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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Terpyridine.svg|200px|Struktur von Terpyridin]]
| Name = Terpyridin
| Andere Namen = * 2,6-Bis(2-pyridyl)pyridine
* 2,2′:6′,2′′-Terpyridin
* Terpy
| Summenformel = C15H11N3
| CAS = {{CASRN|1148-79-4}}
| EG-Nummer = 214-559-5
| ECHA-ID = 100.013.235
| PubChem = 70848
| Beschreibung = * weiße, geruchlose Prismen<ref name="mor" /><ref name="alfa">{{Alfa|A17750|Abruf=2010-04-17}}</ref>
* gelbe Nadeln (als Pikrat)<ref name="mor" />
| Molare Masse = 233,37 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 89–92 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="alfa" />
* 210 °C (Pikrat)<ref name="mor" />
| Siedepunkt = 370 °C<ref name="mor" />
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * schlecht in kaltem, besser in warmem Wasser<ref name="mor" />
* löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="mor" />
* nahezu unlöslich in [[Petrolether]]<ref name="mor" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|86490|Name=2,2′:6′,2′′-Terpyridine|Abruf=2021-11-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|310|315|318|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|262|280|301+310|302+352+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1,99 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="alfa" /> }}
}}

'''Terpyridin''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[chemische Verbindung]] mit der [[Summenformel]] C15H11N3. Sie besteht aus drei [[Pyridin]]ringen, welche jeweils in den 2-Positionen beziehungsweise 2,6-Positionen miteinander verknüpft sind.

== Synthese ==
Terpyridin wurde erstmals 1932 durch oxidative Kupplung von Pyridin in Gegenwart von [[Eisen(III)-chlorid]] bei 340 °C im Autoklaven erhalten. Es entsteht ein Produktgemisch aus verschiedenen Pyridin[[Derivat (Chemie)|derivaten]], [[Bipyridine]]n und [[Quaterpyridine|Quaterpyridinen]], welches auch Terpyridin enthält.<ref name="mor">G. T. Morgan, F. H. Burstall: ''Dehydrogenation of pyridine by anhydrous ferric chloride'', in: ''[[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]]'' '''1932''', 20–30; {{DOI|10.1039/JR9320000020}}.</ref> Durch Reaktion von [[2-Brompyridin]] mit [[2,6-Dibrompyridin]] mit [[Kupfer]] im Sinne einer [[Ullmann-Kupplung]] kann Terpyridin mit höherer Selektivität hergestellt werden.<ref>F. H. Burstall: ''Researches on the polypyridyls'', in: ''[[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]]'' '''1938''', 1662–1672; {{DOI|10.1039/JR9380001662}}.</ref>

Es ist eine Reihe neuerer [[Synthese (Chemie)|Synthesewege]] bekannt, welche oftmals auf [[Palladium]]-katalysierten [[Kreuzkupplung|Kupplungsreaktionen]] beruhen ([[Hiyama-Kupplung]]<ref name="yam">Y. Yamamoto, T. Tanaka, M. Yagi, M. Inamoto, in: ''[[Heterocycles]]'' '''1996''', ''42'', 189–194.</ref>, [[Stille-Kupplung]]<ref name="yam" />, [[Negishi-Kupplung]]<ref>F.-Q. Fang, G. S. Hanan, ''Rapid and Efficient Synthesis of Functionalized Bipyridines '', in: ''[[Synlett]]'' '''2003''', ''6'', 852–854.</ref>).

== Eigenschaften ==
Terpyridin ist ein [[Chelatligand]], welcher mit vielen [[Übergangsmetalle]]n [[Komplexchemie|Komplexe]] der Form [M(Terpy)2]n+ bildet.

Im Rahmen der sicheren Endlagerung [[Radioaktiver Abfall|radioaktiven Abfalls]] werden derzeit Verfahren zur Auftrennung ([[Partitioning]]) des nuklearen Materials in [[Chemisches Element|Element]]gruppen untersucht. Hierbei ist die Trennung der chemisch ähnlichen [[Minore Actinoide|minoren Actinoide]] und [[Lanthanoide]] nötig. Terpyridin war hierzu der erste [[Ligand]], welcher diese Trennung, wenn auch mit einem moderaten [[Trennfaktor]] von 7, zu bewerkstelligen vermochte.<ref>C. Madic, M. J. Hudson High Level liquid Waste Partitioning by Means of completely incinerable Extractants. Final Report, European Commission Contract No. FI2W-CT91-0112, EUR 18038, '''1999'''.</ref><ref>C. Ekberg, A. Fermvik, T. Retegan, G. Skarnemark, M. R. S. Foreman, M. J. Hudson, S. Englund, M. Nilson, ''[[Radiochimica Acta|Radiochim. Acta]]'' '''2008''', ''96'', 225–233.</ref> Mittlerweile existieren zu diesem Zweck jedoch deutlich selektivere Extraktionsmittel.<ref>Z. Kolarik, U. Müllich, F. Gassner, in: ''[[Solvent Extraction and Ion Exchange|Solvent Extr. Ion Exch.]]'' '''1999''', ''17'', 23–32.</ref><ref>S. Trumm, G. Lieser, M. R. S. J. Foreman, P. J. Panak, A. Geist, [[Thomas Fanghänel|Th. Fanghänel]], ''A TRLFS study on the complexation of Cm(III) and Eu(III) with 4-t-butyl-6,6-bis-(5,6-diethyl-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2-bipyridine in a water/2-propanol mixture'', in: ''[[Dalton Transactions|Dalton Trans.]]'' '''2010''', ''39'', 923–929; {{DOI|10.1039/b919247f}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Bipyridin]]
[[Kategorie:Chelatligand]]
[[Kategorie:Teraryl]]

Terpyridin - Versionsgeschichte

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