https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TapentadolTapentadol - Versionsgeschichte2026-06-05T02:33:06ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tapentadol&diff=2094940&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:34:42Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Tapentadol Structural Formula V1.svg|200px|Strukturformel von Tapentadol]]<br />
| Freiname = Tapentadol<br />
| Andere Namen = 3-[(1''R'',2''R'')-3-(Dimethylamino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>23</sub>NO<br />
| CAS = {{CASRN|175591-23-8}}<br />
| EG-Nummer = 605-757-6<br />
| ECHA-ID = 100.131.247<br />
| PubChem = 9838022<br />
| ChemSpider = 8013742<br />
| DrugBank = DB06204<br />
| ATC-Code = {{ATC|N02|AX06}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Analgetikum|Analgetika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 221,34 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = <!-- °C --><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <!-- ??? löslich in ???: g·l<sup>−1</sup> ( °C) --><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=123859 |Name=3-((2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl)phenol |Abruf=2025-02-18}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|361|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> --><br />
}}<br />
<br />
'''Tapentadol''' ist ein zentral wirkender, [[Analgetikum|schmerzstillender]] Wirkstoff, der von der [[Grünenthal GmbH]] entwickelt wurde. Er wirkt zum einen als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] am [[Opioidrezeptor|μ-Opioidrezeptor]] und zum anderen als [[selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer]] am Noradrenalin-[[Transportprotein|Transporter]].<ref>T. M. Tzschentke, T. Christoph, B. Kögel, K. Schiene, H. H. Hennies, W. Englberger, M. Haurand, U. Jahnel, T. I. Cremers, E. Friderichs, J. De Vry: ''(1R, 2R)-3-(3-Dimethylamino-1-ethyl-2-methyl-propyl)-phenol Hydrochloride (Tapentadol HCl): a Novel μ-Opioid Receptor Agonist/Norepinephrine Reuptake Inhibitor with Broad-Spectrum Analgesic Properties.'' In: ''[[Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics]]''. 323(1), 2007 Oct, S. 265–276. PMID 17656655, [[doi:10.1124/jpet.107.126052]]</ref><br />
<br />
Tapentadol ist ein ''stark wirksames [[Opioide#Wirkungen|Opioid-Analgetikum]]'', das prinzipiell der Stufe III im [[Schmerztherapie#WHO-Stufenschema|WHO-Stufenschema]] (Klassifizierung der Schmerztherapie) zuzuordnen ist. Allerdings gilt diese Zuordnung nur eingeschränkt, da bis 2014 keine randomisierten, kontrollierten Vergleichsstudien mit dem ähnlichen [[Tramadol]] oder anderen Opioiden vorliegen.<ref name="Arzneimittelbrief">{{Webarchiv | url= http://www.der-arzneimittelbrief.de/de/Artikel.aspx?J=2011&S=65 | wayback= 20140222132944| text=''Schmerztherapie mit Opioiden.''}} In: ''Der Arzneimittelbrief.'' Nr. 45/2011, abgerufen am 7. Februar 2014.</ref><br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
=== Wirkungsmechanismus ===<br />
Tapentadol ist ein Agonist am [[Opioidrezeptor|μ-Opioidrezeptor]]. Er wirkt als [[selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer]]. Der Mechanismus der Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmung wird auch in der adjuvanten medikamentösen Schmerztherapie mit [[Antidepressivum#Einteilung der Antidepressiva|Antidepressiva]] genutzt.<ref name="Arzneimittelbrief" /><br />
<br />
Die Affinität von Tapentadol zu den μ-Opioidrezeptoren (Ratte, Mensch) ist etwa 15- bis 20-fach höher als die des strukturell verwandten [[Tramadol]]s, hingegen um den Faktor 2,7 niedriger als die des pharmakologisch aktiven Metaboliten (+)-O-Desmethyltramadol. Es bestehen im Vergleich zu Tramadol Unterschiede hinsichtlich des Verhältnisses von Anreicherung im ZNS zu μ-Rezeptoraktivität und Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmung, die nahelegen, dass sich die beiden Wirkmechanismen hinsichtlich ihres synergistischen Effekts für Tapentadol und Tramadol unterschieden.<ref name="PAR">[https://www.hma.eu/fileadmin/dateien/pipar/de2020/parmod5_de20200103palexia.pdf Öffentlicher Beurteilungebericht Palexia/Yantil Filmtabletten]</ref><br />
<br />
Anders als Tramadol hemmt Tapentadol die [[Serotonin]]wiederaufnahme nicht.<ref name="PAR" /><br />
<br />
=== Aufnahme und Verteilung im Körper ===<br />
Tapentadol wird im Magen-Darm-Trakt zu etwa 30 % [[Resorption|resorbiert]]. In der [[Leber]] erfolgt [[Glucuronidierung]] und [[Sulfatierung (Biologie)|Sulfatierung]]. Der [[Metabolit]] wird zu 95 % über die Niere ausgeschieden. Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt vier Stunden. Arzneilich verwendet werden das wasserlösliche Tapentadolhydrochlorid, Tapentadoltartrat und Tapentadolphosphat.<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===<br />
Tapentadol ist zugelassen für die Behandlung starker chronischer Schmerzen ([[Retard]]formulierung) und mäßig starker bis starker akuter Schmerzen (rasch freisetzende Formulierung), die nur mit Opioidanalgetika angemessen behandelt werden können. Die [[Kassenärztliche Bundesvereinigung]] (KBV) in Deutschland empfahl 2012, Tapentadol wegen fehlender Daten bei Tumorpatienten nur bei Patienten mit schweren nicht-[[tumor]]bedingten chronischen Schmerzen einzusetzen, bei denen retardiertes Morphin keine ausreichende Wirkung erzielte oder Morphin nicht vertragen wurde.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.akdae.de/Arzneimitteltherapie/WA/Archiv/Tapentadol.pdf |wayback=20121019053355 |text=Wirkstoff AKTUELL}} (PDF; 935&nbsp;kB) eine Information der [[Kassenärztliche Bundesvereinigung|KBV]] in Kooperation mit der [[AkdÄ]], abgerufen am 7. Februar 2014.</ref><br />
<br />
=== Gegenanzeigen und Anwendungsbeschränkungen ===<br />
Die [[Kontraindikation|Gegenanzeigen]] entsprechen denen der anderen Opioide (Unverträglichkeit des Wirkstoffes, Gefahr der [[Atemdepression]], nicht bei [[Ileus]]zuständen, [[Intoxikation]]en durch zentral wirksame Substanzen).<br />
<br />
Die Anwendungsbeschränkungen (Verwendung nur unter besonderer Beobachtung möglich) entsprechen weitgehend denen der anderen Opioide (Kinder und Jugendliche unter 18 Jahren, Koma, schwere Schädel-Hirnverletzungen, Hirntumoren, fortgeschrittene Niereninsuffizienz, schwere Lebererkrankungen, Opiatabhängigkeit, schwere Störungen der Atemfunktion, Hypotension, Blasenentleerungsstörungen, Pankreas- und Gallenwegserkrankungen, [[Phäochromozytom]]).<br />
<br />
In der Schwangerschaft ist eine Atemdepression des [[Fötus]] nicht auszuschließen. Tapentadol kann in die Muttermilch übertreten und zur Atemdepression des Säuglings führen.<br />
<br />
Wegen der zentral dämpfenden Wirkung kann es die [[Verkehrssicherheit|Verkehrstüchtigkeit]] beeinträchtigen. Patienten mit leichter Niereninsuffizienz oder ältere Patienten benötigen keine Dosisanpassung. An Interaktionen mit anderen Medikamenten ist zusätzlich zu denen anderer Opioide insbesondere die Wechselwirkung mit [[serotonin]]ergen Stoffen bei Medikamenten mit z.&nbsp;B. selektiven [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer|Serotonin-Wiederaufnahme-]] und [[Monoaminooxidase-Hemmer]]n zu beachten.<br />
<br />
=== Unerwünschte Wirkungen, Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===<br />
Tapentadol weist die üblichen unerwünschten Wirkungen der [[Opioide]] auf. Zu den ''sehr häufigen'' Nebenwirkungen gehören Schwindel, [[Somnolenz]], Kopfschmerzen, Übelkeit und Verstopfung. Als ''häufig'' angegeben werden verminderter Appetit, Angst, depressive Verstimmung, Schlafstörungen, Unruhe, [[Tremor]], unwillkürliche Muskelkontraktionen, Erröten, [[Dyspnoe]], Erbrechen, Diarrhoe, Magen-Darmstörungen, Juckreiz, Schwitzen, Hautausschlag, Müdigkeit, Missempfinden der Körpertemperatur, trockene Schleimhäute und Ödeme.<br />
<br />
Es besteht ein [[Abhängigkeitspotenzial|Suchtpotential]].<br />
<br />
Die gemeinsame Einnahme von Tapentadol und [[MAO-Hemmer]]n oder [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]]n kann zu starken Blutdruckanstiegen führen. Die Einnahme mit Alkohol oder anderen zentral dämpfenden Substanzen verstärkt den negativen Einfluss auf die [[Verkehrstüchtigkeit]].<br />
<br />
=== Wirksamkeit und Verträglichkeit ===<br />
Die [[analgetische Potenz]] von Tapentadol liegt bei 0,3–0,5 und damit zwischen der von [[Tramadol]] (0,1) und [[Morphin]] (Mustersubstanz, analgetische Potenz 1,0) Tapentadol stellte sich in einer Zulassungsstudie des Herstellers bei chronischen Arthrose- und Rückenschmerzen bezüglich Übelkeit, [[Obstipation]] und Erbrechen verträglicher dar als [[Oxycodon]]. Die Anzahl der durch Nebenwirkungen bedingten Therapieabbrüche unter Tapentadol war halb so hoch wie diejenige unter Oxycodon. Kritisch ist, dass Oxycodon entsprechend dem Studienprotokoll nicht in der Dosis reduziert werden durfte und wahrscheinlich überdosiert war.<ref>B. Lange, B. Kuperwasser, A. Okamoto, A. Steup, T. Häufel, J. Ashworth u. a.: ''Efficacy and Safety of Tapentadol Prolonged Release for Chronic Osteoarthritis Pain and Low Back Pain.'' In: ''[[Adv Ther]]''. 27(6), 2010, S. 381–399.</ref><ref>[https://www.arznei-telegramm.de/html/2010_10/1010103_02.html ''OPIOIDANALGETIKUM TAPENTADOL (PALEXIA RETARD).''] In: ''arznei-telegramm online.'' 2010, abgerufen am 7. Februar 2014.</ref><br />
<br />
Eine Überlegenheit von Tapentadol gegenüber reinen Opioiden oder Tramadol hinsichtlich Wirksamkeit oder Verträglichkeit ist nicht durch randomisierte, kontrollierte Studien belegt.<br />
<br />
== Pharmazeutische Informationen ==<br />
Tapentadol erhielt in den Ländern der [[Europäische Union|EU]] den Marktzugang über ein [[Arzneimittelzulassung#Dezentrale Verfahren (MRP und DCP)|dezentrales Zulassungsverfahren]], das im August 2010 abgeschlossen wurde. Im selben Monat kam in Deutschland Tapentadol in Form von Retardtabletten auf den Markt; 2014 folgte die Vermarktung einer Lösung zum Einnehmen zur Behandlung akuter Schmerzen.<ref>{{Webarchiv|url=http://arzneimittelnews.hippokranet.de/upload/1392126264_fi_palexia.pdf |wayback=20140222055043 |text=Fachinformation Palexia 20 mg/ml Lösung zum Einnehmen}}, abgerufen am 15. Februar 2014.</ref> In den USA wurde Tapentadol als Nucynta 2008 zugelassen.<br />
<br />
Tapentadol ist seit 25 Jahren der erste neue Wirkstoff, der für die [[Peroral|orale]] Behandlung mäßig starker bis starker akuter und chronischer Schmerzen in den Markt eingeführt wurde. Einem Bericht der Krankenkassen zufolge sei er jedoch von geringer Innovationskraft, deutlich teurer als vorhandene Therapieoptionen (wie [[Tramadol]] oder [[Morphin]]) und werde mangels Studiendaten für die Behandlung von Tumorschmerzen nicht empfohlen.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.tk.de/centaurus/servlet/contentblob/520606/Datei/83782/Innovationsreport_2013_Kurzfassung.pdf |wayback=20140222225631 |text=Innovationsreport 2013}} auf: ''tk.de'' (PDF; 20,6&nbsp;MB)</ref><br />
<br />
Tapentadol unterliegt betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften; in Deutschland ist es als verkehrs- und verschreibungsfähiges [[Betäubungsmittel]] eingestuft.<ref name="btmganliii">[https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_iii.html Anlage III] des [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetzes]].</ref> In der Schweiz fällt es ebenfalls unter das [[Betäubungsmittelgesetz (Schweiz)|Betäubungsmittelgesetz]], in Österreich unter das [[Suchtmittelgesetz]].<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Palexia ([[Deutschland|D]], [[Österreich|A]], [[Schweiz|CH]]), Yantil ([[Dänemark|DK]], [[Spanien|ES]]), Nucynta ([[Vereinigte Staaten|USA]]), diverse Generika (D).<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* R. Terlinden, J. Ossig, F. Fliegert, K. Gohler: ''Pharmacokinetics, excretion and metabolism of tapentadol HCl, a novel centrally acting analgesic in healthy subjects.'' In: ''Program and abstracts of the 25th Annual Scientific Meeting of the American Pain Society.'' May 3–6, 2006; San Antonio, Texas. Poster 689.<br />
* S. Daniels, D. Upmalis, A. Okamoto, C. Lange, J. Haeussler: ''A Randomized, Double-Blind, Phase III Study Comparing Multiple Doses of Tapentadol IR, Oxycodone IR, and Placebo for Postoperative (bunionectomy) Pain.'' In: ''Current Medical Research and Opinion.'' Bd. 25, Nr. 3, 2009, S. 765–776.<br />
* C. Hartrick, I. van Hove, J. Stegmann, C. Oh, D. Upmalis: ''Efficacy and Tolerability of tapentadol Immediate Release and Oxycodone HCl Immediate Release in Patients Awaiting Primary Join Replacement Surgery for End-Stage Joint Disease: A 10-day, Phase III, Randomized, Double-Blind, Active and Placebo Controlled Study.'' In: ''[[Clinical Therapeutics]]''. Vol 31, No. 2, 2009.<br />
* R. Kleinert, C. Lange, A. Steup, P. Black, J. Goldberg, P. Dejardins: ''Single Dose Analgesic Efficacy of Tapentadol in Postsurgical Dental Pain: The Results of a Randomized, Double-Blind, Placebo-Controlled Study.'' In: ''International Anesthesia Research Society.'' Bd. 107, Nr. 6, Dezember 2008.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Phenol]]<br />
[[Kategorie:Dimethylamin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Opioid]]<br />
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]</div>imported>ChemoBot