https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TerbinafinTerbinafin - Versionsgeschichte2026-06-23T15:25:05ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Terbinafin&diff=1426639&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:31:10Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Terbenafine Structural Formula V1.svg|250px|Strukturformel von Terbinafin]]<br />
| Freiname = Terbinafin<br />
| Andere Namen = * (''E'')-''N''-6,6-Trimethyl-''N''-(naphthalin-1-ylmethyl)hept-2-en-4-in-1-amin <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* (''E'')-''N''-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-inyl)-''N''-methyl-1-naphthylmethylamin<br />
| Summenformel = C<sub>21</sub>H<sub>25</sub>N<br />
| CAS = * {{CASRN|91161-71-6}}<br />
* {{CASRN|78628-80-5|Q27147212}} <small>(Terbinafin·[[Hydrochlorid]])</small><br />
| EG-Nummer = 618-706-8<br />
| ECHA-ID = 100.119.605<br />
| PubChem = 1549008<br />
| ChemSpider = 1266005<br />
| ATC-Code = * {{ATC|D01|AE15}}<br />
* {{ATC|D01|BA02}}<br />
| DrugBank = DB00857<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antimykotikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 291,43 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 195–198 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Terbinafin·Hydrochlorid)</small><ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-20-00689|Name=Terbinafin|Abruf=2014-06-01}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T8826|Name=Terbinafine hydrochloride|Abruf=2016-10-23}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid<br />{{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|273|305+351+338|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" />}}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=4000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" />}}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=390 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Terbinafin''' ist ein [[Arzneistoff]], der als [[Antimykotikum]] verwendet wird. Es handelt sich dabei um ein [[Allylamin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]].<br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Der Wirkstoff kann [[Topische Anwendung|topisch]] oder [[Systemische Therapie (somatische Medizin)|systemisch]] angewendet werden und wird hauptsächlich äußerlich zur Behandlung von [[Fußpilz]] und innerlich zur Behandlung von [[Nagelpilz]] (Onychomykose) verwendet. Er ist ein Standardtherapeutikum bei schwerwiegenden [[Onychomykose]]n und [[Dermatomykose]]n.<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Terbinafin hemmt die [[Ergosterol]]-[[Synthese (Chemie)|Synthese]] in der Pilzzellmembran. Durch die Inhibition der [[Squalenepoxidase]] blockiert Terbinafin die Umwandlung von [[Squalen]] in [[2,3-Epoxysqualen|(''S'')-Squalen-2,3-epoxid]], dem Vorläufer von Ergosterol. Daraus resultieren eine Squalenanreicherung und ein Ergosterolmangel der Zellmembran.<br />
Im Gegensatz zu [[Itraconazol]], das die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol blockiert, wirkt Terbinafin damit früher im Syntheseweg. Letztlich blockieren beide Präparate jedoch die Bildung der Zellmembran von Pilzen, für die Ergosterol ein essentieller Bestandteil ist.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
; [[Monopräparat]]e<br />
Amiada (D), Amisan (A), Amykal (A), Domain (D), Fungizid-ratiopharm extra (D), Helvepidin (CH), Lamisil (D, A, CH), Mayfung (A), Myconormin (D, A, CH), Octosan (D), Pedibene (A), Tineafin (CH), Lamicosil (E), zahlreiche Generika (D, A, CH)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* M. Haugh, S. Helou, J. P. Boissel, B. J. Cribier: ''Terbinafine in fungal infections of the nails: a meta-analysis of randomized clinical trials.'' In: ''[[Br J Dermatol]]''. 147, 2002, S. 118–121.<br />
* B. Sigurgeirsson, S. Billstein, T. Rantanen, T. Ruzicka, E. di Fonzo, B. J. Vermeer, M. J. Goodfield, E. G. Evans: ''L.I.ON. Study: efficacy and tolerability of continuous terbinafine (Lamisil) compared to intermittent itraconazole in the treatment of toenail onychomycosis. Lamisil vs. Itraconazole in Onychomycosis.'' In: ''Br J Dermatol.'' 141 Suppl, 56, 1999, S. 5–14.<br />
* M-H. Schmid-Wendtner: ''Terbinafin : systemische und topische Therapie von Pilzinfektionen.'' ABW-Verlag, Berlin 2006, ISBN 3-936072-44-2.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.infektio.de/antiinfektiva/neueinf%C3%BChrungen-kurzbeschreibungen/terbinafin/ Terbinafin ZTC]<br />
* [https://www.abw-verlag.de/db_picture.php?64;BOOKS_BookList;Leseprobe Terbinafin-Verträglichkeit (Leseprobe)]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antimykotikum]]<br />
[[Kategorie:Naphthalin]]<br />
[[Kategorie:Alkin]]<br />
[[Kategorie:Alken]]<br />
[[Kategorie:Methylamin]]</div>imported>ChemoBot