https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TelbivudinTelbivudin - Versionsgeschichte2026-06-08T01:58:24ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Telbivudin&diff=1232102&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:16:20Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Telbivudine (2).svg|200px|alt=|Strukturformel von Telbivudin]]<br />
| Freiname = Telbivudin<br />
| Andere Namen = <br />
* <small>L</small>-Desoxythymidin<br />
* 2-Desoxy-<small>L</small>-thymidin<br />
* [[Enantiomer#Nomenklatur|<small>L</small>]]-Thymidin<br />
* 1-(2-Desoxy-β-<small>L</small>-erythro-pentofuranosyl)-thymin<br />
* 1-[(2''S'',4''R'',5''S'')-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2,4-dion<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = {{CASRN|3424-98-4}}<br />
| EG-Nummer = 608-961-3<br />
| ECHA-ID = 100.125.511<br />
| PubChem = 159269<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB01265<br />
| ATC-Code = {{ATC|J05|AF11}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Virostatikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 242,23 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!--g·cm<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = 186 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. ISBN 0-911910-00-X, 2006, S. 1567–1568.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=95985 |Name=2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl- |Abruf=2020-07-12}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Telbivudin''' oder '''L-Desoxythymidin''' ist das [[Enantiomer#Nomenklatur|<small>L</small>]]-[[Enantiomer]] des [[Nukleosid]]s [[Desoxythymidin]] (dT). Es wird als [[Arzneistoff]] bei erwachsenen Patienten zur Behandlung der chronischen [[Hepatitis&nbsp;B]] im Stadium der [[Viren#Vermehrung und Verbreitung|Virusreplikation]] (Virenvermehrung) eingesetzt.<ref>''Telbivudin''. In: ''Zeitschrift für Chemotherapie'', 2007, Nr. 4; [https://www.infektio.de/antiinfektiva/neueinf%C3%BChrungen-kurzbeschreibungen/telbivudin/ infektio.de]</ref><ref>Ching-Lung Lai et al.: ''Telbivudine versus lamivudine in patients with chronic hepatitis B.'' In: ''N. Engl. J. Med.'', 2007, Band 357, S. 2576–2588; PMID 18094378.</ref><br />
<br />
== Wirkungsmechanismus ==<br />
Telbivudin wird durch [[Kinase]]n der Wirtszelle zu der aktive Triphosphat-Form phosphoryliert. Telbivudin-5’-Triphosphat hemmt die HBV-[[DNA-Polymerase]] (Reverse Transkriptase), weil es statt des natürlichen Substrats Thymidin-5’-Triphosphat in die Virus-DNA eingebaut wird. Die Anknüpfung weiterer [[Nukleotid]]e ist strukturell nicht möglich und es resultiert ein DNA-Kettenabbruch, die HBV-Replikation wird gestoppt.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Als Nebenwirkungen werden u.&nbsp;a. [[Muskelerkrankung]]en, Verschlechterung der [[Nierenfunktion]], Infektionen der oberen [[Luftwege]], [[Müdigkeit]] und Unwohlsein, [[Bauchschmerz]]en, Naso[[pharyngitis]], [[Kopfschmerz]]en, [[Creatin-Kinase|CPK]]-Erhöhung im Blut, [[Husten]], Übelkeit und [[Erbrechen]], [[Influenza|Grippe]] und grippeartige Symptome, Schmerzen nach der Maßnahme, [[Diarrhö]] und ungeformter Stuhl sowie pharyngolaryngeale Schmerzen angegeben. Im Februar 2008<ref>{{Webarchiv |url=https://www.aerzteblatt.de/v4/news/news.asp?id=31390 |text=''Periphere Neuropathie bei Telbivudin''. |wayback=20110812063458}} In: ''[[Deutsches Ärzteblatt]]''.</ref> mussten klinische Studien mit einer Kombinationstherapie von Telbivudin und [[Interferon]] abgebrochen werden, da bei 8 von 48 (16,6 Prozent) Patienten eine [[Polyneuropathie|periphere Neuropathie]] auftrat, davon fünf schwere Verläufe. Bei einer Monotherapie mit Telbivudin wurde eine Häufigkeit dieser Nebenwirkung von 0,6 Prozent beobachtet, die etwa nach zwei bis sechs Monaten Therapiedauer auftrat.<br />
<br />
== Entwicklung und Vermarktung ==<br />
Telbivudin wurde im April 2007 durch die [[EU-Kommission]] europaweit zugelassen (Handelsname: ''Sebivo'', Hersteller: [[Novartis]]) und kam im Mai 2007 in Deutschland auf den Markt. In einer Studie war Telbivudin nach einem Jahr wirksamer als das Standardmittel [[Lamivudin]] und es gab weniger [[Resistenz#Resistenz von Mikroorganismen|resistenzbedingte]] Wirkungsverluste. Telbivudin selektiert dieselben resistenten Mutanten wie Lamivudin. 2021 gab Novartis die EU-Zulassung auf.<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/documents/public-statement/public-statement-sebivo-withdrawal-marketing-authorisation-european-union_en.pdf Public statement - Sebivo: Withdrawal of the marketing authorisation in the European Union] (PDF-Datei) auf ''ema.europa.eu'', 14. Januar 2021.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Pyrimidindion]]<br />
[[Kategorie:Nukleosid]]<br />
[[Kategorie:Virostatikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>ChemoBot