https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TemazepamTemazepam - Versionsgeschichte2026-06-02T03:17:14ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Temazepam&diff=446883&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:27:07Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Temazepam 200.svg|Strukturformel von Temazepam]]<br />
| Freiname = Temazepam<br />
| Andere Namen = (''RS'')-7-Chlor-3-hydroxy-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2''H''-1,4-benzodiazepin-2-on<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>13</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|846-50-4}}<br />
| EG-Nummer = 212-688-1<br />
| ECHA-ID = 100.011.535<br />
| PubChem = 5391<br />
| ChemSpider = 5198<br />
| DrugBank = DB00231<br />
| ATC-Code = {{ATC|N05|CD07}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Benzodiazepin]], [[Sedativa|Sedativum]], [[Hypnotikum]], Anxiolytikum<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="RÖMPP Online" /><br />
| Molare Masse = 300,74 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 119–121 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-20-00589|Name=Temazepam|Abruf=2014-11-10}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 1,6<ref name="RÖMPP Online" /><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="RÖMPP Online" /><br />
* leicht löslich in [[Chloroform]] und [[Dichlormethan]]<ref name="RÖMPP Online" /><br />
* wenig löslich in [[Ethanol]]<ref name="RÖMPP Online" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|T8275|Name=Temazepam |Abruf=2025-01-11}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|336}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|271|301+312|304+340+312|403+233}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=370 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Temazepam''' ist ein [[Benzodiazepine|Benzodiazepin]] und findet vor allem Verwendung als Hypnotikum (Schlafmittel). Es entfaltet bei oraler Aufnahme über die Schleimhaut innerhalb kurzer Zeit (5–15 Minuten) sedierende (schlaffördernde), muskelrelaxierende (entspannende), und anxiolytische (angstlösende) Effekte. Es ist ein mittellang wirksames Medikament mit einer [[Biologische Halbwertszeit|Halbwertszeit]] von 5 bis 13 Stunden. Im klinischen Bereich hat es sich in Dosen von 10 bis 20 mg als ein Standardmedikament zur Behandlung akuter psychischer und physischer stress- und schmerzbedingter Einschlafstörungen etabliert. Wie bei allen Benzodiazepinen üblich kann es bei längerer Anwendung (> 2 Wochen), insbesondere beim abrupten Absetzen zu Entzugserscheinungen (Schlaflosigkeit, Rastlosigkeit, Konzentrationsstörungen, Persönlichkeitsveränderungen) kommen. Es sollte daher nur als kurzzeitiges Akutmedikament zur Behandlung persönlicher oder gesundheitlich bedingter Ausnahmesituationen verwendet werden.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Seit der Entdeckung durch Hans Franz wurde Temazepam als Gel-gefüllte Kapsel produziert, die oral eingenommen werden sollte.<br />
In Großbritannien und besonders in Schottland wurde allerdings bekannt, dass, wenn die Kapseln geschmolzen und eingespritzt wurden, der Effekt viel stärker und ähnlicher dem des Alkohols war. Jedoch hat die Flüssigkeit die Tendenz, in den Gefäßen zu erstarren und somit [[arterielle Thrombose]]n zu verursachen, weswegen heutzutage Temazepam ausschließlich als orales Medikament verordnet und verabreicht wird.<br />
<br />
== Rechtsstatus in Deutschland ==<br />
Temazepam ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelrecht in Deutschland]] zu finden.<br />
<br />
Ausgenommen sind Zubereitungen, die keine weiteren Betäubungsmittel enthalten und je abgeteilter Form bis zu 20 mg Temazepam enthalten.<br />
<br />
== Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit ==<br />
Temazepam darf in der Schwangerschaft nicht benutzt werden. Es kann bei der Verabreichung von Temazepam während der Spätphase der Schwangerschaft oder während der Entbindung beim Neugeborenen zu Hypothermie, Hypotonie und zu mäßiger Atemdepression kommen. Außerdem könnten Neugeborene von Müttern, die im letzten Trimester der Schwangerschaft Benzodiazepine regelmäßig einnahmen, eine Abhängigkeit aufweisen, mit dem Risiko, dass sie in der postnatalen Phase Entzugssymptome entwickeln. Tierversuche lassen vermuten, dass die Säuglingssterblichkeit durch Temazepam erhöht wird.<ref>Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Normison®/- mite, Stand der Informationen: August 2005.</ref><br />
<br />
== Isomerie ==<br />
Temazepam enthält ein [[Stereozentrum]]. Folglich gibt es also zwei [[Enantiomer]]e dieses Arzneistoffes, das (''R'')- und das (''S'')-Isomer. In der Regel besitzen die Enantiomeren unterschiedliche pharmakokinetische und pharmakologische Eigenschaften, dies ist bei Temazepam jedoch nicht relevant, da in wässriger Lösung sehr schnell [[Racemat|Racemisierung]] eintritt, die Anwendung eines reinen Enantiomeren also gar nicht möglich ist.<ref name="Simonyi">Miklós Simonyi, Joseph Gal, Bernhard Testa: ''Sings: The Code of Clarification.'' In: Miklós Simonyi (Hrsg.): ''Problems and Wonders of Chiral Molecules.'' Akadémiai Kiadó, Budapest 1990, ISBN 963-05-5881-5, S. 127–136.</ref><br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Missbrauch von Benzodiazepinen]]<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
[[Monopräparat]]e<br />
Normison (CH), Planum (D), Remestan (D), Temazep (D), diverse Generika<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:5-Phenyl-benzodiazepinon]]<br />
[[Kategorie:Alkohol]]<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Hypnotikum]]<br />
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]<br />
[[Kategorie:Psychotropes Benzodiazepin]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]</div>imported>ChemoBot