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Teniposid - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Teniposide2.svg|220px|Struktur von Teniposid]]<br />
| Freiname = Teniposid<br />
| Andere Namen = * 4′-Demethylepipodophyllotoxin-β-<small>D</small>-thenylidenglucosid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* VM-26<br />
* VM26<br />
* NSC122819<br />
* NSC 12819<br />
| Summenformel = C<sub>32</sub>H<sub>32</sub>O<sub>13</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|29767-20-2}}<br />
| EG-Nummer = 249-831-2<br />
| ECHA-ID = 100.045.286<br />
| PubChem = 452548<br />
| ChemSpider = 398606<br />
| DrugBank = DB00444<br />
| ATC-Code = {{ATC|L01|CB02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Zytostatikum]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Topoisomerase II|Topoisomerase-II]]-Hemmer<br />
| Molare Masse = 656,66 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 242–246 °C<ref name= "Römpp" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 10,3<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-20-00638|Name=Teniposid|Abruf=2014-06-13}}</ref><br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name= "Römpp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=92339 |Name=Teniposide |Abruf=2020-06-05 }}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|350}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Teniposid''' (Handelsname: Vumon<sup>®</sup>, Hersteller: [[Bristol-Myers Squibb|BristolMyersSquibb]]) ist ein [[Glycoside|Glycosid]] des [[Podophyllotoxin]]s. Wegen seiner zellwachstumshemmenden Wirkung wird es als [[Zytostatikum]] bei der Behandlung von [[Tumor]]en eingesetzt. Gewonnen wird Teniposid halbsynthetisch aus Podophyllotoxin, das aus dem Rhizom des immergrünen [[Amerikanischer Maiapfel|Amerikanischen Maiapfels]] (''Podophyllum peltatum'') isoliert werden kann. Es unterscheidet sich von dem ebenfalls partialsynthetisch gewonnenen [[Etoposid]] nur darin, dass es ein [[Thiophen-2-carbaldehyd|Thenyliden]]<nowiki/>acetal statt eines [[Acetaldehyd|Ethyliden]][[Acetale|acetals]] enthält.<br />
<br />
Teniposid ist ein Topoisomerase-Hemmer. Es hemmt die [[Topoisomerase II]] und behindert somit die DNA-Replikation in der Zelle während der S-Phase (und auch G2-Phase) des [[Zellzyklus]].<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* de Jong SC et al.: ''Topoisomerase II as a target of VM-26 and 4′-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-aniside in atypical multidrug resistant human small cell lung carcinoma cells''. [[Cancer Res]]. 1993 Mar 1;53(5):1064–1071. PMID 8382551.<br />
* Relling MV et al.: ''Human cytochrome P450 metabolism of teniposide and etoposide''. [[J Pharmacol Exp Ther]]. 1992 May;261(2):491–496. PMID 1578365.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Thiophen]]<br />
[[Kategorie:Dioxan]]<br />
[[Kategorie:Cycloacetal]]<br />
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Acetal]]<br />
[[Kategorie:Benzodioxol]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]<br />
[[Kategorie:Butyrolacton]]<br />
[[Kategorie:Methoxyphenol]]<br />
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Glucosid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]</div>
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