https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TemephosTemephos - Versionsgeschichte2026-05-26T12:53:18ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Temephos&diff=2719361&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:42:04Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Temephos.svg|280px|Strukturformel von Temephos]]<br />
| Andere Namen = * ''O'',''O''′-(Thiodi-''p''-phenylen)bis{{nowrap|(''O'',''O''′-}}dimethylthiophosphat)<br />
* Temefos<br />
* Abate<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>20</sub>O<sub>6</sub>P<sub>2</sub>S<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|3383-96-8}}<br />
| EG-Nummer = 222-191-1<br />
| ECHA-ID = 100.020.175<br />
| PubChem = 5392<br />
| ChemSpider = 5199<br />
| DrugBank = DB12231<br />
| Beschreibung = farbloser (weißer) Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Temephos|ZVG=510365|CAS=3383-96-8|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Molare Masse = 466,48 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,32 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 30–30,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = Zersetzung vor Erreichen des Siedepunktes<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|311|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|273|280|301+312|302+352+312}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = Schweiz: 10 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Temephos |CAS-Nummer=3383-96-8 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=970 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Temephos''' oder '''Temefos'''<ref>meshb.nlm.nih.gov: [https://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?name=Temefos ''Temefos''], abgerufen am 14. Januar 2019.</ref> ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Temephos kann durch Reaktion von [[4,4′-Thiodiphenol]] und [[Dimethoxythiophosphonylchlorid]] gewonnen werden.<ref>{{HSDB|ID=956|Name=TEMEPHOS|Abruf=2012-08-15}}</ref><ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=335 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 335 }}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Temephos ist ein brennbarer farbloser (weißer) Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er hydrolysiert in starken Basen und [[Säuren]].<ref name="Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Temephos wird als [[Insektizid]] verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es dient der Bekämpfung von Mücken- und [[Sandmücken]]-Larven in Gewässern, die nicht zur [[Trinkwassergewinnung]] verwendet werden. Pro Jahr werden in den USA etwa 25.000 bis 40.000 Pfund eingesetzt.<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/factsheets/temephosfactsheet.pdf ''Temephos Facts''] (PDF; 13&nbsp;kB), Juli 2001.</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Acetylcholinesterase]].<ref name="Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls">{{Literatur |Autor=Terry R Roberts, David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=491 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 491 }}}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Temephos ist in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] als Wirkstoff für [[Pflanzenschutzmittel]]n nicht zulässig<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen}}.</ref>, folglich sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Temephos |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-25}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* WHO: [http://www.who.int/water_sanitation_health/water-quality/guidelines/chemicals/temephos/en/ ''Chemical hazards in drinking-water: Temephos'']<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Phenylester]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäuremethylester]]</div>imported>ChemoBot