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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(1R,3R)-rel-Tefluthrine Formulae V.1.svg|300px|Strukturformel von Tefluthrin]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) der (1''R'',3''R'')-Form (oben) und der (1''S'',3''S'')-Form (unten)
| Andere Namen = * 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methylbenzyl-(1''S'',3''S'')-''rel''-3-[(''Z'')-2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
* 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methylbenzyl-(1''S*'',3''S*'')-3-[(''Z'')-2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
| Summenformel = C17H14ClF7O2
| CAS = {{CASRN|79538-32-2}}
| EG-Nummer = 616-699-6
| ECHA-ID = 100.124.968
| PubChem = 11534837
| ChemSpider = 9709620
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="EFSA" />
| Molare Masse = 418,73 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,48 g·cm−3<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=7135|Name=Tefluthrin|Abruf=2012-08-14}}</ref>
| Schmelzpunkt = 44,6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="EFSA" />
| Siedepunkt = 156 °C bei 1 mmHg<ref name="EFSA" />
| Dampfdruck = 8,4·10−3 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="EFSA" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,016 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="EFSA" />
* löslich in [[Aceton]], [[Dichlormethan]], [[Toluol]], [[Ethylacetat]] und [[Hexan]]<ref name="EFSA" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.124.968|Name=tefluthrin (ISO); 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl (1RS,3RS)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate|Abruf=2019-12-30}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tefluthrin|ZVG=531826|CAS=79538-32-2|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310+330|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|262|273|280|302+352+310|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=21,8 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="EFSA" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=177 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="EFSA" /> }}
}}

'''Tefluthrin''' ist ein Gemisch von zwei [[Enantiomere|enantiomeren]] [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Synthese von Tefluthrin geht von zwei Vorstufen aus, die in zwei Synthesezweigen erhalten werden. Die Synthese der ersten Vorstufe erfolgt vom [[1,2,4,5-Tetrafluorbenzol]] aus, welches über eine zweifache Metallierung mittels [[Butyllithium]] im ersten Schritt mit [[Methyliodid]] zum [[1,2,4,5-Tetrafluortoluol]] und zweiten Schritt mit [[Kohlendioxid]] zur [[4-Methyl-2,3,5,6-tetrafluorbenzoesäure]] umgesetzt wird.<ref name="US4370346">{{Patent| Land=US| V-Nr=4370346| Code=A| Titel=Halogenated esters| A-Datum=1981-12-09| V-Datum=1983-01-25| Anmelder=Imperial Chemical Industries PLC| Erfinder=Nazim Punja}}</ref> Die [[Carbonsäure]] wird mit [[Thionylchlorid]] und [[Methanol]] intermediär über das [[Carbonsäurehalogenide|Säurechlorid]] in den [[Carbonsäureester|Methylester]] überführt, der dann mittels [[Lithiumaluminiumhydrid]] zum Vorstufe [[1-Hydroxymethyl-4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorbenzol]] [[Reduktion (Chemie)|reduziert]] wird.<ref name="US4370346" /> Die zweite Vorstufe wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend vom [[3,3-Dimethyl-4-pentensäureethylester]] erhalten.<ref name="FMC">{{Patent| Land=US| V-Nr=4332815| Code=A| Titel=Insecticidal perhaloalkylvinylcyclopropanecarboxylates| A-Datum=1980-07-01| V-Datum=1982-06-01| Anmelder=FMC Corp| Erfinder=John F. Engel}}</ref> Hier erfolgt zunächst durch die Umsetzung mit [[1,1,1-Trichlor-2,2,2-trifluorethan]] in Gegenwart von [[Kupfer(I)-chlorid]] eine C-Kettenverlängerung und Einführung der Halogenfunktionen.<ref name="FMC" /> Bei der Umsetzung des resultierenden 4,6,6-Trichlor-7,7,7-trifluor-3,3-dimethylheptansäureethylesters mit [[Natriumethanolat]] wird durch [[Dehydrohalogenierung]]sreaktionen der Cyclopropanring und die Doppelbindung gebildet.<ref name="FMC" /> Der 3-[2-Chlor-3,3,3-trifluorpropenyl]-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäureethylester fällt als racemisches ''cis''-/''trans''-Gemisch an, woraus das interessierende ''trans''-Isomer [Racemat, also 1:1-Gemisch aus (1''S'',3''S'')- und (1''R'',3''R'')-Form] mittels [[Destillation]] gewonnen wird.<ref name="FMC" /> Der Ester wird dann mit [[Natronlauge]] verseift und mit Thionylchlorid zur Säurechloridvorstufe umgesetzt.<ref name="FMC" /> Beide Vorstufen ergeben abschließend in einer [[Veresterung]]sreaktion die Zielverbindung ebenfalls als 1:1-[[Enantiomerengemisch]] aus (1''S'',3''S'')- und (1''R'',3''R'')-Form.<ref name="HSDB" /><ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=PESTICIDE SYNTHESIS HDBK |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=959 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 959 }}}}</ref>

[[Datei:Tefluthrin synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Synthese von Tefluthrin]]

== Eigenschaften ==
Tefluthrin ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist ein [[Racemat]] des (''Z'')-(1''R'', 3''R'')- und des (''Z'')-(1''S'', 3''S'')-[[Enantiomer]]s. Es ist stabil unter neutralen Bedingungen.<ref name="EFSA">EFSA: ''Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance tefluthrin'', 2010. [[doi:10.2903/j.efsa.2010.1709]]</ref><ref name="M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller" />

== Verwendung ==
Tefluthrin wird als [[Insektizid]] gegen Bodenschädlinge (z. B. bei Zuckerrüben und Mais) verwendet.<ref name="EFSA" /><ref name="M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller" /> Es wurde zuerst 1986 in Belgien zugelassen<ref name="WHO">{{Inchem |Typ=ukpids |ID=ukpid82 |Name=Tefluthrin |Abruf=2014-12-09}}</ref> und beeinflusst die Nervensignalübertragung der Natriumkanäle.<ref name="Terry R. Roberts,David H. Hutson,Philip W. Lee,Peter H. Nicholls">{{Literatur |Autor=Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=714 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 714 }}}}</ref> Im Gegensatz zu anderen Pyrethroiden wirkt Tefluthrin auch über den Boden.<ref name="M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller">{{Literatur |Autor=[[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]] |Titel=Springer Umweltlexikon |Verlag=Gabler Wissenschaftsverlage |Datum=2000 |ISBN=3-540-63561-0 |Seiten=1151 |Online={{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC | Seite = 1151 }}}}</ref>

== Regulierung ==
=== EU ===
Die derzeit gültige Zulassung läuft zum 31. Dezember 2021 aus. Auf nationaler Ebene ist Tefluthrin in 19 EU-Staaten zugelassen. Die [[Erlaubte Tagesdosis]] und die [[Akute Referenzdosis]] betragen 0,005 und die [[Annehmbare Anwenderexposition]] 0,0015 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" />

Die EU-Kommission entschied im Dezember 2008 nach der Rücknahme eines Zulassungsantrags, Tefluthrin nicht in die Liste der Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen. Der Wirkstoff wurde schließlich mit Wirkung zum 1. Januar 2012 für Anwendungen als Insektizid zugelassen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2011|amtsblattnummer=205|anfangsseite=22|endseite=26|format=PDF|titel=Durchführungsverordnung (EU) Nr. 800/2011 der Kommission vom 9. August 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Tefluthrin...}}</ref>

=== Einzelne Staaten ===
In Deutschland ist Force 20 CS von [[Syngenta]] das derzeit einzige zugelassene Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Tefluthrin.<ref>BVL: [https://portal.bvl.bund.de/psm/jsp/ListeMain.jsp?page=1&ts=1393321984301 ''Verzeichnis zugelassener Pflanzenschutzmittel'']. Abgerufen am 25. Februar 2014.</ref> Das BVL verlängerte die seit 6. Dezember 2000 gültige Zulassung mit Stand 20. Februar 2014 bis 31. Juli 2014.<ref>BVL: [https://www.bvl.bund.de/DE/Arbeitsbereiche/04_Pflanzenschutzmittel/01_Aufgaben/02_ZulassungPSM/01_ZugelPSM/04_Verlaengerungen/psm_ZugelPSM_Verlaengerungen_node.html ''Verlängerungen von Zulassungen (letzte Änderung: 20. Februar 2014)''.] Abgerufen am 25. Februar 2014.</ref> Force 20 CS ist ein Beizmittel für Zucker- und Futterrüben gegen den [[Moosknopfkäfer]].<ref>proplanta: [https://www.proplanta.de/Pflanzenschutzmittel/Force-20-CS_psm_abgelaufene_Mittel_024006-00.html ''Pflanzenschutzmittel: Force 20 CS (024006-00)'']. Abgerufen am 25. Februar 2014.</ref> Das BVL hatte in der Vergangenheit außerdem dem Pflanzenschutzmittel Force 1,5 G zur Anwendung bei Mais gegen den [[Westlicher Maiswurzelbohrer|Westlichen Maiswurzelbohrer]] Ausnahmegenehmigungen erteilt, die letzte lief am 28. Juli 2012 aus.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bvl.bund.de/DE/08_PresseInfothek/01_FuerJournalisten_Presse/01_Pressemitteilungen/04_Pflanzenschutzmittel/2009/2009_02_18_pi_BVL_genehmigt_PSM_zur_Bekaempfung_des_Maiswurzelbohrers.html?nn=1401276 |titel=BVL - Presse- und Hintergrundinformationen - BVL genehmigt Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung des Maiswurzelbohrers |abruf=2019-10-21}}</ref><ref>BVL: {{Webarchiv |url=http://www.bvl.bund.de/DE/04_Pflanzenschutzmittel/01_Aufgaben/02_ZulassungPSM/01_ZugelPSM/02_Genehmigungen/psm_ZugelPSM_genehmigungen_node.html |text=Zulassungen für Notfallsituationen |wayback=20140916190143}}. Abgerufen am 21. Oktober 2019.</ref>

In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Force 20 CS) mit diesem Wirkstoff zur [[Saatgutbeizung]] bei Zucker- und Futterrüben zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Tefluthrin |CH=Tefluthrin |A=Tefluthrin |D=Tefluthrin |Abruf=2016-03-13}}</ref> In der Schweiz hob das Bundesgericht allerdings 2025 die Ausdehnung der Bewilligung für das Inverkehrbringen eines Syngenta-Pflanzenschutzmittels mit Tefluthrin auf, weil es dessen Auswirkungen auf die Umwelt als nicht genügend abgeklärt erachtete.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.srf.ch/news/schweiz/pestizid-tefluthrin-greenpeace-gewinnt-gegen-syngenta-vor-bundesgericht |titel=Greenpeace gewinnt gegen Syngenta vor Bundesgericht |werk=SRF |sprache=de |abruf=2025-06-18}}</ref><ref>BGer [https://search.bger.ch/ext/eurospider/live/de/php/aza/http/index.php?highlight_docid=aza://30-04-2025-2C_341-2023&lang=de&zoom=&type=show_document 2C_341/2023] vom 30. April 2025 </ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Chloralken]]
[[Kategorie:Cyclopropancarbonsäureester]]
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Pyrethroid]]
[[Kategorie:Dimethylvinylcyclopropancarbonsäureverbindung]]
[[Kategorie:Polyfluorbenzol]]

Tefluthrin - Versionsgeschichte

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