https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TerbutalinTerbutalin - Versionsgeschichte2026-06-07T20:35:39ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Terbutalin&diff=287421&oldid=previmported>Gib Senf dazu!: tk kl2026-03-24T11:39:21Z<p>tk kl</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Terbutalin Structural Formula V1.svg|200px|Struktur von Terbutalin]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br />
| Freiname = Terbutalin<br />
| Andere Namen =<br />
* (''RS'')-2-''tert''-Butylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanol<br />
* (±)-2-''tert''-Butylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanol<br />
* DL-2-''tert''-Butylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanol<br />
* ''rac''-2-''tert''-Butylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanol<br />
* N-''isobutyl''-β,2,4-hydroxyphenylethyamin<br />
* Terbutalinum <small>([[Latein]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>19</sub>NO<sub>3</sub><br />
| CAS =<br />
* {{CASRN|23031-25-6}}<br />
* {{CASRN|23031-32-5|Q27261477}} (Sulfat 2:1)<br />
| EG-Nummer = 245-385-8<br />
| ECHA-ID = 100.041.244<br />
| PubChem = 5403<br />
| ChemSpider = 5210<br />
| ATC-Code =<br />
* {{ATC|R03|AC03}}<br />
* {{ATC|R03|CC03}}<br />
| DrugBank = DB00871<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Beta-2-Sympathomimetika|β<sub>2</sub>-Sympathomimetika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 225,28 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt =<br />
* 119–122 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="DrugBank">{{DrugBank |DB00871 |Terbutaline |Abruf=2014-10-25}}</ref><br />
* 246–248&nbsp;°C (2:1 Sulfat)<ref>{{RömppOnline |ID=RD-20-00694 |Name=Terbutalin |Abruf=2014-10-25}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = Wasser: 213 g·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C<ref name="DrugBank" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T2528|Name=Terbutaline hemisulfate salt|Abruf=2025-09-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hemisulfat<br /> {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|361|370}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|260|264|270|280|308+311}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=205 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Sulfat |Quelle=<ref name="DrugBank" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Terbutalin''' ist ein Arzneistoff, genauer ein [[Sympathomimetikum]], das zur Akutbehandlung jener Formen von [[Atemnot]] eingesetzt wird, die durch eine reversible Verengung der [[Atemwege]] gekennzeichnet sind, also vor allem [[Asthma bronchiale]] und [[COPD|chronisch obstruktive Lungenerkrankung]]. Aufgrund seiner Wirkung auch auf die [[glatte Muskulatur]] des [[Uterus]] wird es auch zur Hemmung der Wehentätigkeit ([[Tokolyse]]) verwendet.<br />
<br />
Als selektives [[Beta-2-Sympathomimetika|β<sub>2</sub>-Sympathomimetikum]] handelt es sich um ein [[Bronchospasmolytikum]], welches vorwiegend „[[Inhalation|per inhalationem]]“, in der Notfalltherapie auch subkutan verabreicht wird.<br />
<br />
== Indikationen ==<br />
[[Indikation]]en sind:<br />
* die [[symptomatische Therapie]] des akuten Asthmaanfalls<br />
* die prophylaktische Anwendung bei belastungsinduziertem Asthma bronchiale<br />
* [[COPD|chronisch obstruktive Bronchitis]]<br />
* als parenterale Anwendung zur Tokolyse bei einer drohenden [[Frühgeburt]]<br />
* Terbutalin in Tablettenform bei High-Flow-[[Priapismus]] nach einer SKAT-Therapie und bei spontanen häufiger auftretenden Priapismen<br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
Entsprechend seinen Eigenschaften als β<sub>2</sub>-Mimetikum wirkt Terbutalin stärker auf die [[Β2-Adrenozeptor|β<sub>2</sub>-Adrenozeptoren]] und damit auf die [[glatte Muskulatur]] der [[Bronchialsystem|Bronchien]], [[Blutgefäß]]e und des [[Uterus]] als auf die β<sub>1</sub>-Rezeptoren der Herzmuskulatur. So erklärt sich der Effekt, über eine Erschlaffung der Muskulatur zu einer Erweiterung der Endbronchien zu führen und damit den [[Respiratorischer Widerstand|respiratorischen Widerstand]] zu senken und die Atemtätigkeit generell zu erleichtern bzw. die Wehentätigkeit zu hemmen.<br />
<br />
Bei langdauernder Einnahme kann beobachtet werden, dass die Wirkung des Medikaments aufgrund einer [[Herabregulation|Down-Regulation]] der Rezeptoren abnimmt.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Aufgrund der β<sub>2</sub>-[[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] sind die Auswirkungen auf die Herztätigkeit vor allem bei [[Inhalation]] der Substanz gering. Eine [[Tachykardie|Zunahme der Herzfrequenz]] kann auch als Gegenregulation zur Erweiterung der peripheren Blutgefäße aufgefasst werden. [[Palpitation|Herzklopfen]] kann jedoch auftreten, das ebenso wie ein feinschlägiges [[Tremor|Muskelzittern]] und [[Krampf|tonische Krämpfe]] für sympathomimetische Amine typisch ist.<br />
Ein [[Hypokaliämie|Abfall des Serumkaliums]] ist möglich und zwingt zur Bestimmung des [[Kalium]]s vor Behandlungsbeginn.<br />
<br />
Während die inhalative Gabe von Terbutalin zu weniger systemischen Nebenwirkungen als die [[Peroral|orale]] oder [[parenteral]]e Anwendung führt, sind [[Allergie|allergische]] Reaktionen bei Inhalation häufiger: [[Quincke-Ödem]], [[Urticaria]], [[Exanthem]]e, [[Hypotonie|Blutdruckabfall]] und [[Kreislaufkollaps|Kollapszustände]] sind möglich, aber sehr selten.<br />
<br />
Die US-amerikanische [[Food and Drug Administration]] (FDA) warnt neuerdings vor einem längerdauernden Einsatz von Terbutalin zur [[Tokolyse|Hemmung von Wehen]]. Bei einer Anwendung der Substanz zur Verhütung einer [[Frühgeburt]] von länger als 72 Stunden überwögen die [[kardial]]en Risiken erheblich.<ref>[http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/ucm243539.htm New warnings against use of terbutaline to treat preterm labor.] [[Food and Drug Administration|FDA]] Drug Safety Communication, 17. Januar 2011.</ref><br />
<br />
== Chemie ==<br />
<br />
=== Stereochemie ===<br />
Terbutalin ist ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] Arzneistoff und enthält ein [[Stereozentrum]]. Somit besteht Terbutalin aus zwei [[Enantiomer]]en, dem(''R'')-Enantiomer und dem (''S'')-Enantiomer. Das pharmakologisch wirksame Isomer ist das (''R'')-Enantiomer. Therapeutisch wird jedoch das [[Racemat]], d. h. das 1:1-Gemisch beider Enantiomere, verwendet.<ref name="Hager">F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.):'' Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis''. Band 9: ''Stoffe P-Z''. 5. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2014, ISBN 978-3-642-63389-8, S. 804.</ref><br />
<br />
{| class="wikitable" style="text-align:center"<br />
|+ class="hintergrundfarbe6"| Enantiomere von Terbutalin<br />
|-<br />
| [[Datei:(R)-Terbutalin Structural Formula V1.svg|200px|alt=]]<br /> <small> CAS-Nummer: {{CASRN|37394-31-3|KeinCASLink=1|Q0}}</small><br />
| [[Datei:(S)-Terbutalin Structural Formula V1.svg|200px|alt=]]<br /> <small> CAS-Nummer: {{CASRN|90877-48-8|KeinCASLink=1|Q0}}</small><br />
|}<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br /><br />
Aerodur (D), Bricanyl (D, A, CH), diverse Generika (D)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin]]<br />
[[Kategorie:Resorcin]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Alkylamin]]<br />
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]<br />
[[Kategorie:Notfallmedikament]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Bronchospasmolytikum]]</div>imported>Gib Senf dazu!