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2026-02-03T18:23:47Z

HC: −Kategorie:Harnstoff; −Kategorie:Keton; ±Kategorie:Pyrimidin→Kategorie:Pyrimidindion

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Terbacil.svg|200px|Strukturformel von Terbacil]]
| Andere Namen = * 3-''tert''-Butyl-5-chlor-6-methyluracil
* 5-Chlor-3-(1,1-dimethylethyl)-6-methyl-2,4(1''H'',3''H'')-pyrimidindion
| Summenformel = C9H13ClN2O2
| CAS = {{CASRN|5902-51-2}}
| EG-Nummer = 227-595-1
| ECHA-ID = 100.025.086
| PubChem = 22188
| ChemSpider =
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Terbacil|ZVG=490454|CAS=5902-51-2|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Molare Masse = 216,67 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,34 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 175–177 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = * schwer löslich in Wasser (710 ppm bei 25 °C)<ref name="EPA" />
* löslich in Dimethylformamid (33,7 g/100 g), Cyclohexanon (22 g/100 g) und Xylol (6,5 g/100 g)<ref name="EPA" />
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+312+330|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1700 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Terbacil''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Uracil]]derivate.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Synthese von Terbacil kann auf zwei Wegen ablaufen. Eine mögliche Route beginnt mit der Reaktion von [[Ammoniak]], [[Phosgen]] und [[tert-Butylamin|''tert''-Butylamin]] zu [[tert-Butylharnstoff|''tert''-Butylharnstoff]]. Dieser wird in einer Kondensation mit [[Methylacetoacetat]] zu [[3-tert-Butyl-6-methyluracil|3-''tert''-Butyl-6-methyluracil]] umgesetzt. Durch [[Chlorierung]] entsteht Terbacil.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=1418|Name=Terbacil|Abruf=2012-08-16}}</ref><ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=570 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 570 }}}}</ref>

[[Datei:Terbacil Synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Synthese von Terbacil]]

Eine Alternative Route stellt das Zwischenprodukt 3-''tert''-Butyl-6-methyluracil durch eine veränderte Reaktionssequenz aus den gleichen Edukten her.<ref name="Thomas A. Unger"/>

[[Datei:Terbacil Synthesis Alternative.svg|rahmenlos|hochkant=3.5|zentriert|Synthese von Terbacil]]

== Eigenschaften ==
Terbacil ist ein weißer brennbarer Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="EPA" /> Die Verbindung beginnt bereits unterhalb ihres Schmelzpunktes zu [[Sublimation (Phasenübergang)|sublimieren]].<ref name="S D Gangolli">{{Literatur |Autor=S. D. Gangolli |Titel=The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE) |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-838-3 |Seiten=35 |Online={{Google Buch | BuchID = UKL762QhOlAC | Seite = 35 }}}}</ref> Es ist stabil gegen Hydrolyse und Photolyse im pH-Wert Bereich von 5 bis 9.<ref name="Terry R Roberts, David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls">{{Literatur |Autor=Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1998 |ISBN=0-85404-494-9 |Seiten=702 |Online={{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Seite = 702 }}}}</ref>

== Verwendung ==
Terbacil wird als [[Pflanzenschutzmittel]] verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde in den USA erstmals 1966 als Herbizid zugelassen und wird zur Bekämpfung vieler ein- und mehrjähriger Unkräuter verwendet.<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/0039red.pdf ''Reregistration Eligibility Decision (RED) - TERBACIL''] (PDF; 770 kB), Januar 1998</ref>

== Zulassung ==
Terbacil ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e enthalten.<ref>Verordnung (EG) {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=Nr. 2076/2002}} der Kommission vom 20. November 2002.</ref>
In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Terbacil |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pyrimidindion]]
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heterocyclus]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]

Terbacil - Versionsgeschichte

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