imported>Der rausch: /* Verwendung */ Zulassung aktualisiert

2025-11-24T08:40:01Z

Verwendung: Zulassung aktualisiert

Neue Seite

'''Terpineole''' sind eine Gruppe [[chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]], von denen mindestens vier (α-, β-, γ- und δ-Terpineol) als [[sekundäre Pflanzenstoffe]] natürlich vorkommen. Chemisch sind es monocyclische Mono[[terpen]]-[[Alkohole]] mit der Summenformel C10H18O. Sie sind klare, farblose Flüssigkeiten mit verschiedenen, charakteristischen Gerüchen. Der Begriff '''Terpineol''' im Singular wird häufig [[synonym]] für α-Terpineol verwendet.

== Struktur ==
Es gibt mindestens vier strukturisomere Terpineole (siehe Abbildung), welche alles [[tertiär (Chemie)|tertiäre]], einwertige Alkohole sind. Terpineole sind des Weiteren strukturisomer zu [[2-Pinanol|Pinanol]], [[Borneol]], [[Myrcenol]], [[Dihydrocarveol]], [[Nerol]], [[Geraniol]] und [[Linalool]].

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" align="center" colspan="6" | '''Terpineole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''R'')-(+)-α-Terpineol ||(''S'')-(−)-α-Terpineol || β-Terpineol || γ-Terpineol || δ-Terpineol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
| [[Datei:(R)-(+)-alpha-Terpineol.svg|100px]] || [[Datei:(S)-(-)-alpha-Terpineol.svg|100px]] || [[Datei:Beta-Terpineol.svg|100px]] || [[Datei:Gamma-Terpineol.svg|100px]] || [[Datei:Delta-Terpineol2.svg|100px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"| [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|7785-53-7|Q27105290}} || {{CASRN|10482-56-1|Q27105253}} || {{CASRN|138-87-4|Q67880219}} || {{CASRN|586-81-2|Q27155106}} || {{CASRN|7299-42-5|Q67879923}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|98-55-5|Q27109437}} (Isomerengemisch)
|-
| colspan="6" | {{CASRN|8000-41-7|Q72509604}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|442501}} || {{PubChem|443162}} || {{PubChem|8748}} || {{PubChem|11467}} || {{PubChem|81722}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"| [[FL-Nummer]]
| - || - || 02.097 || - || -
|-
| colspan="2" | 02.014 (Isomerengemisch)
|-
| colspan="6" | 02.230 (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="5" | C10H18O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="5" | 154,25 g·[[mol]]−1
|}

== Eigenschaften ==
α-Terpineol ist eine klare, farblose Flüssigkeit von hoher [[Viskosität]], siedet bei 219 °C und erstarrt bei −34 °C. Die Dichte beträgt 0,935 g/cm3 (20 °C). Der [[Flammpunkt]] liegt bei 90 °C. Der [[Brechungsindex]] beträgt 1,48. In Wasser ist α-Terpineol nahezu unlöslich.

Der Geruch der Terpineole ist in Abhängigkeit von ihrer Struktur und ihrer Stereochemie sehr verschieden. So weist (''R'')-(+)-α-Terpineol einen äußerst intensiven Geruch nach Flieder auf; hingegen riecht das Stereoisomere entgegengesetzter [[Händigkeit]], (''S'')-(−)-α-Terpineol, koniferenartig. Das [[Alkanthiole|Thiolderivat]] [[Thioterpineol]] ist der Stoff mit der geringsten bekannten [[Geruchsschwelle]].

== Vorkommen ==
Terpineole kommen in [[Ätherische Öle|ätherischen Ölen]] aus vielen Pflanzen vor, z. B. aus [[Sternanis]],<ref name="PhyRes2020-1248">{{Literatur |Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin |Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=34 |Nummer=6 |Datum=2020-06 |Seiten=1248–1267 |DOI=10.1002/ptr.6614}}</ref> [[Grüne Minze|Grüner Minze]],<ref name="FFJ_1986_105" /> [[Thymian]] (''[[Echter Thymian|Thymus vulgaris]]'', ''[[Kopfiger Thymian|Coridothymus capitatus]]''),<ref name="Dr. Dukes 4" /> [[Oregano]] (''Origanum onites'', ''Origanum vulgare''),<ref name="Dr. Dukes 4" /> ''[[ Agathosma betulina]]'',<ref name="Dr. Dukes 4" /> [[Echter Lorbeer|Lorbeer]] (''Laurus nobilis''),<ref name="Dr. Dukes 4" /><ref name="Dr. Dukes" /> [[Sadebaum]] (''Juniperus sabina''),<ref name="Dr. Dukes +" /> [[Tee (Pflanze)|Tee]] ('' Camellia sinensis''),<ref name="Dr. Dukes 4" /> [[Bitterorange]] (''Citrus aurantium''),<ref name="Dr. Dukes 4" /> [[Zitronenstrauch]] (''Aloysia citrodora''),<ref name="Dr. Dukes DA" /> [[Ingwer]] (''Zingiber officinale''),<ref name="Dr. Dukes 4" /> [[Rosmarin]], [[Anis]] (''Pimpinella anisum''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Majoran]] (''Origanum majorana''),<ref name="Dr. Dukes DA" /> [[Bolivianischer Koriander|Bolivianischem Koriander]] (''Porophyllum ruderale''),<ref name="Dr. Dukes 4" /> [[Thymbra-Bergminze]] (''Satureja thymbra'') [[Liebstöckel]] (''Levisticum officinale''),<ref name="Dr. Dukes DA" /> [[Echter Jasmin|Jasmin]] (''Jasminum officinale''),<ref name="Dr. Dukes LA" /> [[Ysop]] (''Hyssopus officinalis''),<ref name="Dr. Dukes D" /> [[Echter Salbei|Salbei]] (''Salvia officinalis'')<ref name="Dr. Dukes" />, [[Gemeiner Wacholder|Wacholder]] (''Juniperus communis'')<ref name="Dr. Dukes" /> oder "Hanf" (''Cannabis sativa'')<ref>{{Literatur |Autor=Nils Günnewich, Jonathan E. Page, Tobias G. Köllner, Jörg Degenhardt, Toni M. Kutchan |Titel=Functional Expression and Characterization of Trichome-Specific (-)-Limonene Synthase and (+)-α-Pinene Synthase from Cannabis sativa |Sammelwerk=Natural Product Communications |Band=2 |Nummer=3 |Datum=2007-03 |DOI=10.1177/1934578X0700200301 |Seiten=1934578X0700200 }}</ref>. Sie finden sich auch im [[Terpentin]]. Das ätherische Öl aus [[Kurkuma]] enthält bis zu 500 [[Parts per million|ppm]] Terpineol, in den Samen des [[Muskatnussbaum]]s kommen bis zu 9600 ppm α-Terpineol vor.
<gallery mode="packed">
Lüneburger Heide 006.jpg|Wacholder
Mentha spicata 02.jpg|Grüne Minze
Thymus vulgaris0.jpg|Thymian
ORIGANUM VULGARE - SANT JUST - IB-230 (Orenga).JPG|Oregano
Origanum majorana 002.JPG|Majoran
Jasminum officinale Enfoque 2010-7-11 TorrelaMata.jpg|Jasmin
Salvia lavandulifolia.jpg|Salbei
Starr 070730-7818 Zingiber officinale.jpg|Ingwer
Aniseed p1160018.jpg|Anissamen
</gallery>

== Synthese ==
[[Racemat|Racemisches]] α-Terpineol kann man wie folgt synthetisieren: Isopren wird mit [[Acrylsäuremethylester]] in einer [[Diels-Alder-Reaktion]] zu racemischen 4-Methylcyclohex-3-en-1-carbonsäuremethylester umgesetzt. Hierbei ist, aufgrund des geringen Siedepunkts von Isopren, die durch Lewissäure katalysierte Variante vorzuziehen. Dieser ergibt in einer [[Grignard-Reaktion]] mit Methylmagnesiumbromid (CH3MgBr, [[Grignard-Reagenz]]) nach der [[Hydrolyse]] α-[[Terpineol]] als [[Racemat]]:

:[[Datei:(±)-Terpinol Synthesis V.1.png|none|miniatur|hochkant=3.0|Synthese von (±)-α-Terpineol [(''RS'')-α-Terpineol].]]

α-Terpineol lässt sich im sauren Milieu auch aus den [[Cis-trans-Isomerie|Cis-trans-Isomeren]] [[Geraniol]] und [[Nerol]] herstellen. β-Terpineol wird über 1,8-Dihydroxy-''p''-menthan hergestellt.

Technisch wird α-Terpineol durch [[Hydratation]] von [[Pinen|α-Pinen]] oder [[Terpentinöl]] mit Säure (ergibt ''cis''-[[Terpinhydrat]]) und anschließender teilweiser [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratation]] in Anwesenheit schwacher Säuren oder säureaktivierten Silicagels hergestellt.

== Reaktionen ==
Aus α-Terpineol entsteht durch Hydrierung p-Menthan-8-ol, Dehydratisierung ergibt eine Mischung ungesättigter Terpen-Kohlenwasserstoffe. Die für die Parfumindustrie wichtigste Reaktion ist die [[Veresterung]], insbesondere zu [[Terpinylacetat]].

== Verwendung ==
Terpineole sind Duftstoffe. Sie werden z. B. in [[Seife]]n und [[Parfum]]s verwendet. Am häufigsten nimmt man ein Gemisch aus α- und γ-Terpineol für intensiven Fliederduft.

In der Schweiz und einigen Staaten der EU, nicht aber in Deutschland oder Österreich waren Pflanzenschutzmittel mit Terpineol als Haft- und Netzmittel zugelassen. Die Zulassung in der Europäischen Union lief zum 10. August 2025 aus.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Terpenoid blend QRD-460 |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2025-11-24}}</ref>

== Literatur ==
* H. Surburg und J. Panten: ''Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses.'' Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="FFJ_1986_105">{{Literatur |Autor=Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi |Titel=Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy |Sammelwerk=[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=1 |Nummer=3 |Datum=1986-06 |Seiten=105–109 |DOI=10.1002/ffj.2730010303}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=16914 |Typ=c |Name=TERPINEOL |Abruf=2021-07-24}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes +">{{DrDukesDB|ID=123 |Typ=c |Name=(+)-TERPINEOL-(4) |Abruf=2021-07-24}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 4">{{DrDukesDB|ID=2237 |Typ=c |Name=4-TERPINEOL |Abruf=2021-07-24}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes D">{{DrDukesDB|ID=7703 |Typ=c |Name=D-TERPINEOL |Abruf=2021-07-24}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes DA">{{DrDukesDB|ID=6700 |Typ=c |Name=D-ALPHA-TERPINEOL |Abruf=2021-07-24}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes LA">{{DrDukesDB|ID=11168 |Typ=c |Name=L-ALPHA-TERPINEOL |Abruf=2021-07-24}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4318904-0}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Ungesättigte Kohlenstoffverbindung| Terpineole]]
[[Kategorie:Cycloaliphat| Terpineole]]
[[Kategorie:Alkohol| Terpineole]]
[[Kategorie:Terpenalkohol| Terpineole]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Terpineole]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Terpineole - Versionsgeschichte

imported>Der rausch: /* Verwendung */ Zulassung aktualisiert