imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T11:42:35Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Terbufos.svg|250px|Strukturformel von Terbufos]]
| Andere Namen = * ''S''-(''tert''-Butylthiomethyl)-''O'',''O''-diethyldithiophosphat
* ''S''-[(1,1-Dimethylethyl)thiomethyl]-''O'',''O''-diethyldithiophosphat
* Counter
| Summenformel = C9H21O2PS3
| CAS = {{CASRN|13071-79-9}}
| EG-Nummer = 235-963-8
| ECHA-ID = 100.032.679
| PubChem = 25670
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="HSDB" />
| Molare Masse = 288,44 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,105 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Terbufos|ZVG=510366|CAS=13071-79-9|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −29,2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 69 °C (0,01 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,0346 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W Lee, Peter H. Nicholls" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (4,5 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="HSDB" />
| Brechungsindex = 1,52 (23 °C)<ref name="HSDB" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.032.679|Name=S-tert-butylthiomethyl O,O-diethylphosphorodithioate|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|310|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|262|273|280|301+310|302+352+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1,6 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=1,1 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Terbufos''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäure]]ester.

== Gewinnung und Darstellung ==
Terbufos kann durch Reaktion von [[O,O-Diethyldithiophosphorsäure|''O'',''O''-Diethyldithiophosphorsäure]] mit [[Formaldehyd]] und [[Tert-Butylthiol|''tert''-Butylthiol]] gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=6444|Name=Terbufos|Abruf=2012-08-19}}</ref><ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=368 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 368 }}}}</ref>

[[Datei:Terbufos synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Terbufos]]

== Eigenschaften ==
Terbufos ist eine gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Bei längerem Erhitzen zersetzt sie sich ab 120 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="HSDB" /> Bei Einwirkung von starken Basen (pH>9) und Säuren (pH<2) erfolgt [[Hydrolyse]].<ref name="HSDB" /> Zwei wichtige Metabolite von Terbufos (Terbufos-sulfoxid und Terbufos-sulfon) sind schlecht löslich in Wasser.<ref name="FAO">FAO: [http://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation05/2005_Terbufos1.pdf ''TERBUFOS''] (PDF; 777 kB).</ref>

== Verwendung ==
Terbufos wird als [[Pestizid]] verwendet.<ref name="HSDB" /> Es wird beim Anbau von Zucker- und Futterrüben zur Saatreihenbehandlung mit Erdabdeckung zur Bekämpfung von [[Drahtwurm|Drahtwürmern]] und [[Moosknopfkäfer]]n sowie [[Rübenfliege]]n und der [[Schwarze Bohnenlaus|Schwarzen Bohnenlaus]] eingesetzt.<ref name="Rudolf Heitefuss">{{Literatur |Autor=Rudolf Heitefuss |Titel=Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2000 |ISBN=3-13-513303-6 |Seiten=397 |Online={{Google Buch | BuchID = f6ZgWz7NQXUC | Seite = 397 }}}}</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Acetylcholinesterase]].<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W Lee, Peter H. Nicholls">{{Literatur |Autor=Terry R. Roberts,David H. Hutson,Philip W. Lee,Peter H. Nicholls |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=496 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 496 }}}}</ref>

In den USA wurde es 1974 erstmals als [[Insektizid]] und [[Nematizid]] zur Bekämpfung einer Vielzahl von Insekten bei Mais, Zuckerrüben und Sorghum zugelassen. Zwischen 1987 und 1996 wurden dort durchschnittlich etwa 7,5 Millionen Pfund (etwa 3.400 Tonnen) des Wirkstoffs pro Jahr eingesetzt.<ref name="EPA_rr">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/terbufos_red.pdf ''Reregistration Eligibility Decision for Terbufos''] (PDF; 1,3 MB), Juli 2006.</ref> Im November 2006 verkaufte die BASF ihr globales Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an die amerikanische [[AMVAC]] (American Vanguard Corporation).<ref name="Pressemeldung">Pressemeldung BASF: [http://www.pressrelations.de/new/standard/result_main.cfm?r=258541&aktion=jour_pm ''BASF verkauft das globale Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an AmVac''].</ref>

== Zulassung ==
Terbufos ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e enthalten.<ref>Verordnung (EG) {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=Nr. 2076/2002}} der Kommission vom 20. November 2002.</ref>
In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Terbufos |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref> 2021 empfahl das Chemical Review Committee die Aufnahme von Terbufos in das [[Rotterdamer Übereinkommen]].<ref>{{Internetquelle |url=http://www.brsmeas.org/Implementation/MediaResources/PressReleases/CRC17PressRelease/tabid/8961/ |titel=International experts recommend trade control measures for two more hazardous pesticides known to harm human health and the environment |hrsg=Secretariat of the Basel, Rotterdam and Stockholm Conventions |datum=2021-09-24 |abruf=2021-09-27}}</ref> In der Folge beschloss die Vertragsparteienkonferenz, Terbufos in die Anlage III des Übereinkommens aufzunehmen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Thiophosphorsäure-S-ester]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Nematizid]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Ethylester]]
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]

Terbufos - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen