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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Terbutryn.svg|300px|Struktur von Terbutryn]]
| Andere Namen = * 2-''t''-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-''s''-triazin
* 2-''tert''-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin
| Summenformel = C10H19N5S
| CAS = {{CASRN|886-50-0}}
| EG-Nummer = 212-950-5
| ECHA-ID = 100.011.773
| PubChem = 13450
| ChemSpider = 12874
| DrugBank = DB08215
| Beschreibung = weißer bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Terbutryn|ZVG=490296|CAS=886-50-0|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 241,36 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 104 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 154–160 °C (bei 0,08 [[mbar]])<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = sehr schwer in Wasser (0,025 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Terbutryn''' ist eine [[chemische Verbindung]] mit einem [[Triazine|1,3,5-Triazin]]-Ring als Grundstruktur. Es wird als [[Herbizid]] eingesetzt.

== Verwendung ==
Terbutryn kommt als [[Algizid]] in z. B. [[Dispersionsfarbe]]n zum Einsatz. Es wird ein langsames aber stetiges Auswaschen und somit der Eintrag in [[Bodendegradation|Boden]] sowie [[Oberflächenwasser|Oberflächen-]] und [[Grundwasser]] befürchtet.<ref>M. Brake: [https://www.heise.de/tp/features/Werden-Haeuser-immer-mehr-zu-Sondermuell-3388488.html ''Werden Häuser immer mehr zu Sondermüll?''] In: ''Telepolis.'' 1. Februar 2011.</ref><ref>H. Venzmer: ''Biofilme und funktionale Baustoffoberflächen.'' 8. Dahlberg-Kolloquium 25.09.2008 in Wismar. Fraunhofer IRB Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-410-16894-2.</ref>

== Zulassung ==
In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{EU-Verordnung|2002|2076|format=PDF}} der Kommission vom 20. November 2002.</ref><ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Terbutryn |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref>

== Toxikologie ==
Terbutryn wird nach [[Peroral|oraler]] Gabe rasch absorbiert. In den ersten 24 Stunden werden 73–85 % wieder ausgeschieden, vor allem [[Kot|faecal]]. Während der Passage wird Terbutryn vollständig [[Stoffwechsel|metabolisiert]], vor allem durch S-[[Demethylierung]], [[Hydrolyse]] der SCH3-Gruppe, oxidative [[Dealkylierung]] der [[Aminogruppe]] und [[Oxidation]] der [[Alkylgruppe]]n zu [[Alkohole]]n und [[Säuren]], die ausschließlich mit [[Glucuronsäure]]n konjugieren. Langzeitwirkung durch Speicherung in [[Fettgewebe]] und [[Gehirn]] – je nach [[Genetik|Gentypus]] und Zusatzgiften. Terbutryn gilt als [[Nervengift]]. Die Symptome reichen von [[Durchfall]] über [[Hypoventilation|Atembeschwerden]] bis zu Störungen des [[Zentralnervensystem|ZNS]].<ref>M. Daunderer: ''Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie.'' ecomed, Landsberg/Lech 1995 bis Dez. 2006, ISBN 3-609-70000-9.</ref>

== Ökotoxikologie ==
Terbutryn hat aus [[Ökotoxikologie|ökotoxikologischer]] Perspektive negativen Einfluss auf aquatischen Organismen. Der Median der [[EC50|EC50]] (96 Std.) für Algen liegt bei 0,0029 mg/l.<ref>Gaggi, C., G. Sbrilli, A.M.H. El Naby, M. Bucci, M. Duccini, E. Bacci: ''Toxicity and Hazard Ranking of s-Triazine Herbicides Using Microtox, Two Green Algal Species and Marine Crustacean.'' In: ''Environ. Toxicol. Chem.'' 14(6), 1995, S. 1065–1069.</ref> In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmitte mit 0,065 µg/l festgelegt.<ref>[https://webetox.uba.de/webETOX/public/basics/stoff/ziel.do?stoff=6282 UBA – ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Grenzwerte zu Terbutryn], abgerufen am 19. Oktober 2024</ref> Der [[PNEC]] wird mit Werten zwischen 0,003 und 0,034 µg/l angegeben, was deutlich unter dem Schweizer Grenzwert liegt.<ref>S. Kresmann, A. H. Arokia, C. Koch, B. Sures: ''Ecotoxicological potential of the biocides terbutryn, octhilinone and methylisothiazolinone: Underestimated risk from biocidal pathways?'' In: ''The Science of the total environment.'' Band 625, Juni 2018, S. 900–908, {{DOI|10.1016/j.scitotenv.2017.12.280}}, PMID 29306832.</ref><ref>Tobias Junginger, Sylvain Payraudeau, Gwenaël Imfeld: ''Transformation and stable isotope fractionation of the urban biocide terbutryn during biodegradation, photodegradation and abiotic hydrolysis.'' In: ''Chemosphere.'' 2022, Band 305, S. 135329 {{DOI|10.1016/j.chemosphere.2022.135329}}.</ref>

Die EU-Kommission schlug vor, Terbutryn auf die Liste der bisher 33 Schadstoffe zu setzen, die in den EU-Oberflächengewässern überwacht und kontrolliert werden müssen. Diese überarbeitete Liste ist zudem Teil einer Richtlinie zur Änderung der [[Wasserrahmenrichtlinie]] und der Richtlinie über Umweltqualitätsnormen.<ref>{{EU-LegisSum|l28180|Umweltqualitätsnormen für Oberflächengewässer|abruf=2021-10-25}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Triazin]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]

Terbutryn - Versionsgeschichte

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