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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Terpinolen.svg|120px|Struktur von Terpinolen]]
| Andere Namen = *1-Methyl-4-propan-2-ylidencyclohexen
* δ-Terpinen
* {{INCI|Name=TERPINOLENE |ID=41511 |Abruf=2021-09-16}} (inoffizielle Bez.)
| Summenformel = C10H16
| CAS = {{CASRN|586-62-9}}
| EG-Nummer = 209-578-0
| ECHA-ID = 100.008.709
| PubChem = 11463
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name=roth>{{Carl Roth|5166|Name=|Abruf=2010-12-14}}</ref>
| Molare Masse = 136,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name=roth/>
| Dichte = 0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name=oc>R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: ''Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons'', in: ''[[Analytical Chemistry|Anal. Chem.]]'', '''1954''', ''26'', S. 1726–1737; {{doi|10.1021/ac60095a014}}.</ref>
| Schmelzpunkt = <25 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus"/>
| Siedepunkt = 186 °C<ref name="ChemIDplus"/>
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (9,5 mg·l−1 bei 23 °C)<ref name="ChemIDplus"/>
| Brechungsindex = 1,4888<ref name=oc/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=p-Mentha-1,4(8)-dien|ZVG=510697|CAS=586-62-9|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|304|317|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310+331|302+352|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4390 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=586-62-9|Name=Terpinolene|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Terpinolen''' gehört zu der natürlich vorkommenden Gruppe der [[Menthadiene]], das heißt [[Terpene]]n mit einem [[p-Menthan]]-Gerüst und zwei [[Doppelbindung]]en. Uneinheitlich wird das α-Terpinolen auch als ''δ-Terpinen'' bezeichnet und damit zu den isomeren [[Terpinene]]n gezählt.

== Vorkommen ==
Terpinolen kommt in zahlreichen [[isomer]]en Formen in [[Ätherische Öle|ätherischen Ölen]] vor und findet sich unter anderem in [[Weinreben]] (''Vitis vinifera''), [[Waldkiefer]]n (''Pinus sylvestris''),<ref name="FFJ_1995_203" /><ref name="Dr. Dukes" /> [[Wacholder]] (''Juniperus communis''),<ref name="FFJ_1995_203" /> [[Australischer Teebaum|Teebaum]] (''Melaleuca alternifolia''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Echter Sellerie|Sellerie]] ('' Apium graveolens''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Majoran]] (''Origanum majorana''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Echter Baldrian|Baldrian]] (''Valeriana officinalis''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Echter Koriander|Koriander]] (''Coriandrum sativum''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Petersilie]] (''Petroselinum crispum''),<ref name="Dr. Dukes" /><ref name="WdW" /> [[Polei-Minze]] (''Mentha pulegium''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Muskatnussbaum|Muskatnuss]] (''Myristica fragrans'')<ref name="Dr. Dukes" /> und verschiedenen [[Eukalyptus]]-Arten<ref name="Dr. Dukes" />.<ref>[http://www.liberherbarum.com/Minor/DE/In1433.HTM Liber Herbarum Minor]</ref> Hier wird es über eine (−)-α-[[Terpineol]]-synthase ([[Terpensynthase]]) hergestellt. Besonders reich an Terpinolen ist das [[Pastinak]]öl, in dem es mit einem Anteil zwischen 40 und 70 Prozent enthalten ist.<ref name="Römpp"/><ref name="Dr. Dukes" /> Terpinolen ist auch Alarmpheromon der [[Termiten]].
<gallery>
Weinrebe auf Farm Bo La Motte (Franschhoek).jpg|Wein
Oberbarnim, Waldkiefer, ND MOL 22.jpg|Waldkiefer
Sellerieknollen.JPG|Sellerie
20130628Valeriana officinalis4.jpg|Baldrian
Isoptera.jpg|Termite
</gallery>

== Eigenschaften ==
Terpinolen ist eine farblose Flüssigkeit, die wie alle Menthadiene empfindlich gegenüber Licht, Luft und Wärme ist.<ref name="Römpp"/> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,95742, B = 934,936 und C = −146,641 im Temperaturbereich von 313,6 K bis 452 K.<ref>Pickett, O.A.; Peterson, J.M.: ''Terpenes and Terpene Alcohols. I. Vapor Pressure-Temperature Relationships'', in: ''[[Ind. Eng. Chem.]]'', '''1929''', ''21'', S. 325–326.</ref>

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der [[Flammpunkt]] liegt bei etwa 53 °C.<ref>E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref>

== Verwendung ==
Terpinolen wird als Zusatzstoff in Möbelpolituren und Schuhpflegemitteln verwendet.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-13-01221|Name=p-Menthadiene|Abruf=2014-06-13}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="FFJ_1995_203">{{Literatur |Autor=R. Hiltunen, I. Laakso |Titel=Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils |Sammelwerk=[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=10 |Nummer=3 |Datum=1995-05 |Seiten=203 |DOI=10.1002/ffj.2730100314}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=16918 |Typ=c |Name=TERPINOLENE |Abruf=2021-08-18}}</ref>
<ref name="WdW">Bernhard Peter und Stephanie Brach: [http://www.welt-der-wappen.de/Apotheke/Phytochemie/Petersilie.htm ''Die Chemie der Petersilie'']</ref>
</references>
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]
[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Terpinolen - Versionsgeschichte

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