https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TecnazenTecnazen - Versionsgeschichte2026-06-06T00:46:27ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tecnazen&diff=2717429&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:41:34Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Tecnazen.svg|140px|Strukturformel von Tecnazen]]<br />
| Andere Namen = * 1,2,4,5-Tetrachlor-3-nitrobenzol<br />
* TCNB<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>HCl<sub>4</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|117-18-0}}<br />
| EG-Nummer = 204-178-2<br />
| ECHA-ID = 100.003.799<br />
| PubChem = 8330<br />
| ChemSpider = 21106573<br />
| Beschreibung = geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tecnazen|ZVG=490155|CAS=117-18-0|Abruf=2026-01-02}}</ref><ref name="Stanley A. Greene" /><br />
| Molare Masse = 260,89 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,744 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 99 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 304 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,44 mg·l<sup>−1</sup>)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in [[Kohlenstoffdisulfid]], [[Benzol]], [[Chloroform]] und [[Ketone]]n<ref name="WHO">{{Inchem |Typ=hsg |ID=hsg012 |Name=Tecnazene |Abruf=2014-12-01}}</ref><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.799|Name=Tecnazene|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|317|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|273|280|301+312|302+352}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=7.500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Tecnazen''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[chlor]]ierten und nitrierten [[Benzol]]derivate.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Tecnazen kann durch [[Nitrierung]] von [[1,2,4,5-Tetrachlorbenzol]] gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=1772|Name=Tecnazene|Abruf=2012-08-13}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Tecnazen synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Synthese von Tecnazen]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Tecnazen ist ein geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="Stanley A. Greene" /> Er ist sehr stabil und zersetzt sich nur langsam unter [[UV-Licht]].<ref name="WHO" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Tecnazen wurde als [[Fungizid]] und Pflanzenwachstumsregulator verwendet.<ref name="Stanley A. Greene">{{Literatur |Autor=Stanley A. Greene |Titel=Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals |Verlag=William Andrew |Datum=2007 |ISBN=0-8155-1903-6 |Seiten=829 |Online={{Google Buch | BuchID = hAoKEHpyu6wC | Seite = 829 }}}}</ref> Von den drei isomeren Tetrachlornitrobenzolen hat Tecnazen (1,2,4,5-Tetrachlor-3-nitrobenzol) die stärkste Fungizide-Wirkung.<ref name="György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska">{{Literatur |Autor=György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska |Titel=Pesticide Chemistry |Verlag=Elsevier |Datum=1988 |ISBN=0-444-98903-X |Seiten=806 |Online={{Google Buch | BuchID = fPiRSsUOpLEC | Seite = 806 }}}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Tecnazen war zwischen 1971 und 1978 als [[Pflanzenschutzmittel]] in der [[BRD]] zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Autor=Peter Brandt |Titel=Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung |Verlag=Springer |Datum=2010 |ISBN=978-3-0348-0028-0 |Seiten=26 |Online={{Google Buch |BuchID=Uk793MLYRg8C |Seite=26}}}}</ref><br />
<br />
Die EU-Kommission entschied im Jahr 2000, Tecnazen in der Europäischen Union nicht als Wirkstoff zuzulassen.<ref>Entscheidung der Kommission vom 20. November 2000 {{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2000 |amtsblattnummer=292 |anfangsseite=30 |endseite=31 |format=PDF |titel=über die Nichtaufnahme von Tecnazen in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff}}.</ref><br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Tecnazene |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-25}}</ref><br />
<br />
Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Tecnazen-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg<sup>−1</sup> fest.<ref>{{Literatur |Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag |Datum=2020 |ISBN=978-3-7692-7515-5 |Seiten=433}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* EU: [https://ec.europa.eu/food/fs/sfp/ph_ps/pro/eva/existing/list1-22_en.pdf ''Review report for the active substance tecnazene''] (PDF; 13&nbsp;kB), 12. April 2000<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Chlornitrobenzol]]<br />
[[Kategorie:Polychlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]</div>imported>ChemoBot