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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:DL-Tagatose.svg|200px|Struktur von Tagatose]]
| Strukturhinweis = [[Fischer-Projektion]], offenkettige Darstellung
| Name = * D-(−)-Tagatose
* L-(+)-Tagatose
| Andere Namen = * (3''S'',4''S'',5''R'')-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon
* (3''R'',4''R'',5''S'')-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon
* {{SNFG-Symbol|Tag}}
| Summenformel = C6H12O6
| CAS = * {{CASRN|87-81-0}} (D-Tagatose)
* {{CASRN|512-20-9|KeinCASLink=1|Q0}} (α–D-Tagatose)
* {{CASRN|73952-11-1|KeinCASLink=1|Q0}} (DL-Tagatose)
* {{CASRN|17598-82-2|Q27258441}} (L-Tagatose)
| EG-Nummer = 201-772-3
| ECHA-ID = 100.001.612
| PubChem = 92092
| ChemSpider = 83142
| DrugBank = DB04936
| Beschreibung = weißes Pulver<ref name="alfa" />
| Molare Masse = 180,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 129–133 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="alfa" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="alfa">{{Alfa|B21192|Name=D-(−)-Tagatose|Abruf=2019-12-23}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="alfa" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="alfa" />
}}

'''Tagatose''' (kurz: '''Tag''') ist ein [[Monosaccharid]] mit sechs [[Kohlenstoff]]-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der [[Ketohexosen]]. D-Tagatose eignet sich als [[Zuckeraustauschstoffe|Zuckeraustauschstoff]], da er – verglichen mit [[Fructose]] – bei 92 % [[Süßkraft]] nur 38 % des [[Physiologischer Brennwert|physiologischen Brennwerts]] besitzt.

Wie bei jedem Zucker (außer [[Dihydroxyaceton]]) gibt es zwei [[enantiomer]]e Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

== Vorkommen ==
D-Tagatose kommt in der Natur – wenn auch in geringer Menge – in einigen Milchprodukten vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
Kommerziell wird D-Tagatose aus [[Lactose]] gewonnen. Dabei wird das [[Disaccharid]] zuerst hydrolytisch zu [[Glucose]] und [[Galactose]] gespalten. Nach der Auftrennung des Gemisches wird die Galactose unter alkalischen Bedingungen zur D-Tagatose isomerisiert.

== Eigenschaften ==
In wässriger Lösung kommt es zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform (weniger als 1 %) und den beiden Ringformen ([[Furanose]]-Form und [[Pyranose]]-Form) einstellt. Die Lage des Gleichgewichts ist von der Temperatur abhängig und beeinflusst auch die Süßungskraft des Zuckers. Bei 27 °C stellt sich folgendes Gleichgewicht ein:
* α-Pyranose-Form: 79 %      β-Pyranose-Form: 16 %
* α-Furanose-Form: 1 %        β-Furanose-Form: 4 %

:{| class="wikitable"
|- style="background:#FFDEAD;"
! colspan="3"| D-Tagatose – Schreibweisen
|- class="hintergrundfarbe5"
! Keilstrichformel
! colspan="2"| [[Haworth-Formel|Haworth-Schreibweise]]
|- class="hintergrundfarbe2"
| align="center" rowspan="2"| [[Datei:D-Tagatose Keilstrich.svg|100px]]
| align="center"| [[Datei:Alpha-D-Tagatofuranose.svg|100px]] α-D-Tagatofuranose
| align="center"| [[Datei:Beta-D-Tagatofuranose.svg|100px]] β-D-Tagatofuranose
|- class="hintergrundfarbe2"
| align="center"| [[Datei:Alpha-D-Tagatopyranose.svg|110px]] α-D-Tagatopyranose
| align="center"| [[Datei:Beta-D-Tagatopyranose.svg|110px]] β-D-Tagatopyranose
|}

In Studien mit Versuchspersonen konnte gezeigt werden, dass D-Tagatose nicht [[Karies|kariogen]] und damit zahnfreundlich ist. Im Vergleich zu Glucose zeigt es eine sehr geringe [[Insulin]]reaktion. In größeren Mengen wirkt es abführend.<ref name="behrs" />

== Verwendung ==
D-Tagatose wird im [[Diät]]-Trinkeis ''Diet Slurpee'' der Firma [[PepsiCo]] exklusiv für den amerikanischen Markt in [[7-Eleven]] Geschäften angeboten.<ref>Joachim Bröckel: [https://www.nordzucker.de/fileadmin//downloads/Aktionaere/magazin/20040101_Akzente_2004_01.pdf ''EU-Kartellwächter genehmigen SweetGredients.''] In: ''Akzente.'' Januar 2004, [[Nordzucker]]</ref> In den USA gibt es zudem eine Zulassung für die Verwendung als [[Überzugsmittel]] („Frosten“) bei kleiehaltigen [[Frühstücksflocken]], wo es aufgrund der hohen Kristallisationsgeschwindigkeit technologisch von Interesse ist. In Schokolade kann es als alleiniges [[Süßungsmittel]] eingesetzt werden.<ref name="behrs">Kurt Rosenplenter, Gert-Wolfhard von Rymon Lipinski, [[Ulrich Nöhle]]: ''Handbuch Süßungsmittel.'' [[Behr’s Verlag]], 2007, ISBN 978-3-89947-947-8.</ref> In Europa wurde es 2005 als [[Novel Food]] zugelassen.<ref>[https://www.efsa.europa.eu/de/press/news/160718 Öffentliche Konsultation: Umrechnungsfaktor für Energiewert von D-Tagatose zu Kennzeichnungszwecken], [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]], 18. Juli 2016.</ref>

== Derivate ==
Ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der Tagatose ist die [[Fuculose]] (6-Desoxy-tagatose).

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Tagatose|Tagatose}}
* W. L. P. Bredie, S. Bachmann, S. M. B. Johansen, G Hansen: {{Webarchiv | url= http://www.gaio-tagatose.com/APPL/FI/FI131/FI131CFG.NSF/b8e0504b45746174c1256d1700341133/5a8818de4fe218f5c1256ddb003de39b/$FILE/TagatosePoster_2003.pdf | wayback = 20071115095604 | text = ''The sweetness of D-tagatose - a novel food ingredient.''}}

[[Kategorie:Ketose]]
[[Kategorie:Hexose]]
[[Kategorie:Süßungsmittel]]
[[Kategorie:Novel Food]]
[[Kategorie:Polyol]]

Tagatose - Versionsgeschichte

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