https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TebuthiuronTebuthiuron - Versionsgeschichte2026-05-27T13:04:20ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tebuthiuron&diff=2715957&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:41:24Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Tebuthiuron FormulaV1.svg|250px|Strukturformel von Tebuthiuron]]<br />
| Andere Namen = 1-(5-''tert''-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>16</sub>N<sub>4</sub>OS<br />
| CAS = {{CASRN|34014-18-1}}<br />
| EG-Nummer = 251-793-7<br />
| ECHA-ID = 100.047.070<br />
| PubChem = 5383<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Stanley A. Greene">{{Literatur |Autor=Stanley A. Greene |Titel=Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals |Verlag=William Andrew |Datum=2007 |ISBN=0-8155-1903-6 |Seiten=828 |Online={{Google Buch | BuchID = hAoKEHpyu6wC | Seite = 828 }}}}</ref><br />
| Molare Masse = 228,32 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tebuthiuron|ZVG=510364|CAS=34014-18-1|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Dichte = 1,1 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /> (Schüttdichte)<ref name="PPDB">{{PPDB|614|Name=Tebuthiuron|Abruf=2013-07-31}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 161,5–164 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = 3,6 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|45671|Name=Tebuthiuron, PESTANAL|Abruf=2012-08-11}}</ref><br />
| Löslichkeit = * schwer löslich in Wasser (2,3 g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in Aceton und Methanol<ref name="PPDB" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.047.070|Name=Tebuthiuron|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=644 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Tebuthiuron''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Harnstoff]]derivate.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Tebuthiuron kann durch eine mehrstufige Reaktion von [[Methyl-2,2-dimethylpropionat]] mit [[Hydrazin]], [[Methylthioharnstoff]], [[Schwefelsäure]] und [[Methylisocyanat]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1401-8 |Seiten=618 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 618 }}}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Tebuthiuron synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Tebuthiuron]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Tebuthiuron ist ein farbloser Feststoff, der sich bei Erwärmung vor dem Erreichen des Schmelzpunktes zersetzt und schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="Stanley A. Greene" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Tebuthiuron ist ein relativ nichtselektives, im Boden aktiviertes [[Herbizid]], dass durch Hemmung der [[Photosynthese]] wirkt. Es dient zur Bekämpfung von Unkräutern, Gräsern und Büschen auf Weideland und einer Vielzahl von Industriestandorten wie Flughäfen, Industriegebieten, nicht-landwirtschaftlichen Flächen wie Straßen und Gehwegen. Primäre Einsatzgebiete sind Weideland, Eisenbahnanlagen und andere Industrieanlagen. Es wurde 1974 in den USA zugelassen.<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/factsheets/0054fact.pdf R.E.D. FACTS Tebuthiuron] (PDF; 67&nbsp;kB).</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Tebuthiuron war in der BRD zwischen 1982 und 1986 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Autor=Peter Brandt |Titel=Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung |Verlag=Springer DE |Datum=2010 |ISBN=3-0348-0028-2 |Seiten=26 |Online={{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 26 }}}}</ref><br />
<br />
In der Europäischen Gemeinschaft ist es kein zulässiger [[Pflanzenschutzwirkstoff]].<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen}}.</ref><br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Tebuthiuron |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-25}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Thiadiazol]]<br />
[[Kategorie:Harnstoff]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot