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2026-03-24T11:19:45Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tamsulosin Structural Formulae.png|340px|alt=|Strukturformel von Tamsulosin]]
| Freiname = Tamsulosin
| Andere Namen = (''R'')-(−)-5-{2-[2-(2-Ethoxyphenoxy)-ethylamino]propyl}-2-methoxy-benzolsulfonamid
| Summenformel = C20H28N2O5S
| CAS =
* {{CASRN|106133-20-4}} (Tamsulosin)
* {{CASRN|106463-17-6|Q27108379}} (Tamsulosin·Hydrochlorid)
| EG-Nummer = 600-716-9
| ECHA-ID = 100.109.780
| PubChem = 129211
| ChemSpider = 114457
| DrugBank = DB00706
| ATC-Code = {{ATC|G04|CA02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Alphablocker]]
| Wirkmechanismus = [[Α1-Adrenozeptor|α1-Adrenozeptor]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]
| Beschreibung = weißes bis fast weißes Pulver (Tamsulosin·Hydrochlorid)<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1555.</ref>
| Molare Masse =
* 408,51 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1(Tamsulosin)
* 444,97 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1(Tamsulosin·Hydrochlorid)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 228–230 [[Grad Celsius|°C]] (Tamsulosin·Hydrochlorid)<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-20-00177 |Name=Tamsulosin |Abruf=2014-05-30}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser, leicht löslich in [[Ameisensäure]], schwer löslich in [[Ethanol]] (Tamsulosin·Hydrochlorid) <ref>{{Literatur |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Titel=Europäische Pharmakopöe |Band=5. Ausgabe, 5.0–5.8 |Datum=2006}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T1330|Name=Tamsulosin hydrochloride|Abruf=2011-04-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=650 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Tamsulosin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Klasse der [[Alphablocker|Alpha-Rezeptorenblocker]] zur Behandlung von [[Symptom]]en der [[Benigne Prostatahyperplasie|benignen Prostatahyperplasie]] (BPH) und unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht. Tamsulosin findet als Tamsulosin-[[Hydrochlorid]] pharmazeutische Anwendung.

== Pharmakologie ==

=== Anwendungsgebiete und klinische Wirkungen ===
Tamsulosin ist zur Behandlung von Symptomen des unteren Harntraktes bei der benignen Prostatahyperplasie zugelassen und gilt für diese Indikation als Mittel der ersten Wahl. Es zeigt im Vergleich zu anderen Alphablockern, wie etwa [[Doxazosin]] und [[Alfuzosin]], eine geringere Beeinflussung des [[Blutdruck]]es (die allerdings nicht immer ausgeschlossen werden kann).

Eine klinische Studie mit [[Nierenstein]]-Patienten nach [[ESWL]]-Behandlung ergab, dass mit Tamsulosin behandelte Patienten besser in der Lage waren, Steintrümmer auszuscheiden.<ref>E. E. Salem, W. M. Gamal, A. E. Abuzeid: ''Tamsulosin as an Expulsive Therapy for Steinstrasse After Extracorporeal Shock Wave Lithotripsy: A Randomized Controlled Study.'' In: ''UroToday Int J.'', Februar 2010, 3 (1).</ref><ref>{{Literatur |Autor=Ralph C. Wang, Rebecca Smith-Bindman, Evans Whitaker, Jersey Neilson, Isabel Elaine Allen |Titel=Effect of Tamsulosin on Stone Passage for Ureteral Stones: A Systematic Review and Meta-analysis |Sammelwerk=Annals of Emergency Medicine |Band=69 |Nummer=3 |Datum=2017-03 |Seiten=353–361.e3 |DOI=10.1016/j.annemergmed.2016.06.044}}</ref>

Bei der Behandlung von [[Prostatakarzinom]]en mit Low-Dose-Rate-[[Brachytherapie]] werden sogenannte Seeds dauerhaft in die [[Prostata]] eingesetzt. In den ersten sechs Monaten nach dem Eingriff sind Harndrang, [[Dysurie]] und [[Polyurie]] häufig. Durch eine prophylaktische Gabe von Tamsulosin können die urologischen Symptome vermindert werden.<ref>{{Literatur |Autor=Mohamed A. Elshaikh, James C. Ulchaker, Chandana A. Reddy, Kenneth W. Angermeier, Eric A. Klein |Titel=Prophylactic tamsulosin (Flomax) in patients undergoing prostate 125I brachytherapy for prostate carcinoma: Final report of a double-blind placebo-controlled randomized study |Sammelwerk=International Journal of Radiation Oncology*Biology*Physics |Band=62 |Nummer=1 |Datum=2005-05 |Seiten=164–169 |DOI=10.1016/j.ijrobp.2004.09.036}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Gregory S Merrick, Wayne M Butler, Kent E Wallner, Zachariah Allen, Robert W Galbreath |Titel=Brachytherapy-related dysuria |Sammelwerk=BJU international |Band=95 |Nummer=4 |Datum=2005-03 |Seiten=597–602 |DOI=10.1111/j.1464-410X.2005.05346.x |PMID=15705087}}</ref>

=== Wirkmechanismus ===
Tamsulosin ist ein [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] an [[Alpha-1-Adrenozeptor|α1-Adrenozeptoren]]. Es zeigt im Gegensatz zu anderen Alphablockern eine vergleichsweise hohe antagonistische Selektivität für [[Prostata|prostatische]] α1A/1L-Adrenozeptoren. Diese Rezeptorselektivität führt einerseits zu einer [[Muskelrelaxation|Relaxation]] der [[Glatte Muskulatur|glatten Muskulatur]] des Blasenhalses, der Harnröhre und der Prostata, verbunden mit einem erleichterten Harnabfluss und wird andererseits mit einer geringeren Nebenwirkungsrate in Verbindung gebracht.

Da die alpha-Blockade geschlechtsunspezifisch zur Relaxation der glatten Muskulatur führt, verbessert sie auch bei Frauen den Urinfluss, was in Studien nachgewiesen werden konnte.<ref>Laura E. Meyer, Jamie N. Brown: ''Tamsulosin for voiding dysfunction in women.'' In: ''International Urology and Nephrology'', 16. September 2012, 44, Nr. 6, S. 1649–1656; [[doi:10.1007/s11255-012-0275-0]], PMID 22983886.</ref> Dennoch lautet die zugelassene Indikation von Tamsulosin weiterhin „Behandlung von Symptomen des unteren Harntraktes ([[Lower Urinary Tract Symptoms|LUTS]]) bei der benignen Prostatahyperplasie“ und die Anwendung bei Frauen, die unter [[Harnverhaltung|Harnretention]] assoziiert mit Verengungen von [[Harnblase|Blase]] und [[Harnröhre]] leiden, ist ein [[Off-Label-Use]].

=== Nebenwirkungen ===
Trotz der Prostataselektivität dieses Alphablockers können häufig (1 bis 10 %) Schwindel und gelegentlich (< 1 %) [[Hypotonie]] und [[Orthostase|orthostatische]] Beschwerden auftreten; häufig werden auch Ejakulationsstörungen ([[retrograde Ejakulation]]) beobachtet. Durch eine Dosisanpassung kann in vielen Fälle eine Ejakulationsstörung vermieden werden.<ref>{{Literatur |Autor=Mohamed G. Soliman, Ahmed R. Abou-Ramadan, Ahmed S. El-Abd, Hassan H. El-Tatawy, Shawky A. El-Abd |Titel=Outcome of Modification of Dose and Time of Administration of Tamsulosin in Men with Abnormal Ejaculation |Sammelwerk=Urologia Internationalis |Band=102 |Nummer=4 |Datum=2019 |Seiten=482–486 |DOI=10.1159/000497295}}</ref> Selten kann es zu einer [[Angiologie|vaskulär]] bedingten [[Synkope (Medizin)|Synkope]] kommen, einem plötzlichen Kräfteverlust mit Bewusstlosigkeit, ferner zu gelegentlichen bis seltenen unspezifischen Beschwerden des Magen-Darm-Traktes, wie Übelkeit, Durchfall oder Verstopfungen.<ref>Core Safety Profiles von [http://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/EN/Drugs/vigilance/PSURs/csp/q-u/tamsulosin-capsules.pdf?__blob=publicationFile&v=3 ''Tamsulosin 0.4 mg modified release hard capsules''] (PDF) und [http://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/EN/Drugs/vigilance/PSURs/csp/q-u/tamsulosin-tablets.pdf?__blob=publicationFile&v=4 ''Tamsulosin 0.4 mg film coated prolonged release tablets''.] (PDF) NL/H/PSUR/0014/001 vom 23. März 2010.</ref> In der Augenheilkunde wurde über einen Zusammenhang mit dem [[Intraoperatives Floppy-Iris-Syndrom|intraoperativen „floppy-iris-syndrome“]] bei [[Katarakt (Medizin)|Katarakt]]-Operationen berichtet.<ref>P. R. Brogden et al.: ''Intraoperative floppy iris syndrome associated with tamsulosin.'' In: ''Can Fam Physician.'', Juli 2007, 53(7), S. 1148.</ref>

=== Wechselwirkungen ===
Klinisch relevante Wechselwirkungen sind nicht bekannt.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Aglandin (A), Alna (D, A), Flomax (USA), Omnic (D), Omix (CH), Pradif (CH), Prostacure (D), Prostadil (D), Prostalitan (D), Tamsublock (D), Tamsulosin (D), Stichtulosin (A), Tadin (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

== Literatur ==
* K.A. Lyseng-Williamson: ''Tamsulosin: an update of its role in the management of lower urinary tract symptoms.'' In: ''[[Drugs (Zeitschrift)|Drugs]]'', 2002, 62(1), S. 135–167. PMID 11790159

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Amphetamin]]
[[Kategorie:Ethoxybenzol]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Alphablocker]]

Tamsulosin - Versionsgeschichte

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