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2025-07-13T21:24:21Z

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[[Datei:Zipper mode.svg|gerahmt|Tandem-Reaktion am Beispiel einer „Reißverschluss-Reaktion“.<ref name="Trost">{{Literatur |Autor=[[Barry Trost|Barry M. Trost]], Yian Shi |Titel=A Pd-Catalyzed Zipper Reaction |Sammelwerk=[[J. Am. Chem. Soc.]] |Band=113 |Datum=1991 |DOI=10.1021/ja00002a064 |Seiten=701–703}}</ref> ]]

'''Tandem-Reaktion''' (auch '''Domino-''' oder '''Kaskaden-Reaktion''', engl. '''Zipper-Reaction''') ist ein Oberbegriff für eine intramolekulare Reaktionsfolge von oft hoch reaktiven, acyclischen Vorstufen zu komplexen, vielkernigen [[Molekül]]en. Damit sind Gesamtreaktionen gemeint, die eigentlich aus mehreren unabhängigen Reaktionsstufen (nicht mechanistischen Schritten) bestehen, die spontan unmittelbar nacheinander ablaufen. Man könnte sie auch einzeln nacheinander durchführen, um zum selben Produkt zu gelangen. Die Begriffe '''Tandem-Reaktion''' und '''Domino Reaktion''' wurden von [[Lutz Friedjan Tietze|Lutz Tietze]] eingeführt. Tietze verwendete bereits 1980 den Begriff Tandem-Reaktion, aber schlug 1993 Domino-Reaktion als passenderen Begriff vor,<ref>{{Literatur |Autor=Tomas Hudlicky, Josephine W. Reed |Titel=The way of synthesis: evolution of design and methods for natural products |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-32077-6 |Seiten=121 |Abruf=2025-07-13}}</ref> da der Begriff Tandem eher zwei gleichzeitig ablaufenden Reaktionsschritten entspricht und Domino-Reaktion besser zu nacheinander ablaufenden Schritten.<ref>{{Literatur |Autor=Lutz F. Tietze, Uwe Beifuss |Titel=Sequential Transformations in Organic Chemistry: A Synthetic Strategy with a Future |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition in English |Band=32 |Nummer=2 |Datum=1993 |ISSN=1521-3773 |DOI=10.1002/anie.199301313 |Seiten=131–163 |Online=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.199301313 |Abruf=2025-07-13}}</ref>

Das [[Edukt]] einer Tandem-Reaktion enthält in der Regel mehrere funktionelle Gruppen, die alle fast zeitgleich in einer Abfolge chemischer Reaktionen zu komplexen Zielmolekülen umgesetzt werden.

Der Vorteil der Tandem-Reaktion liegt in der [[Kinetik (Chemie)|Reaktionsgeschwindigkeit]], die wegen des intramolekularen Charakters häufig hoch ist. Die [[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] ist ebenfalls hoch, da Zwischenstufen selten isoliert werden müssen, kaum Nebenprodukte anfallen und physikalische Trennschritte minimiert werden können.

Die aktiven Reaktionszentren in Tandem-Reaktion sind vielfältig, z. B. aktive Doppel- oder Dreifachbindungszentren oder [[Epoxide]].<ref name="Trost" /><ref>{{Literatur |Autor=M. M. Abelman, L. E. Overman |Titel=Palladium-catalyzed polyene cyclizations of dienyl aryl iodides |Sammelwerk=[[J. Am. Chem. Soc.]] |Band=110 |Nummer=7 |Datum=1988 |DOI=10.1021/ja00215a068 |Seiten=2328–2329}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=T. Sugihara, C. Coperet, Z. Owczarczyk, L. S. Harring, E.-i. Negishi |Titel=Deferred Carbonylative Esterification in the Pd-Catalyzed Cyclic Carbometalation-Carbonylation Cascade |Sammelwerk=[[J. Am. Chem. Soc.]] |Band=116 |Nummer=17 |Datum=1994 |DOI=10.1021/ja00096a070 |Seiten=7923–7924}}</ref>

Eingesetzt werden können eine Vielfalt von Reaktionstypen, wie [[Diels-Alder-Reaktion]]en, Ringöffnungsreaktionen, [[Heck-Reaktion]]en<ref>{{Literatur |Autor=Ronald Grigg, Visuvanathar Sridharan |Titel=Heterocycles via Pd catalysed molecular queuing processes. Relay switches and the maximisation of molecular com plexity |Sammelwerk=Pure Appl. Chem. |Band=70 |Nummer=5 |Datum=1998 |Seiten=1047–1057 |Online=http://www.iupac.org/publications/pac/1998/pdf/7005x1047.pdf}}</ref><ref>Xiaomin Jin, Cook Group: {{Webarchiv |url=http://cook.chem.ndsu.nodak.edu/files/group-presentations/lit-2-11-05-Jin.pdf |text=Palladium Catalyzed Cyclization/Suzuki Coupling of 1,6-Enynes |wayback=20090920071051}} (11. Februar 2005).</ref> oder [[Pauson-Khand-Reaktion]]en.<ref>{{Literatur |Autor=Nakcheol Jeong, Byung Ki Sung, Jin Sung Kim, Soon Bong Park, Sung Deok Seo, Jin Young Shin, Kyu Yeol In, Yoon Kyung Choi |Titel=Pauson–Khand-type reaction mediated by Rh(I) catalysts |Sammelwerk=[[Pure and Applied Chemistry|Pure Appl. Chem.]] |Band=74 |Nummer=1 |Datum=2002 |Seiten=85–91 |Online=http://www.iupac.org/publications/pac/2002/pdf/7401x0085.pdf}}</ref>

Über Tandem-Reaktionen kann ein breites Spektrum von Zielmolekülen hergestellt werden, z. B. Polyether-Leiter-Polymere über Oxiran-Tandem-Reaktionen, Terpenoiden, Indoalkaloide und viele andere [[Naturstoff]]e.<ref>{{Literatur |Autor=Graham L. Simpson, Timothy P. Heffron, Estíbaliz Merino, Timothy F. Jamison |Titel=Ladder Polyether Synthesis via Epoxide-Opening Cascades Using a Disappearing Directing Group |Sammelwerk=[[J. Am. Chem. Soc.]] |Band=128 |Nummer=4 |Datum=2006 |DOI=10.1021/ja057973p |Seiten=1056–1057}}</ref>

== Literatur ==
* Yifa Zhou: ''Enantioselektive Synthese der Indoalkaloide vom Vallesiachotamin- und Corynanthe-Typ durch Domino-Reaktion''. Cuvillier, ISBN 3-89712-403-3.
* Hans-Jürgen Gutke: ''Untersuchungen zur anionisch induzierten Domino-Reaktion – Bausteine für die Synthese von Terpenoiden''. [[Shaker Verlag]], ISBN 3-8265-7464-8.
* Florian Stecker: [http://books.google.de/books?id=7EzUHTzcMAYC&pg=PA32&dq=phasentransferkatalyse&as_brr=3 ''Palladium(II)-katalysierte Domino-Reaktionen zur enantioselektiven Synthese''].

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]

Tandem-Reaktion - Versionsgeschichte

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