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Tebufenpyrad - Versionsgeschichte
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2026-01-24T11:39:44Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Tebufenpyrad (2).svg|250px|Strukturformel von Tebufenpyrad]]<br />
| Andere Namen = 4-Chlor-''N''-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)methyl)-3-ethyl-1-methyl-1''H''-pyrazol-5-carboxamid<br />
| Summenformel = C<sub>18</sub>H<sub>24</sub>ClN<sub>3</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|119168-77-3}}<br />
| EG-Nummer = 601-585-0<br />
| ECHA-ID = 100.122.745<br />
| PubChem = 86354<br />
| ChemSpider = 77872<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="EPA" /><br />
| Molare Masse = 333,86 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,0214 g·cm<sup>−3</sup><ref name="HSDB">{{HSDB|ID=7271|Name=Tebufenpyrad|Abruf=2012-08-07}} </ref><br />
| Schmelzpunkt = 64–66 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="EPA" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="Sigma" /> --><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (2,8 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="HSDB" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.122.745|Name=tebufenpyrad (ISO); N-(4-tertbutylbenzyl)-4-chloro-3-ethyl-1-methyl-1Hpyrazole-5- carboxamide|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tebufenpyrad|ZVG=531824|CAS=119168-77-3|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|332|317|373|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310|302+352|304+340+312|314}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=786 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="EPA" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="EPA" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Tebufenpyrad''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyrazole]], welche von [[Mitsubishi Chemical]] zusammen mit [[American Cyanamid]] (jetzt [[BASF]]) als nicht-systemisches [[Akarizid]] eingeführt wurde.<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-20-00404|Name=Tebufenpyrad|Abruf=2014-05-29}}</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Tebufenpyrad kann durch Reaktion von 4-Chlor-3-ethyl-1-methyl-5-pyrazolcarbonsäureethylester mit [[4-tert-Butylbenzylamin|4-''tert''-Butylbenzylamin]] gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=517 |Sprache=en |Online= [http://de.slideshare.net/novellist/tebufenpyrad Vorschau]}}</ref><ref>Engineering Science Paper: [http://www.engpapers.com/9802.html ''Study on the Synthetic Process of Tebufenpyrad and Tolfenpyrad.'']</ref><br />
<br />
[[Datei:Tebufenpyrad synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von Tebufenpyrad]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Tebufenpyrad ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="EPA" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Tebufenpyrad wird als [[Insektizid]] und Akarizid verwendet.<ref name="EPA">[[Environmental Protection Agency|EPA]]: [http://www.epa.gov/opp00001/chem_search/reg_actions/registration/fs_PC-090102_26-Aug-02.pdf ''Tebufenpyrad'']</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung des mitochondrialen Elektronentransport-Komplex 1 (METI).<ref name="Wolfgang Krämer">{{Literatur |Autor=Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel |Titel=Modern Crop Protection Compounds |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2012 |ISBN=978-3-527-32965-6 |Seiten=1087 |Sprache=en |Online={{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Hervorhebung = Tebufenpyrad | Seite = 1087 }}}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Mit Wirkung zum 1. November 2009 wurde Tebufenpyrad in der Europäischen Union für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.<ref>{{EU-Richtlinie|2009|11|titel=der Kommission vom 18. Februar 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme von Bensulfuron, Natrium-5-nitroguaiacolat, Natrium-o-nitrophenolat, Natrium-p-nitrophenolat und Tebufenpyrad als Wirkstoffe}}</ref><br />
<br />
In Deutschland war Tebufenpyrad seit 1995<ref name="historie">[[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]] (BVL): [http://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/bericht_WirkstoffeInPSM_2009.pdf?__blob=publicationFile&v=3 ''Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung.''] In: ''Berichte zu Pflanzenschutzmitteln'', 2009, S. 26.</ref> zugelassen, inzwischen jedoch wie auch in Österreich nicht mehr.<br />
<br />
In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z.&nbsp;B. Masai, Zenar) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Tebufenpyrad |CH=Tebufenpyrad |A=DB |D=DB |Abruf=2019-12-06}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/existactive/list_tebufenpyrad.pdf ''Review report for the active substance tebufenpyrad''] (PDF; 176&nbsp;kB), 1. Dezember 2008<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Benzylamin]]<br />
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]<br />
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Pyrazol]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Tert-Butylbenzol]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]</div>
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