 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 26 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 83 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *41,2 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Methyl-2-propanol|ZVG=12730|CAS=75-65-0|Abruf=2026-01-02}}</ref>
* 76 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 240 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = vollständig mischbar mit [[Wasser]]<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.809|Name=2-methylpropan-2-ol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|332|319|335|336}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|304+340+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 60 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Tert-Butanol |CAS-Nummer=75-65-0 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = *{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2740 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
*{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=>2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
*{{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=30,3 mg·l−1 |Bezeichnung=4 h |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''''tert''-Butanol''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''2-Methylpropan-2-ol''', auch als '''''tert''-Butylalkohol''' bekannt) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] und einfachster Vertreter der [[Stoffgruppe]] der [[Tertiär (Chemie)|tertiären]] [[Alkohole]].

Es gehört neben ''n''-Butanol, ''iso''-Butanol und ''sec''-Butanol zu der Gruppe der isomeren [[Butanole]].

== Vorkommen ==
Natürlich kommt ''tert''-Butanol unter anderem in [[Ingwer]] (''Zingiber officinale'')<ref name="Dr Dukes" /> und [[Echte Guave|Guave]] (''Psidium guajava'')<ref name="Dr Dukes 2-OL" /> vor.
<gallery class="left">
Guava - Psidium guajava fruit of Tamilnadu.jpg|Guave
Starr 070730-7818 Zingiber officinale.jpg|Ingwerknollen
</gallery>

== Gewinnung und Darstellung ==
Die großtechnische Herstellung von ''tert''-Butanol erfolgt durch [[Säuren|säurekatalysierte]] [[Hydratisierung]] von [[Butene|Isobuten]] bei Temperaturen von 30–120 °C und Drücken von 5–12 bar. Als [[Katalysator]] werden vorwiegend [[Säuren|saure]] [[Ionenaustauscher|Ionentauscherharze]] verwendet.<ref name="VERFAHREN">{{Patent|Land = DE |V-Nr = 10330710 |Code= A1 |Typ = Patent |Titel = Verfahren zur Herstellung von tert.-Butanol |V-Datum = 2004-07-01 |Erfinder = Andreas Beckmann, Wilfried Büschken, Silvia Santiago Fernandez, Alfred Kaizik, Franz Nierlich, Dieter Reusch, Bernhard Scholz |Anmelder = Oxeno Olefinchemie GmbH}}</ref>

[[Datei:Synthese von tert.-Butanol.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von tert.-Butanol]]

Diese [[Chemische Reaktion|Reaktion]] liefert ausschließlich das ''tert''-Butanol und nicht das [[Isomerie|isomere]] [[2-Methyl-1-propanol|Isobutanol]], da – nach der [[Markownikow-Regel|Regel von Markovnikov]] – immer das [[Thermodynamik|thermodynamisch]] stabilste [[Carbeniumion]] (hier: ''tert''-Butylkation) gebildet wird.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
2-Methyl-2-propanol ist ein bei knapp über Raumtemperatur schmelzender, fester, farbloser Stoff, der charakteristisch [[campher]]artig riecht. Als Feststoff tritt die Verbindung in drei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Kristallformen auf.<ref name="Oetting">F. L. Oetting: ''The heat capacity and entropy of 2-methyl-2-propanol from 15 to 330 K.'' In: ''[[J. Phys. Chem.]]'' 67, 1963, S. 2757–2761, [[doi:10.1021/j100806a059]].</ref> Bei einer Temperatur von 13 °C wandelt sich die Kristallform II mit einer Umwandlungsenthalpie von 0,828 kJ·mol−1 in die Kristallform I um.<ref name="Oetting" /> Diese schmilzt dann bei 26 °C mit einer Schmelzenthalpie von 6,703 kJ·mol−1.<ref name="Oetting" /> Eine weitere metastabile Kristallform III zeigt bei 21 °C eine Umwandlung zur Kristallform I mit einer Umwandlungsenthalpie von 0,490 kJ·mol−1.<ref name="Oetting" />

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel [[azeotrop]] siedende Gemische.<ref name="Demirel" />

:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln'''<ref name="Demirel">Y. Demirel: ''Estimation of the entropy of vaporization at the normal boiling point for azeotropic mixtures containing water, alcohol or acetic acid.'' In: ''[[Thermochim. Acta]].'' 339, 1999, S. 79–85, [[doi:10.1016/S0040-6031(99)00211-7]].</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Lösungsmittel]]
| || [[Wasser]] || [[N-Hexan|''n''-Hexan]] || [[N-Heptan|''n''-Heptan]] || [[Cyclohexan]] || [[Benzol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Gehalt tert.-Butanol
| in Mol% || 64,6 || 24,7 || 68,8 || 40,0 || 37,8
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| in °C || 79 || 64 || 78 || 71 || 74
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Verdampfungsenthalpie]]
| in kJ·mol−1 || 37,92 || 33,28 || 38,40 || 35,52 || 35,53
|}

=== Thermodynamische Eigenschaften ===
Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,49774, B = 1174,869 und C = −93,92 im Temperaturbereich von 312,66 bis 355,56 K.<ref>I. Brown, W. Fock, F. Smith: ''The Thermodynamic Properties of Solutions of Normal and Branched Alcohols in Benzene and n-Hexane.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' 1, 1969, S. 273–291, [[doi:10.1016/0021-9614(69)90047-0]].</ref>
Die Temperaturabhängigkeit der [[Verdampfungsenthalpie]] lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−αTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 69,085 kJ/mol, α = −0,3583, β = 0,678 und Tc = 506,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 385 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda" />

:{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! width="30%"| Eigenschaft
! width="10%"| Typ
! width="30%"| Wert [Einheit]
! width="30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −359,2 kJ·mol−1<ref name="Wilberg Hao">K. B. Wiberg, S. Hao: ''Enthalpies of hydration of alkenes. 4. Formation of acyclic tert-alcohols.'' In: ''[[J. Org. Chem.]]'' 56, 1991, S. 5108–5110, [[doi:10.1021/jo00017a022]].</ref> −312,6 kJ·mol−1<ref name="Wilberg Hao" />
|
|-
| [[Standardentropie]]
| S0liquid S0solid
| 189,5 J·mol−1·K−1<ref name="Parks Kelly">G. S. Parks, K. K. Kelley, H. M. Huffman: ''Thermal data on organic compounds. V. A revision of the entropies and free energies of nineteen organic compounds.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 51, 1929, S. 1969–1973, [[doi:10.1021/ja01382a003]].</ref> 170,87 J·mol−1·K−1<ref name="Oetting" />
| als Flüssigkeit als Feststoff
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −2644,0 kJ·mol−1<ref>H. A. Skinner, A. Snelson: ''The heats of combustion of the four isomeric butyl alcohols.'' In: ''[[Trans. Faraday Soc.]]'' 56, 1960, S. 1776–1783, [[doi:10.1039/TF9605601776]].</ref>
|
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 215,37 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Patterson">{{CanJChem |Autor=M. Caceres-Alonso, M. Costas, L. Andreoli-Ball, D. Patterson |Titel=Steric effects on the self-association of branched and cyclic alcohols in inert solvents. Apparent heat capacities of secondary and tertiary alcohols in hydrocarbons |Jahr=1988 |Volume=66 |Issue=4 |Seiten=989–998 |doi=10.1139/v88-165}}</ref> 2,91 J·g−1·K−1 (25 °C)<ref name="Patterson" /> 113,63 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="TRC">Thermodynamics Research Center, Selected Values of Properties of Chemical Compounds., Thermodynamics Research Center, Texas A&M University, College Station, Texas, 1997.</ref> 1,53 J·g−1·K−1 (25 °C)<ref name="TRC" />
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 506,2 K<ref name="Gude Teja">M. Gude, A. S. Teja: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 4. Aliphatic Alkanols.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' 40, 1995, S. 1025–1036, [[doi:10.1021/je00021a001]].</ref>
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 39,7 bar<ref name="Gude Teja" />
|
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| ΔfH
| 6,7 kJ·mol−1<ref name="Domalski">E. S. Domalski, E. D. Hearing: ''Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III.'' In: ''[[J. Phys. Chem. Ref. Data]].'' 25, 1996, S. 1–525, [[doi:10.1063/1.555985]].</ref>
| beim Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH0 ΔVH
| 46,74 kJ·mol−1 <ref name="Majer Svoboda" /> 39,07 kJ·mol−1 <ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.</ref>
| beim Normaldrucksiedepunkt
|}

<gallery>
Vapour pressure tert-butanol.svg|[[Dampfdruck]]funktion von tert.-Butanol
Heat of evaporation tert-butanol.svg|Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von tert.-Butanol
</gallery>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
2-Methyl-2-propanol ist ein leicht entzündlicher Feststoff. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 11 °C, das heißt, es können sich bereits unterhalb des Schmelzpunktes über festem 2-Methyl-2-propanol entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden.<ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (43 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 10,9 Vol.‑% (250 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 9 °C. Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 1,01 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Sauerstoffgrenzkonzentration]] wurde mit 10,1 Mol.–% unter Stickstoff und 13,0 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.<ref name="Zakel">S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 ''Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid'', PTB Braunschweig, Mai 2023 [https://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Explosionsschutzportal/Wissen/Abschlussbericht_SGK-Inertgase.pdf pdf].</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 470 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

=== Chemische Eigenschaften ===
Wie alle aliphatischen Alkohole kann die Hydroxygruppe des 2-Methyl-2-propanols deprotoniert werden und man erhält das ''tert''-Butylat-[[Anion]]. Ein bekanntes und in der organischen Synthesechemie oft verwendetes Salz ist das [[Kalium-tert-butanolat|Kalium-''tert''-butanolat]], das z. B. durch Reaktion von 2-Methyl-2-propanol mit elementarem Kalium zugänglich ist.

[[Datei:K-tert-butylat Bildung.png|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Deprotonierung von 2-Methyl-2-propanol durch Kalium zum tert-Butanolat-Anion]]

Dieses stark basische Salz findet als sterisch anspruchsvolle und daher nur schwach [[nukleophil]]e Base Anwendung, zum Beispiel bei Deprotonierungen, bei denen die Base nicht nukleophil angreifen darf. Oft verwendet man dann auch 2-Methyl-2-propanol als Lösungsmittel.

Von starken Protonensäuren ([[Salzsäure]], Schwefelsäure, [[Phosphorsäure]] etc.) wird 2-Methyl-2-propanol am Sauerstoffatom protoniert und unter Abspaltung von Wasser bildet sich das ''tert''-Butyl-Kation, das durch den [[Hyperkonjugation]]seffekt der drei Methylgruppen stabilisiert ist. In Gegenwart von guten Nukleophilen verläuft die Reaktion im Sinne einer [[Nukleophile Substitution#SN1-Mechanismus|nukleophilen Substitution (SN1)]] weiter. Beispielsweise bildet sich das [[2-Chlor-2-methylpropan]] (''tert''-Butylchlorid) sehr leicht aus 2-Methyl-2-propanol und konzentrierter Salzsäure. Sind keine geeigneten Nukleophile zugegen (z. B. bei Verwendung von Schwefelsäure oder Phosphorsäure), so verläuft die Reaktion im Sinne einer [[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]] (E1) zu 2-Methylpropen (Isobuten). Dies ist die Umkehrung der Herstellung von 2-Methyl-2-propanol.

[[Datei:TButylalkohol Reaktionen.png|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Mögliche Reaktionen des 2-Methyl-2-propanols]]

== Verwendung ==
''tert''-Butanol wird als Treibstoffzusatz zur Verhinderung einer Vergaservereisung bzw. als [[Antiklopfmittel]] verwendet.<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-02-03077|Name=Butanole|Abruf=2018-12-09}}</ref> Weiterhin dient der Alkohol als Ausgangsstoff zur Synthese von ''tert''-Butylestern und ''tert''-Butylphenolen, die wiederum als [[Antioxidans|Antioxidantien]] eingesetzt werden.<ref name="RÖMPP" /> Man benutzt es außerdem als Lösungsmittel bei der [[Kryoskopie|kryoskopischen Molmassebestimmung]]<ref name="RÖMPP" /> sowie bei der [[Gaschromatographie|gaschromatographischen]] Bestimmung der [[Blutalkoholkonzentration]] (''Headspace-GC'') als [[Interner Standard|internen Standard]].<ref>[[Harald Schütz]]: ''Alkohol im Blut. Nachweis und Bestimmung, Umwandlung, Berechnung.'' Verlag Chemie, Weinheim 1983, ISBN 3-527-26094-3.</ref> Weiterhin wird ''tert''-Butanol als zusätzliches [[Vergällungsmittel]] für Trinkalkohol (Ethanol) verwendet.

In der Synthesechemie wird es u. a. auch zur Entsorgung von Resten der [[Alkalimetalle]] [[Kalium]] und [[Natrium]] eingesetzt, da es damit kontrollierbar zu ''tert''-Butanolaten reagiert.

== Sicherheitshinweise / Risikobewertung ==
2-Methyl-2-propanol kann beim Haut- und Augenkontakt reizend wirken. Beim Einatmen verursacht es weiterhin Husten, dadurch wird es auch vom Körper [[Resorption|resorbiert]].
Bei Verschlucken kann es zu Übelkeit und Erbrechen kommen. Nach der Resorption können Benommenheit, Schwindel, Atemlähmung, Blutdruckabfall und Herz-Kreislaufstörungen auftreten. 2-Methyl-2-propanol ist schwach wassergefährdend ([[Wassergefährdungsklasse]] 1).

''tert''-Butanol wurde 2013 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von ''tert''-Butanol waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[CMR-Stoffe]]. Die Neubewertung läuft seit 2013 und wird vom [[Vereinigtes Königreich|Vereinigten Königreich]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/528c3841-87b8-d5c9-4269-d7cef27d815b ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.000.809 |Name=2-methylpropan-2-ol |Evaluationsjahr=2013 |Status=Concluded |Abruf=2020-05-01}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr Dukes">{{DrDukesDB|ID=62663 |Typ=c |Name=TERT-BUTANOL |Abruf=2021-07-26}}</ref>
<ref name="Dr Dukes 2-OL">{{DrDukesDB|ID=66384 |Typ=c |Name=2-METHYL-PROPAN-2-OL |Abruf=2021-07-26}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4318202-1}}

{{SORTIERUNG:Butanoltert}}
[[Kategorie:Propanol]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Tert-Butanol - Versionsgeschichte

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