https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Tazobactam Tazobactam - Versionsgeschichte 2026-06-03T18:45:31Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tazobactam&diff=1232533&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T04:16:30Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Struktur Tazobactam.svg|250px|Struktur von Tazobactam]]<br /> | Freiname = Tazobactam<br /> | Andere Namen = * (2&#039;&#039;S&#039;&#039;,3&#039;&#039;S&#039;&#039;,5&#039;&#039;R&#039;&#039;)-3-Methyl-4,4,7-trioxo-3-(1&#039;&#039;H&#039;&#039;-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure &lt;small&gt;([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])&lt;/small&gt;<br /> * Tazobactamum &lt;small&gt;([[Latein]])&lt;/small&gt;<br /> | Summenformel = * C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;12&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;S &lt;small&gt;(Tazobactam)&lt;/small&gt;<br /> * C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;11&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;NaO&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;S &lt;small&gt;(Tazobactam·Natrium)&lt;/small&gt;<br /> | CAS = * {{CASRN|89786-04-9}} &lt;small&gt;(Tazobactam)&lt;/small&gt;<br /> * {{CASRN|89785-84-2|Q27158392}} &lt;small&gt;(Tazobactam Natrium)&lt;/small&gt;<br /> | EG-Nummer = 618-303-7<br /> | ECHA-ID = 100.108.321<br /> | PubChem = 123630<br /> | ChemSpider = 110216<br /> | ATC-Code = *{{ATC|J01|CG02}}<br /> * {{ATC|J01|CR05}} &lt;small&gt;Tazobactam + Piperacillin&lt;/small&gt;<br /> | DrugBank = DB01606<br /> | Wirkstoffgruppe = [[Β-Lactamase-Inhibitoren|β-Lactamase-Inhibitor]]<br /> | Wirkmechanismus = <br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = * 300,30 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; &lt;small&gt;(Tazobactam)&lt;/small&gt;<br /> * 322,27 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; &lt;small&gt;(Tazobactam Natrium)&lt;/small&gt;<br /> | Dichte = &lt;!--g·[[Meter|cm]]&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;--&gt;<br /> | Schmelzpunkt = &gt; 170 [[Grad Celsius|°C]] &lt;small&gt;(Tazobactam·Natrium, Zersetzung)&lt;/small&gt;&lt;ref name=roempp&gt;{{RömppOnline|ID=RD-20-00342|Name=Tazobactam|Abruf=2014-05-01}}&lt;/ref&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = 2,1&lt;ref name=roempp/&gt;<br /> | Löslichkeit = Wasser: 50 g·l&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;, &lt;small&gt;(Tazobactam·Natrium, klare, farblose Lösung)&lt;/small&gt; &lt;ref name=&quot;sigma&quot;/&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T2820|Name=Tazobactam sodium salt|Abruf=2016-10-23}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br /> | GHS-Signalwort = <br /> | H = {{H-Sätze|-}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|-}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;sigma&quot;/&gt;<br /> | ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=&gt; 5000 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=Tazobactam·Natrium |Quelle=&lt;ref name=&quot;ChemIDplus&quot;&gt;{{ChemID|CAS=89786-04-9|Name=Tazobactam|Abruf=}}&lt;/ref&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=&gt; 5000 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=Tazobactam·Natrium |Quelle=&lt;ref name=&quot;ChemIDplus&quot;/&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Tazobactam&#039;&#039;&#039; ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[β-Lactamase-Inhibitoren]]. Tazobactam ist nur wenig antimikrobiell wirksam, erweitert jedoch das antibiotische<br /> Spektrum des [[Β-Lactam-Antibiotika|β-Lactam-Antibiotikums]] [[Piperacillin]]. Es wird deswegen in fixer Kombination mit Piperacillin angewendet.<br /> <br /> Beide Stoffe sind nicht oral wirksam und werden daher [[parenteral]] verabreicht.<br /> <br /> Tazobactam ist in einer weiteren fixen Kombination mit [[Ceftolozan]] (Modifikation von [[Ceftazidim]]) seit 2015 für die Behandlung von komplizierten Harnwegsinfekten, komplizierten intraabdominellen Infektionen und seit 2019 für die Behandlung der nosokomialen Pneumonie zugelassen.&lt;ref&gt;{{Internetquelle |autor=Gelbe Liste Online |url=https://www.gelbe-liste.de/nachrichten/eu-zulassung-fuer-ceftolozan-tazobactam |titel=EU-Zulassung für Ceftolozan/Tazobactam {{!}} Gelbe Liste |abruf=2021-01-27}}&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;{{Internetquelle |url=https://www.arzneimitteltherapie.de/heftarchiv/2016/06/neue-option-bei-multiresistenten-gramnegativen-erregern.html |titel=Ceftolozan – Tazobactam |abruf=2021-01-27}}&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;{{Internetquelle |url=https://www.aerztezeitung.de/Nachrichten/Zulassungserweiterung-fuer-CeftolozanTazobactam-407448.html |titel=Zulassungserweiterung für Ceftolozan/Tazobactam |abruf=2021-01-27}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Pharmakologie ==<br /> Die Hemmstoffe der β-Lactamase haben eine ähnliche chemische Struktur wie β-Lactam-Antibiotika und enthalten den β-Lactam-Ring. Durch die Kombination des [[β-Lactamase]]-labilen Piperacillins mit dem β-Lactamase-Inhibitor Tazobactam kann die [[Antibiotikum-Resistenz|Antibiotika-Resistenz]] von Bakterien gegen β-Lactamase-labile Penicilline überwunden werden. Tazobactam ist kaum direkt antibakteriell aktiv. Es bindet irreversibel an das klinisch häufig vorkommende [[Enzym]] β-Lactamase, welches von einigen [[Bakterien]] produziert wird und verhindert dadurch die Inaktivierung der β-Lactam-[[Antibiotika]]. Die meisten [[plasmid]]vermittelten [[Penicillinase]]n werden gehemmt, weniger oder gar nicht die [[Bakterienchromosom|chromosomal]] vermittelten [[Cephalosporinase]]n.<br /> <br /> == Chemisch-pharmazeutische Angaben ==<br /> Arzneilich verwendet wird das wasserlösliche [[Natriumsalz]] des Tazobactams.<br /> <br /> == Varia ==<br /> Zur perioperativen Prophylaxe wird die Kombination Piperacillin/Tazobactam nicht empfohlen.&lt;ref&gt;Jörg Braun: &#039;&#039;Infektionskrankheiten.&#039;&#039; In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): &#039;&#039;Klinikleitfaden Intensivmedizin.&#039;&#039; 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 437–519, hier: S. 485 f. (&#039;&#039;Piperacillin/Tazobactam&#039;&#039;).&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Handelsnamen ==<br /> ;[[Kombinationspräparat]]e<br /> Piperacillin/Tazobactam (D, A, CH), Pipitaz (A), Tazobac (D, CH), Tazonam (A)<br /> <br /> == Literatur ==<br /> * [[Hermann J. Roth]]: &#039;&#039;Medizinische Chemie : Targets und Arzneistoffe ; 157 Tabellen&#039;&#039;. Dt. Apotheker-Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9.<br /> <br /> == Weblinks ==<br /> {{Wiktionary}}<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references/&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:Antibiotikum]]<br /> [[Kategorie:Sulfon]]<br /> [[Kategorie:Thiazolidincarbonsäure]]<br /> [[Kategorie:Propiolactam]]<br /> [[Kategorie:Triazol]]<br /> [[Kategorie:Enzyminhibitor]]</div> imported>ChemoBot