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[[Datei:Corilagin.svg|mini|Corilagin (ein Vertreter der [[Ellagitannine]])]]
Die '''Tannine''' (von [[Französische Sprache|französisch]] ''tanin'' Gerbstoff) sind pflanzliche [[Gerbstoff]]e, die in einigen [[Bedecktsamer|bedecktsamigen]] Stauden, Sträuchern, Baumblättern und anderen Pflanzenteilen besonders der Tropen und Subtropen weit verbreitet sind und von pflanzenfressenden Säugetieren aufgenommen werden. Diese Verbindungen haben eine [[molare Masse]] von 300–5000 g/mol.<ref name="DOI10.3390/molecules27238273">Maghsoud Besharati, Aristide Maggiolino, Valiollah Palangı, Adem Kaya, Muhammad Jabbar, Hüseyin Eseceli, Pasquale De Palo, José M. Lorenzo: ''Tannin in Ruminant Nutrition: Review.'' In: ''Molecules.'' 2022, Band 27, Nummer 23, S. 8273 {{DOI|10.3390/molecules27238273}}.</ref> Als Monomer tritt häufig die [[Gallussäure]] ('''Gerbsäure''', ''Acidum tannicum'') und die [[Ellagsäure]] auf.

Tannine gehören zu den so genannten quantitativen [[Sekundäre Pflanzenstoffe|pflanzlichen Sekundärstoffen]]. Sie hemmen die [[Verdauung]] von [[Protein]]en.<ref name="PMID9838798">L. Bravo: ''Polyphenols: chemistry, dietary sources, metabolism, and nutritional significance.'' In: ''Nutrition reviews.'' Band 56, Nummer 11, November 1998, S. 317–333, {{DOI|10.1111/j.1753-4887.1998.tb01670.x}}, PMID 9838798.</ref>

== Zusammensetzung und Eigenschaften ==
[[Datei:Tannin in Plastic container.jpeg|mini|Tanninpulver]]
Chemisch gesehen handelt es sich um ''Polyhydroxyphenole''. Sie sind in Wasser, [[Ethanol]] und [[Aceton]] löslich und enthalten ausreichend [[Substitutionsmuster|ortho]]-ständige [[phenol]]ische Hydroxygruppen, um Quervernetzungen zwischen Makromolekülen wie [[Protein]]en, [[Cellulose]] und [[Pektin]] ausbilden zu können. Solche Vernetzungen können die Aktivität von Pflanzenenzymen und -organellen hemmen und sorgen in der Lederherstellung für Haltbarkeit und Schutz vor Mikroorganismen ([[Vegetabilgerbung]]).

Die pflanzlichen Tannine variieren deutlich in ihrer chemischen Struktur und biologischen Aktivität. Tannine mit starken Absorptionseigenschaften sind im Allgemeinen in den Vakuolen zu finden, separiert vom Protoplasma der Pflanzen. Die physiologische Aktivität resultiert aus der selektiven Bindefähigkeit der Tannine zu Proteinen, besonders zu großen und prolinreichen Molekülen mit offener Konformation.

{{Anker|Hydrolysierbare Tannine|Kondensierte Tannine}}Tannine werden aufgrund ihrer chemischen Eigenschaften in zwei Gruppen aufgeteilt
# [[Hydrolyse|hydrolysierbare]] Tannine ([[Gallotannine]] und [[Ellagitannine]]) und
# [[Anellierung|kondensierte]] Tannine ([[Catechine#Vorkommen, Eigenschaften und Bedeutung|Catechin]]-Gerbstoffe); auch bekannt als ''kondensierte [[Proanthocyanidine]]''<ref>Ernst Steinegger, [[Rudolf Hänsel]]: ''Pharmakognosie.'' 5. Auflage, Springer, 1992, ISBN 978-3-662-09268-2, S. 404, {{Google Buch |BuchID=85KiBwAAQBAJ |Seite=404 |Hervorhebung=Proanthocyanidine}}.</ref>

Erstere können zu [[Glucose]], anderen mehrwertigen Alkoholen, [[Gallussäure]] oder [[Ellagsäure]] hydrolysiert werden. Als Beispiel für ein hydrolysierbares Tannin steht das [[Corilagin]]. Kondensiertes Tannin besteht aus miteinander [[Polymerisation|polymerisierten]] [[flavonoide]]n Phenolen wie [[Catechine]]n, [[Epicatechin]], [[Anthocyane]]n usw. Sie sind entsprechend Polymere, deren monomere Einheiten aus phenolischen Flavanen bestehen, meist Catechin (Flavan-3-ol).

Tannine können eine Vielzahl von Viren inaktivieren.<ref>K. Ueda, R. Kawabata, T. Irie, Y. Nakai, Y. Tohya, T. Sakaguchi: ''Inactivation of Pathogenic Viruses by Plant-Derived Tannins: Strong Effects of Extracts from Persimmon (Diospyros kaki) on a Broad Range of Viruses.'' In: ''[[PLOS ONE]].'' 8(1), 2013, S. e55343. [[doi:10.1371/journal.pone.0055343]]. Epub 2013 Jan 25. PMID 23372851.</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Galappel (Cynips quercusfolii) 25-12-2024. (d.j.b).jpg|mini|[[Gallapfel]] an einer Eiche]]
Tannine gehören zu den Anti-Nährstoffen, mit denen sich verschiedene nährstoffreiche Pflanzen, die auch in der menschlichen Ernährung verwendet werden (Leguminosen wie [[Limabohne]]n), vor [[Fressfeind]]en schützen.<ref>E. O. Adeparusi: ''Effect of processing on the nutrients and anti-nutrients of lima bean (Phaseolus lunatus L.) flour.'' In: ''Nahrung.'' April 2001, S. 94–96. PMID 11379294.</ref><ref>{{Webarchiv | url= http://www.genres.de/leguminosen/nutritiv.htm | wayback = 20090819090050 | text = Antinutritive Inhaltsstoffe in Leguminosensamen}} auf: ''genres.de''.</ref> Siehe auch: ''[[Pflanzliche Abwehr von Herbivoren]]''

Man findet sie im [[Holz]] und der [[Rinde]] von [[Eiche]]n, [[Birken]] und [[Rosskastanien|Kastanien]], in der Fruchthülle der Walnuss, in den [[Hülsenfrucht|Hülsen]] des [[Divi-Divi-Baum]]s (''Caesalpinia coriaria''), in [[Sumachgewächse]]n, in der Frucht des [[Kaki]]-Baums und des [[Speierling]]s, [[Kirschpflaume]]n, Trillo, [[Valonea]], [[Blutwurz]], in Weintrauben, Quitten sowie in [[Pflanzengallen]]. Diese Stoffe werden außerdem von [[Akazien]] wie dem [[Gummiarabikumbaum]] produziert, um potenzielle [[Fressfeind]]e abzuschrecken. Monomere Gruppen der Tannine sind auch im [[Hopfen]] sowie in [[Schwarzer Tee|schwarzem]] und [[Grüner Tee|grünem]] [[Tee]] enthalten, im Tee zum Beispiel das [[Catechin]]. Der Tanningehalt in Lebensmitteln wird meistens in [[Milligramm]] pro 100 Gramm angegeben.

== Tannine in Lebensmitteln ==
=== {{Anker|Tannine im Wein}}Wein ===
[[Datei:Cave Barriques.jpg|mini|Barriquelager in einer französischen Weinkellerei]]
Der Gehalt an Tanninen und ihre Struktur sind ein ausschlaggebender Faktor für die Qualität eines [[Wein]]es. Teils wird irrtümlich angenommen, dass [[Rotwein]]e abhängig vom Tanningehalt länger oder weniger lang haltbar seien. Tannin verhindert zwar die [[Oxidation]] des Weines, was heutzutage aber auch durch Zugabe von [[Kaliumdisulfit]] (Kaliumpyrosulfit) erreicht werden kann. Tannin verleiht dem Wein eine charakteristisch raue Note von Trockenheit, die sogenannte [[Adstringenz]].<ref>{{Internetquelle |url=https://adrianysus.com/de/Was-sind-Tannine-im-Wein%3F/ |titel=
Was sind Tannine im Wein? |datum=2018-06-18 |abruf=2022-01-01 |sprache=de-DE}}</ref>
Es wird auch aus [[Eichenfass|Eichenfässern]] auf Wein übertragen ([[Barrique]]), wenn diese nicht [[weingrün]] gemacht wurden. Jedoch fördert die Sauerstoffzufuhr auch die [[Polymerisation]] mit [[Anthocyane]]n, so dass der Tanningehalt des Weines nach dem Barrique-[[Ausbau (Wein)|Ausbau]] meist geringer ist als vorher. Der Tanningehalt eines Weines entscheidet weniger über die Lagerfähigkeit als vielmehr über dessen Lagerbedürftigkeit: Im Laufe der [[Weinflasche#Flaschenreife|Flaschenreife]] polymerisieren die Tannine mit Anthocyanen zu nicht adstringierend wirkenden, langkettigen Molekülen. Die Adstringenz des Weines geht dabei stetig zurück, wodurch sich der Wein angenehmer trinken lässt (siehe [[Trinkreife]]). Voraussetzung dafür ist das Vorhandensein einer ausreichenden Konzentration von Anthocyanen (Farbstoffen).

Die [[Önologie]] kennt heute über 30 verschiedene Tannine. Manche sind für die Qualität des Weines von Bedeutung, andere werden als ungünstig eingestuft. Grundsätzlich spielen Tannine bei Rotweinen eine größere Rolle als bei Weißweinen, da mit den Farbstoffen immer auch Gerbstoffe aus den Beerenhäuten extrahiert werden. Späte Weinlese und hohe physiologische Reife sorgen für reifere und als weich empfundene Tannine. Unreife Gerbstoffe hingegen schmecken grün, aggressiv und pelzig.

=== Tee ===
[[Schwarzer Tee|Schwarzer]] und mehr noch [[grüner Tee]] enthalten ebenfalls Tannine, was deren herben Geschmack erklärt. Die Tannine werden erst nach einer gewissen Ziehzeit (mehr als zwei Minuten) freigesetzt.

=== Kaffee ===
Auch [[Kaffee]] enthält Tannine. Der Tanningehalt von gerösteten [[Kaffeebohne]]n liegt deutlich höher als der Tanningehalt von ungerösteten Kaffeebohnen.<ref>{{Literatur |Autor=H. Savolainen |Titel=Tannin content of tea and coffee |Sammelwerk=Journal of applied toxicology: JAT |Band=12 |Nummer=3 |Datum=1992-06 |DOI=10.1002/jat.2550120307 |PMID=1629514 |Seiten=191–192 }}</ref>

=== Beeren und Obst ===
Auch viele [[Beerenobst|Beeren]] enthalten Tannine, vor allem [[Heidelbeeren]], [[Himbeere]]n und [[Brombeeren]]. Dies gilt auch für [[Schwarze Johannisbeere|schwarze Johannisbeeren]], bei denen die Gerbstoffe für den leicht bitteren und herben Geschmack verantwortlich zeichnen; die Blätter werden gerne zum Einlegen von Gurken verwendet, sie stabilisieren die Textur des Gemüses und beugen Matschigkeit vor. Dies gilt ebenfalls für [[Sauerkirsche|Sauerkirschblätter]].<ref>{{Internetquelle |autor=Spreewald Info Inhaber Andre Friedrich |url=https://www.spreewald-info.de/region/rezepte/gurken-rezepte/saure-gurken-salzgurken.php |titel=Saure Gurken einlegen ► Rezept Salzgurken |sprache=de |abruf=2025-08-21}}</ref>

Der Tanningehalt von Heidelbeeren liegt bei 160 mg pro 100 g, der von Himbeeren bei 120 mg pro 100 g und der von Brombeeren bei 78 mg pro 100 g<ref>{{Internetquelle |url=https://polyphenole.info/2020/10/30/tannine-in-lebensmitteln/ |titel=Tannine in Lebensmitteln - Was sind Tannine und wo kommen sie vor? |datum=2020-10-30 |abruf=2020-11-02 |sprache=de-DE}}</ref>. Diese Beeren enthalten auch viele andere [[Antioxidans|Antioxidantien]].<ref>{{Literatur |Autor=Sona Skrovankova, Daniela Sumczynski, Jiri Mlcek, Tunde Jurikova, Jiri Sochor |Titel=Bioactive Compounds and Antioxidant Activity in Different Types of Berries |Sammelwerk=International Journal of Molecular Sciences |Band=16 |Nummer=10 |Datum=2015-10-16 |DOI=10.3390/ijms161024673 |PMC=4632771 |PMID=26501271 |Seiten=24673–24706 }}</ref>

=== Gesundheitliche Auswirkungen ===
* blähende und [[Obstipation|stopfende Wirkung]]
* Behinderung der Resorption bestimmter Arzneistoffe (wie [[Herzglykoside|Digitalis]]) durch die Darmschleimhaut
* Behinderung der Resorption von Eisen
* Behinderung der Resorption von Calcium

== Verwendung ==
[[Datei:Wiesmann Produktion 2 Leather.jpg|mini|Gegerbtes Leder]]

Die technische Hauptverwendung der Tannine liegt in der [[Leder]]<nowiki/>erzeugung ([[Vegetabilgerbung]]), wo sie als [[Gerbstoff]]e zur Vernetzung der [[Kollagen]]<nowiki/>moleküle und damit zur Erhöhung der Haltbarkeit und dem Schutz vor Mikroorganismen eingesetzt werden. Tannine werden weiterhin als [[Rostumwandler]] eingesetzt, wobei die Wasserlöslichkeit und Umweltverträglichkeit gegenüber anderen Wirkstoffen vorteilhaft ist. In der chemischen Industrie werden Tannine zur Gewinnung von [[Gallussäure]] und [[Pyrogallol]] genutzt.<ref name="Zoebelein">''Tannins.'' In: Hans Zoebelein (Hrsg.): ''Dictionary of Renewable Ressources.'' 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim / New York 1996, ISBN 3-527-30114-3, S. 300.</ref>

Durch [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] mit geeigneten Vernetzungsmitteln (beispielsweise [[Formaldehyd]]) zu hochmolekularen Kondensationsprodukten lassen sich [[Bindemittel]] zur Verklebung von [[Holzwerkstoff]]en herstellen. Diese Bindemittel konnten sich jedoch technisch und wirtschaftlich gegenüber den [[Aminoplaste]]n bislang nicht durchsetzen.

Als ausgeprägte [[Antioxidantien]] finden sie als [[Nahrungsergänzungsmittel]] Verwendung und werden auch zur [[Lebensmittelkonservierung]] eingesetzt. Sie wirken zudem [[antiviral]] und [[antibakteriell]].

In der Medizin werden Tannine wegen ihrer [[Adstringens|adstringierenden]] Wirkung als [[Hämostatikum]], als [[Antisepsis|Antiseptikum]] oder zur Behandlung des übermäßigen Speichelflusses ([[Hypersalivation]]) verwendet.<ref>Hans Heinz Naumann u. a. (Hrsg.): ''Oto-Rhino-Laryngologie in Klinik und Praxis.'' Band 2, Stuttgart 1992, ISBN 3-13-676601-6, S. 414.</ref> In der Volksmedizin wird zudem die [[Expektorans|auswurffördernde]] Wirkung genutzt, durch Eichenrinde in Europa (für Bäder) und die Rinde des [[Gummiarabikumbaum]]s in Afrika.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Tannins|Tannine}}
* [https://trinkreif.de/tannine-alles-ueber-gerbstoffe-im-wein/ Tannine – Alles über die Gerbstoffe im Wein], Trinkreif.de
* [https://www.weinkenner.de/weinlexikon/t/tannin/ Tannin], Weinkenner.de
* [http://www.users.muohio.edu/hagermae/ ''The Tannin Handbook – Tannin Chemistry''] (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol| Tannine]]
[[Kategorie:Wein als Thema]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Tannine]]

Tannine - Versionsgeschichte

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