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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(+)-Taxifolin.svg|250px|Strukturformel]]
| Strukturhinweis = (+)-Taxifolin
| Andere Namen = * (''2R,3R'')-(+)-Taxifolin
* (2''R'',3''R'')-Dihydroquercetin (DHQ)
* 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavanon
* 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxy-2,3-dihydroflavon
* (''2R,3R'')-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-4''H''-1-benzopyran-4-on
* {{INCI|Name=DIHYDROQUERCETIN |ID=85413 |Abruf=2020-05-16}}
| Summenformel = C15H12O7
| CAS = {{CASRN|480-18-2}}
| EG-Nummer = 207-543-4
| ECHA-ID = 100.006.859
| PubChem = 439533
| ChemSpider = 458
| DrugBank = DB02224
| Beschreibung = hellgelber Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 304,24 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,33 g·cm−3<ref name="Carl L. Yaws">{{Literatur| Autor=Carl L. Yaws | Titel=The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics | Verlag=Gulf Professional Publishing | ISBN=978-0-12-801146-1 | Jahr=2015 | Online={{Google Buch | BuchID=GutDBAAAQBAJ | Seite=479 }} | Seiten=479 }}</ref>
| Schmelzpunkt = 227 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="David R. Lide">{{Literatur| Autor=David R. Lide | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-8493-0595-5 | Jahr=1995 | Online={{Google Buch | BuchID=q2qJId5TKOkC | Band=3 | Seite=452 }} | Seiten=452 }}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schlecht in Wasser<ref name="David R. Lide" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|78666|Name=Taxifolin|Abruf=2019-02-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=985 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Russian Pharmacology and Toxicology'', 1975, Vol. 38, S. 213.</ref><ref name=chemid>{{ChemID|CAS=480-18-2|Name=Taxifolin|Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=1200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=chemid/><ref>M.B. GUPTA, T.N. BHALLA u. a.: ''ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY OF TAXIFOLIN.'' In: ''The Japanese Journal of Pharmacology.'' 21, 1971, S. 377, {{DOI|10.1254/jjp.21.377}}.</ref> }}
}}

'''Taxifolin''' ist eine natürlich vorkommende [[Organische Chemie|organische]] Verbindung, die chemisch zu den [[Flavanonole]]n innerhalb der Stoffgruppe der [[Flavonoide]] zählt. Taxifolin ist im Reinzustand ein weißes bis hellgelbes Pulver.

== Vorkommen und Gewinnung ==
<div style="float:right;">[[Datei:Siberian-larch.jpg|mini|[[Sibirische Lärche]] (''Larix sibirica'')]]</div>
Bestimmte Teile der Stämme von Nadelhölzern, insbesondere der [[Lärchenholz|Lärche]] [z. B. [[Sibirische Lärche]] (''Larix sibirica'')], haben einen relativ hohen Anteil an Taxifolin (DHQ). Die [[Polyphenole|phenolischen]] Inhaltsstoffe, in Zusammenhang mit pflanzlichen Stoffwechselreaktionen, sind ausschlaggebend für die natürliche Dauerhaftigkeit und Widerstandsfähigkeit des Holzes gegenüber Schädlingen, UV-Strahlung und Witterung. Bei der Lärche kommt hier konkret dem Taxifolin entscheidende Bedeutung zu. Die Gesamtheit an phenolischen Inhaltsstoffen geht über 3 bis 4 % nur selten hinaus.<ref>Rupert Wimmer, Universität für Bodenkultur, Wien: [https://www.holzkurier.com/schnittholz/2009/01/holz-kopfnuss.html Wenn Lärchenholz rot sieht!]. www.holzkurier.com, 5. Januar 2009.</ref>
Im ersten Schritt der Gewinnung von Taxifolin werden die unteren Stammenden der Lärchen, die als Abfallprodukte bei der Holzproduktion anfallen, entrindet und zerhäckselt. Die folgenden Laboruntersuchungen geben Aufschluss über den Anteil der Späne an DHQ (Dihydroquercetin). Durch klassische [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktionsverfahren]] wird Taxifolin mit einem Reinheitsgrad von max. 85 bis 88 % erreicht. Nur eine anschließende mehrstufige [[Flüssigkeitschromatographie]] (LC) führt zu einem Reinheitsgrad von nahezu 100 %. Dieser Prozess ist notwendig, um unerwünschte Beimengungen wie Harze und andere Stoffe aus der gewonnenen Substanz zu entfernen.

== Pharmakologie ==
[[Antioxidans|Antioxidative]] Wirkungen auf Stoffwechselfunktionen beim Menschen sind, wie für viele Flavonoide, nachgewiesen. Taxifolin besitzt im Vergleich zum 2,3-[[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigten]] [[Quercetin]] nur etwa 50 % von dessen antioxidativer Wirkung. Das Vorhandensein einer [[Doppelbindung]] in Nachbarschaft zu einer [[Hydroxygruppe]] ([[Enole|Enol-Struktur]]) und somit die Möglichkeit zur Stabilisierung energetisch ungünstiger Zustände scheint also ein wesentliches Merkmal antioxidativer Flavonoide zu sein.<ref>H. Böhm, H. Boeing u. a.: ''Flavonole, Flavone und Anthocyane als natürliche Antioxidantien der Nahrung und ihre mögliche Rolle bei der Prävention chronischer Erkrankungen.'' In: ''Zeitschrift für Ernährungswissenschaft.'' Band 37, 1998, S. 147–163. {{doi|10.1007/PL00007376}}.</ref> Jedoch hat die fehlende Doppelbindung am [[Heterocyclen|Heterozyklus]] wahrscheinlich zur Folge, dass Taxifolin im Vergleich zu Quercetin nicht [[mutagen]] und kaum [[toxisch]] wirkt.<ref name="PMID19326464">P. S. Makena, S. C. Pierce u. a.: ''Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA.'' In: ''[[Environmental and Molecular Mutagenesis]].'' Band 50, Nummer 6, Juli 2009, S. 451–459, {{DOI|10.1002/em.20487}}. PMID 19326464.</ref>

Zu Beginn der [[COVID-19-Pandemie]] im März 2020 wurde Taxifolin bei einem computergestützten [[Screening]] von 687 Millionen Verbindungen im Rahmen einer Studie der [[Universität Basel]] als einzige Natursubstanz neben nur 11 anderen wirkstoffähnlichen Verbindungen als potenter [[Inhibitor]] für neuartige Coronavirus-[[Protease]] von [[SARS-CoV-2]] identifiziert.<ref>André Fischer; Manuel Sellner; Santhosh Neranjan; Markus A. Lill; Martin Smieško: ''Inhibitors for Novel Coronavirus Protease Identified by Virtual Screeningof 687 Million Compounds.'' Universität Basel, 2020. ([https://s3-eu-west-1.amazonaws.com/itempdf74155353254prod/11923239/Inhibitors_for_Novel_Coronavirus_Protease_Identified_by_Virtual_Screening_of_687_Million_Compounds_v1.pdf online])</ref>

Anhand von Resultaten einer [[in vitro|in-vitro]]-Studie an Darmkrebszellen wurde eine Modulation [[Krebsprävention|chemopräventiv]] regulierender Gene durch Taxifolin postuliert.<ref name="PMID17541156">S. B. Lee, K. H. Cha u. a.: ''The chemopreventive effect of taxifolin is exerted through ARE-dependent gene regulation.'' In: ''[[Biological and Pharmaceutical Bulletin]].'' Band 30, Nummer 6, Juni 2007, S. 1074–1079, PMID 17541156.</ref>
Auch wurde nachgewiesen, dass unter anderem Taxifolin in vitro das Eierstockkrebs-Zellwachstum dosisabhängig hemmt.<ref name="PMID19005980">H. Luo, B. H. Jiang u. a.: ''Inhibition of cell growth and VEGF expression in ovarian cancer cells by flavonoids.'' In: ''[[Nutrition and Cancer]].'' Band 60, Nummer 6, 2008, S. 800–809, {{DOI|10.1080/01635580802100851}}. PMID 19005980.</ref>
Eine starke [[Korrelation]] besteht zwischen der hemmenden Wirkung von Taxifolin-Derivaten auf die Gewebevermehrung bei Maus-Zelllinien der Haut und bei menschlichen Brustkrebszellen.<ref name="PMID21086652">V. S. Rogovski?, A. I. Matiushin u. a.: ''[Antiproliferative and antioxidant activity of new dihydroquercetin derivatives].'' In: ''Eksperimental'naia i klinicheskaia farmakologiia.'' Band 73, Nummer 9, September 2010, S. 39–42, PMID 21086652.</ref> Ergebnisse einer Studie zeigen in vitro und tierexperimentell, dass Taxifolin ein potentielles neues therapeutisches Mittel für die Behandlung des [[Osteosarkom]]s (Knochenkrebs) darstellen kann.<ref>{{Literatur |Autor=Xin Chen, Na Gu, Chao Xue, Ban-Ruo Li |Titel=Plant flavonoid taxifolin inhibits the growth, migration and invasion of human osteosarcoma cells |PMID=29257319 |Online= }}</ref>

Im Jahre 2010 veröffentlichte Befunde am [[Modellorganismus|Mausmodell]] legen nahe, dass Taxifolin bei äußerlicher und innerer Anwendung die Produktion von [[Inflammation|inflammatorischen]] [[Zytokine]]n verhindert, Hautentzündungen verringert und deswegen als Therapeutikum bei [[Neurodermitis]] infrage kommen könnte.<ref>J. Y. Ahn u. a.: ''Effect of taxifolin glycoside on atopic dermatitis-like skin lesions in NC/Nga mice.'' In: ''Phytotherapy research.'' 24(7), Jul 2010, S. 1071–1077. PMID 20041431</ref>

Epidemiologische und [[in vivo|in-vivo]]-Studien weisen auf einen positiven Einfluss von Flavonoiden bei verschiedenen [[Herz-Kreislauferkrankungen]] hin. Traditionell wurden diese Effekte nur den antioxidativen Eigenschaften zugeschrieben; jedoch gibt es neben der unmittelbaren Bindung [[Reaktive Sauerstoffspezies|reaktiver Sauerstoffspezies]] (ROS) eine Vielzahl anderer Effekte, die in [[pharmakologisch]] erreichbaren Konzentrationen auch für den positiven [[kardiovaskulär]]en Einfluss verantwortlich sein können. Dazu gehören insbesondere die Hemmung der [[Reaktive Sauerstoffspezies|ROS]]-bildenden Enzyme, der [[Thrombozyten]]funktion, der [[Leukozyten]]-Aktivierung sowie blutdrucksenkende bzw. gefäßerweiternde Eigenschaften.<ref name="PMID20542108">P. Mladenka, L. Zatloukalová u. a.: ''Cardiovascular effects of flavonoids are not caused only by direct antioxidant activity.'' In: ''[[Free Radical Biology and Medicine]].'' Band 49, Nummer 6, September 2010, S. 963–975, {{DOI|10.1016/j.freeradbiomed.2010.06.010}}. PMID 20542108. (Review).</ref>

Taxifolin hemmt die zelluläre [[Melanogenese]] ebenso effektiv wie [[Arbutin]], eines der am weitesten in [[Kosmetika]] verbreiteten Mittel gegen [[Hyperpigmentierung]].<ref name="PMID18729255">S. M. An, H. J. Kim u. a.: ''Flavonoids, taxifolin and luteolin attenuate cellular melanogenesis despite increasing tyrosinase protein levels.'' In: ''[[Phytotherapy Research]].'' Band 22, Nummer 9, September 2008, S. 1200–1207, {{DOI|10.1002/ptr.2435}}. PMID 18729255.</ref> Im Tierversuch an Mäusen wurden nach einer topischen Behandlung mit Taxifolin eine Verringerung der Produktion von [[Entzündung|inflammatorischen]] [[Zytokin]]en und eine Verminderung von Hautentzündungen beobachtet.<ref name="PMID20041431">J. Y. Ahn, S. E. Choi u. a.: ''Effect of taxifolin glycoside on atopic dermatitis-like skin lesions in NC/Nga mice.'' In: ''Phytotherapy Research.'' Band 24, Nummer 7, Juli 2010, S. 1071–1077, {{DOI|10.1002/ptr.3084}}. PMID 20041431.</ref>

Taxifolin reduziert signifikant die Produktion des blauen Farbstoffs Pyocyanin und des Enzyms Elastase im weitverbreiteten Krankenhauskeim [[Pseudomonas aeruginosa]]. Das Flavonoid hemmt somit auch die [[Virulenz]] krankheitsauslösender Bakterien durch Eingriff in ihren [[Quorum sensing|Quorum-sensing]]-Mechanismus.<ref name="PMID21546585">O. M. Vandeputte, M. Kiendrebeogo u. a.: ''The flavanone naringenin reduces the production of quorum sensing-controlled virulence factors in Pseudomonas aeruginosa PAO1.'' In: ''Microbiology.'' Band 157, Juli 2011, S. 2120–2132, {{DOI|10.1099/mic.0.049338-0}}. PMID 21546585.</ref> Ebenso wurde durch Taxifolin in vitro die Wirksamkeit von [[Antibiotika]] wie [[Levofloxacin]] und [[Ceftazidim]] bei [[MRSA]]-Infektionen verbessert.<ref>J. An, G. Y. Zuo u. a.: ''Antibacterial and synergy of a flavanonol rhamnoside with antibiotics against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA).'' In: ''[[Phytomedicine]].'' Band 18, Nummer 11, August 2011, S. 990–993, {{DOI|10.1016/j.phymed.2011.02.013}}. PMID 21466953.</ref>

Taxifolin hemmt die Produktion von [[Lipopolysaccharid]]-induziertem [[Prostaglandin E2|Prostaglandin E]].<ref name="PMID22160193">Y.Woo, S.Y.Shin, J.Hyun u. a.: ''Flavanones inhibit the clonogenicity of HCT116 colo(<s>l</s>)[r]ectal cancer cells.'' In: ''International journal of molecular medicine.'' 2012 Mar;29(3):403-8., PMID 22160193.</ref> Neben anderen Stoffen wurde Taxifolin aus [[Cercidiphyllum japonicum]] isoliert und zeigte – ähnlich wie [[Minoxidil]] und [[Procyanidin|Procyanidin B-2]] – signifikante Stimulationseffekte auf die [[Zellproliferation|Proliferation]] von Mäusehaar-[[Epithelzellen]].<ref name="PMID12451489">K.Towatari u. a.: ''Polyphenols from the heartwood of Cercidiphyllum japonicum and their effects on proliferation of mouse hair epithelial cells.'' In: ''[[Planta Medica]].'' 2002 Nov;68(11):995-8., PMID 12451489.</ref> Auf die [[Protein]]- und die [[RNA-Synthese]] in Leberzellen konnten für Taxifolin ähnlich starke Effekte wie bei [[Silibinin]] nachgewiesen werden.<ref>J. Sonnenbichler u. a.: [http://www.madaus.de/fileadmin/user_upload/fachkreise/BiochemieundPharmakologievonSilibinin.pdf Biochemie und Pharmakologie von Silibinin.] (PDF; 801 kB) In: ''Phytopharmaka II, Forschung und klinische Anwendung'', S. 133 (127–138).</ref>

Die antimikrobielle Aktivität von taxifolinhaltigen Pflanzenextrakten gegen [[Streptococcus sobrinus]] konnte in vitro nachgewiesen werden. Die Hemmung der Vermehrung dieses Bakteriums im Mund könnte ein potentes Mittel zur Verhinderung von Karies sein.<ref>Harlinda Kuspradini, Tohru Mitsunaga, Hideo Ohashi: ''Antimicrobial activity against Streptococcus sobrinus and glucosyltransferase inhibitory activity of taxifolin and some flavanonol rhamnosides from kempas (Koompassia malaccensis) extracts.'' In: ''Journal of Wood Science - J WOOD SCI.'' vol. 55, no. 4, pp. 308–313, 2009. {{doi|10.1007/s10086-009-1026-4}}</ref>

Ein Glycosid des Taxifolins ist das [[Astilbin]] ((+)-Taxifolin-3-O-α-l-Rhamnopyranosid), das im [[Rhizom]] der [[Prachtspiere]] ''Astilbe odontophylla'' vorkommt.
{{Absatz|links}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Flavonoid]]
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Resorcin]]
[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:Dihydrobenzopyran]]
[[Kategorie:Brenzcatechin]]

Taxifolin - Versionsgeschichte

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