https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Terazosin Terazosin - Versionsgeschichte 2026-06-09T06:42:12Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Terazosin&diff=1985413&oldid=prev imported>Gib Senf dazu!: tk kl 2026-03-24T11:33:10Z <p>tk kl</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:(RS)-Terazosine Structural Formulae V.1.svg|280px|alt=|Strukturformel von (±)-Terazosin]]<br /> | Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Form (oben) und (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Form (unten)<br /> | Freiname = Terazosin<br /> | Andere Namen = <br /> * (&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin &lt;small&gt;([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])&lt;/small&gt;<br /> * (±)-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin<br /> * &#039;&#039;rac&#039;&#039;-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin<br /> * Terazosinum &lt;small&gt;([[Latein]])&lt;/small&gt;<br /> | Summenformel = <br /> * C&lt;sub&gt;19&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;25&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;<br /> * C&lt;sub&gt;19&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;25&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;·HCl &lt;small&gt;([[Hydrochlorid]])&lt;/small&gt;<br /> * C&lt;sub&gt;19&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;25&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;·HCl·2 H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O &lt;small&gt;(Hydrochlorid-Dihydrat)&lt;/small&gt;<br /> | CAS = <br /> * {{CASRN|63590-64-7}}<br /> * {{CASRN|63074-08-8|Q27270906}} &lt;small&gt;(Hydrochlorid)&lt;/small&gt;<br /> * {{CASRN|70024-40-7|Q27108398}} &lt;small&gt;(Hydrochlorid-Dihydrat)&lt;/small&gt;<br /> | EG-Nummer = 613-265-8<br /> | ECHA-ID = 100.118.191<br /> | PubChem = 5401<br /> | ChemSpider = 5208<br /> | ATC-Code = {{ATC|G04|CA03}}<br /> | DrugBank = DB01162<br /> | Wirkstoffgruppe = [[Antihypertensivum|Antihypertensiva]]<br /> | Wirkmechanismus = [[α1-Adrenozeptor|α&lt;sub&gt;1&lt;/sub&gt;-Adrenozeptor]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]<br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = <br /> * 387,43 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> * 459,92 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; &lt;small&gt;(Hydrochlorid-Dihydrat)&lt;/small&gt;<br /> | Dichte = <br /> | Schmelzpunkt = <br /> * 272,6–274 [[Grad Celsius|°C]]&lt;ref name=&quot;RÖMPP Online&quot;&gt;{{RömppOnline |ID=RD-20-00687 |Name=Terazosin |Abruf=2014-11-10}}&lt;/ref&gt;<br /> * 267,3 [[Grad Celsius|°C]] &lt;small&gt;(Hydrochlorid, morphologische Form 1)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;Bauer&quot;&gt;J. Bauer, J. Morley, S. Spanton, F. J. J. Leusen, R. Henry, S. Hollis, W. Heitmann, A. Mannino, J. Quick, W. Dziki: &#039;&#039;Identification, preparation, and characterization of several polymorphs and solvates of terazosin hydrochloride.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Journal of Pharmaceutical Sciences&#039;&#039;, 2006, 95, S. 917–928; [[doi:10.1002/jps.20425]].&lt;/ref&gt;<br /> * 271,0 [[Grad Celsius|°C]] &lt;small&gt;(Hydrochlorid, morphologische Form 2)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;Bauer&quot; /&gt;<br /> * 268,5 [[Grad Celsius|°C]] &lt;small&gt;(Hydrochlorid, morphologische Form 3)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;Bauer&quot; /&gt;<br /> * 270,4 [[Grad Celsius|°C]] &lt;small&gt;(Hydrochlorid, morphologische Form 4)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;Bauer&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = 7,1&lt;ref name=&quot;RÖMPP Online&quot; /&gt;<br /> | Löslichkeit = <br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T4680|Name=Terazosin hydrochloride|Abruf=2011-04-23}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = Hydrochlorid&lt;br /&gt;{{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br /> | GHS-Signalwort = Achtung<br /> | H = {{H-Sätze|302}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|-}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | MAK = <br /> | ToxDaten = <br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte, männl. |Applikationsart=i.v. |Wert=277 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=Hydrochlorid-Dihydrat |Quelle=&lt;ref name=&quot;MERCK_Index&quot;&gt;&#039;&#039;The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.&#039;&#039; 14. Auflage. Merck &amp; Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&amp;nbsp;1574.&lt;/ref&gt;}}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte, weibl. |Applikationsart=i.v. |Wert=293 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=Hydrochlorid-Dihydrat |Quelle=&lt;ref name=&quot;MERCK_Index&quot; /&gt;}}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Terazosin&#039;&#039;&#039; ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Alphablocker]], der zur Behandlung der klinischen Symptome sowie der [[Blasenentleerungsstörung]]en bei [[Benigne Prostatahyperplasie|benigner Prostatahyperplasie]] (BPH)&lt;ref name=&quot;pmid20126606&quot;&gt;{{Literatur |Autor=CG Roehrborn |Titel=Efficacy of alpha-Adrenergic Receptor Blockers in the Treatment of Male Lower Urinary Tract Symptoms |Sammelwerk=Reviews in Urology |Band=11 |Nummer=Suppl 1 |Datum=2009 |Seiten=S1–8 |PMC=2812889 |PMID=20126606}}&lt;/ref&gt;&lt;ref name=&quot;pmid18231614&quot;&gt;{{Literatur |Autor=H Lepor |Titel=Alpha blockers for the treatment of benign prostatic hyperplasia |Sammelwerk=Reviews in Urology |Band=9 |Nummer=4 |Datum=2007 |Seiten=181–190 |PMC=2213889 |PMID=18231614}}&lt;/ref&gt;<br /> und – als Reservemedikament – zur Therapie der [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]] verwendet wird. Terazosin wurde 1977 von [[Abbott Laboratories|Abbott]] ([[Handelsname]] &#039;&#039;Hytrin&lt;sup&gt;®&lt;/sup&gt;&#039;&#039;) patentiert und ist als [[Generikum]] im Handel.<br /> <br /> Es gehört zusammen mit [[Doxazosin]] und [[Indoramin]] zu den [[Prazosin]]-Derivaten, im Gegensatz zu Prazosin hat es jedoch eine höhere [[Bioverfügbarkeit]] (90 %) und eine längere [[Halbwertszeit]] (10–18&amp;nbsp;h).<br /> <br /> Über kompetivien Antagonismus am postsynaptischen [[Α1-Adrenozeptor|α&lt;sub&gt;1&lt;/sub&gt;-Adrenozeptor]] hemmt es die Wirkung von Noradrenalin und wirkt damit sympatholytisch. Über die hierdurch vermehrte Bindung von [[Noradrenalin]] an die präsynaptischen [[Α2-Adrenozeptor|α&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;-Adrenozeptoren]] kommt es zusätzlich zu einer Wirkungsverstärkung.<br /> Die hierdurch erreichte Blutdrucksenkung (mit Senkung von Pre- und Afterload) macht man sich in der Therapie der [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]] zunutze.<br /> <br /> == Handelsnamen ==<br /> * &#039;&#039;&#039;[[Monopräparat]]e:&#039;&#039;&#039; Flotrin (D), Heitrin (D), Hytrin (CH), Tera TAD (D), Terablock (D), Teranar (D), Terazid (D), Urocard (A), Uroflo (A), Urozosin (D), Vicard (A)<br /> <br /> == Weblinks ==<br /> {{Wikibooks|Pharmakologie und Toxikologie: Sympathikus#Selektive .CE.B11-Blocker|Pharmakologie und Toxikologie: Sympathikus-Selektive α1-Blocker}}<br /> * [https://www.clinicaltrials.gov/search/intervention=Terazosin Einträge.] In: NIH-Studienregister.<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:Alphablocker]]<br /> [[Kategorie:Chinazolin]]<br /> [[Kategorie:Oxolan]]<br /> [[Kategorie:Piperazin]]<br /> [[Kategorie:Methoxyaromat]]<br /> [[Kategorie:Carbonsäureamid]]<br /> [[Kategorie:Aminoaromat]]</div> imported>Gib Senf dazu!