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	<title>Ter-Meer-Reaktion - Versionsgeschichte</title>
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	<updated>2026-06-24T18:53:31Z</updated>
	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
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		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ter-Meer-Reaktion&amp;diff=1636407&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;YiFeiBot: 1 Interwiki-Link(s) nach Wikidata (d:q911229) migriert</title>
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		<updated>2026-03-19T23:51:11Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;1 &lt;a href=&quot;/index.php/Hilfe:Internationalisierung&quot; title=&quot;Hilfe:Internationalisierung&quot;&gt;Interwiki-Link(s)&lt;/a&gt; nach &lt;a href=&quot;/index.php?title=D:&amp;amp;action=edit&amp;amp;redlink=1&quot; class=&quot;new&quot; title=&quot;D: (Seite nicht vorhanden)&quot;&gt;Wikidata&lt;/a&gt; (&lt;a href=&quot;/index.php?title=D:q911229&amp;amp;action=edit&amp;amp;redlink=1&quot; class=&quot;new&quot; title=&quot;D:q911229 (Seite nicht vorhanden)&quot;&gt;d:q911229&lt;/a&gt;) migriert&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;Die &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Ter-Meer-Reaktion&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; ist eine [[Namensreaktion]] in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] und dient der Überführung eines [[Alkylhalogenid|geminalen Nitrohalogenalkans]] in ein [[geminal]]es Dinitro[[Alkane|alkan]].&lt;br /&gt;
Die [[Chemische Reaktion|Reaktion]] ist nach ihrem Entdecker [[Edmund ter Meer]] (1852–1931) benannt.&amp;lt;ref&amp;gt;Edmund ter Meer (1876): &amp;#039;&amp;#039;Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe&amp;#039;&amp;#039;. [[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] 181 (1): 1–22. [[doi:10.1002/jlac.18761810102]].&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:Ter meer reaction v.1.png|400px|zentriert|Mechanismus der Ter-Meer-Reaktion]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Mechanistisch handelt es sich um eine [[aliphatisch]]e [[nukleophile Substitution]] des [[Halogenide|Halogenid]]-[[Ion]]s (im Formelbeispiel [[Chlorid]]) durch ein [[Nitrit]]-Ion. Hierfür wird ein [[Reaktionsmechanismus]] vorgeschlagen, bei dem im ersten Schritt vom [[Nitroalkane|Nitroalkan]] &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;1&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; ein [[Proton]] abgespalten wird und das [[Carbanion]] &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;2&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; entsteht. Dieses Nitrocarbanion wird zu &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;3&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; re[[Protonierung|protoniert]] und schließlich das Chlorid [[Nukleophilie|nukleophil]] durch Nitrit [[Substitutionsreaktion|substituiert]]. Es resultiert das geminale Dinitroalkan &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;4&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;.&amp;lt;ref&amp;gt;M. Frederick Hawthorne: &amp;#039;&amp;#039;aci-Nitroalkanes. I. The Mechanism of the ter Meer Reaction&amp;#039;&amp;#039;, [[J. Am. Chem. Soc.]]; 1956; 78(19), 4980–4984, [[doi:10.1021/ja01600a048]].&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Werden Nitrohalogenalkane dagegen mit [[Kaliumhydroxid]] behandelt, entstehen in einer ähnlichen Reaktion ein Gemisch der beiden &amp;#039;&amp;#039;cis&amp;#039;&amp;#039;-&amp;#039;&amp;#039;trans&amp;#039;&amp;#039;-[[Isomerie|Isomere]] [(&amp;#039;&amp;#039;E&amp;#039;&amp;#039;)/(&amp;#039;&amp;#039;Z&amp;#039;&amp;#039;)-Isomere] des [[vicinal]]en Dinitroalkans:&amp;lt;ref&amp;gt;{{OrgSynth|Kurzcode=CV4P0372 |Autor=D. E. Bisgrove, J. F. Brown, L. B. Clapp |Titel=3,4-Dinitro-3-hexene |Jahrgang=1957 |Volume=37 |Seiten=23 |ColVol=4 |ColVolSeiten=372 |doi=10.15227/orgsyn.037.0023 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:Ter meer like reaction.png|400px|zentriert]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Namensreaktion]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;YiFeiBot</name></author>
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