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2025-10-14T07:50:00Z

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Die '''Terpinene''' (Betonung auf der dritten Silbe: ''Terpinene'') sind eine Gruppe von drei [[isomer]]en [[Kohlenwasserstoffe]]n mit [[p-Menthan]]-Gerüst. Ihre als [[sekundäre Pflanzenstoffe]] auftretenden Vertreter werden zu den [[Monoterpen]]en gerechnet.

== Geschichte ==
Für die Identifizierung der Terpinene und anderer [[Aliphat|aliphatischer Verbindungen]] in Pflanzen bekam [[Otto Wallach]] im Jahr [[1910]] den Chemie-[[Nobelpreis]]. Die [[Otto-Wallach-Plakette]], ein von Mitte der 1960er Jahre bis 2002 vom Otto-Wallach-Fonds etwa alle drei bis fünf Jahre gestifteter Preis, zeigt auf der Rückseite die [[Strukturformel]] des α-Terpinens.

== Vorkommen ==
Terpinene, insbesondere α- und γ-Terpinen, sind Bestandteil vieler [[ätherisches Öl|ätherischer Öle]], so z. B. des [[Teebaumöl]]s oder des [[Bergamottöl]]s. Als Terpinen wird auch das Stoffgemisch aus α-, β- und γ-Terpinen bezeichnet, das durch Einwirkung von Säuren auf [[Limonen]] oder [[Pinen]] entsteht.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=2097744| Code=A| Titel=Method for the isomerization of pinene| A-Datum=1934-11-15| V-Datum=1937-11-02| Anmelder=Hercules Powder Co Ltd| Erfinder=Donald H. Sheffield}}</ref>

== Eigenschaften ==
[[Datei:Terpinenes.svg|mini|250px|alt=|Strukturformeln der drei Terpinene]]
Terpinene sind farblose Flüssigkeiten mit spezifischen Gerüchen. Sie sind isomere Kohlenwasserstoffe mit [[p-Menthan|''p''-Menthangerüst]] mit der Summenformel C10H16 und einer Molmasse von 136,23 g/mol, die sich lediglich durch verschiedene Lagen ihrer beiden [[Doppelbindungen]] unterscheiden:
* [[Alpha-Terpinen|α-Terpinen]], ''p''-Mentha-1,3-dien, limonenartiger Geruch, [[Siedepunkt]] 173,5–174,8 °C<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1578.</ref>
* [[Beta-Terpinen|β-Terpinen]], ''p''-Mentha-1,7-dien, Lösungsmittelgeruch mit Mentholnote, Siedepunkt 173–174 °C<ref name="MerckIndex" />
* [[Gamma-Terpinen|γ-Terpinen]], ''p''-Mentha-1,4-dien, kiefernartiger „Plastik“-Geruch, Siedepunkt 183 °C<ref name="MerckIndex" />

Terpinengemische sind nur schwer durch [[Destillation]] trennbar. Die isomeren [[Limonen]]e und [[Phellandren]]e weisen ebenfalls ein ''p''-Methangerüst mit zwei [[Doppelbindung]]en auf, werden aber nicht zu den Terpinenen gerechnet. Auch das Isomer α-[[Terpinolen]] wird teilweise – jedoch nicht einheitlich – als ''δ-Terpinen'' bezeichnet.

[[Datei:Terpinolen.svg|mini|100px|alt=|Struktur von α-[[Terpinolen]] (''δ-Terpinen'')]]Terpinen gilt als allergieauslösend, daher gibt die Arbeitsgemeinschaft ökologischer Forschungsinstitute e. V. (AGÖF) als „Auffälligkeitswert“, der Anlass für weitere Untersuchungen bis hin zur Sanierung gibt, die Raumluftkonzentration von 1 µg/m³ an (Stand Januar 2006). Unverträglichkeiten mit naturheilkundlichen Stoffen wie [[Teebaumöl]], das eine [[Antimikrobielle Substanz|antimikrobielle]] Wirkung besitzt, werden teilweise auf Terpinen und [[1,8-Cineol]] zurückgeführt.
{{Absatz|links}}

== Literatur ==
* ''Brockhaus ABC Chemie''. VEB F.A.Brockhaus, Leipzig 1971.

== Weblinks ==
* [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/pccompound?term=terpinene Datenbankeintrag.] PubChem.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkylcyclohexen| Terpinene]]
[[Kategorie:Cyclohexadien| Terpinene]]
[[Kategorie:Dien| Terpinene]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff| Terpinene]]
[[Kategorie:Terpen| Terpinene]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Terpinene]]

Terpinene - Versionsgeschichte

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