https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Tadalafil Tadalafil - Versionsgeschichte 2026-06-06T18:00:18Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tadalafil&diff=771306&oldid=prev imported>Gib Senf dazu!: tk kl 2026-02-17T19:43:17Z <p>tk kl</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Tadalafil Formula V.1.svg|250px|alt=|Strukturformel von Tadalafil]]<br /> | Freiname = Tadalafil<br /> | Andere Namen = (6&#039;&#039;R&#039;&#039;,12a&#039;&#039;R&#039;&#039;)-6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12a-octahydropyrazino-[2′,1′:6,1]pyrido[3,4-&#039;&#039;b&#039;&#039;]indol-1,4-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;22&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;19&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;<br /> | CAS = {{CASRN|171596-29-5}}<br /> | EG-Nummer = 687-782-2<br /> | ECHA-ID = 100.214.024<br /> | PubChem = 110635<br /> | ChemSpider = <br /> | DrugBank = DB00820<br /> | ATC-Code = {{ATC|G04|BE08}}<br /> | Wirkstoffgruppe = [[PDE-5-Hemmer]]<br /> | Wirkmechanismus = [[Enzymhemmung]] der [[Phosphodiesterase-5]]<br /> | Beschreibung = weißes Pulver&lt;ref name=&quot;Cavalheiro&quot;&gt;Francisco V.B. Nascimento; Ana P.G. Ferreira; Caroline Gaglieri; Aniele de Moura; Eder T.G. Cavalheiro: &#039;&#039;Degradation pathways of Tadalafil: A thermoanalytical study&#039;&#039;, in [[Thermochim. Acta]] 747 (2025) 179955, [[doi:10.1016/j.tca.2025.179955]].&lt;/ref&gt;<br /> | Molare Masse = 389,40 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = fest<br /> | Dichte = <br /> | Schmelzpunkt = <br /> * 301–302 [[Grad Celsius|°C]]&lt;ref name=&quot;db&quot;&gt;{{DrugBank |DB00820 |Abruf=2020-07-07}}&lt;/ref&gt;<br /> * 303,1&amp;nbsp;°C&lt;ref name=&quot;Cavalheiro&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = <br /> | Löslichkeit = <br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref&gt;{{CL Inventory |ID=219174 |Name=(6R,12aR)-6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methyl-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1&#039;,2&#039;:1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione |Abruf=2020-07-07}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br /> | GHS-Signalwort = Achtung<br /> | H = {{H-Sätze|302|312|332}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|?}}<br /> | Quelle P = <br /> | MAK = <br /> | ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2000 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;db&quot; /&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Tadalafil&#039;&#039;&#039;, ([[Handelsname]] &#039;&#039;Cialis&#039;&#039; (EU, USA, CH), Hersteller: [[Eli Lilly and Company|Lilly Pharma]]) ist ein Ende 2002 (Deutschland) bzw. Ende 2003 (USA)&lt;ref&gt;{{cite news |first=John |last=Cook |url=http://www.seattlepi.com/business/149497_cialis22.html |title=36-hour Erection Drug Cialis Gets U.S. Approval |work=[[Seattle Post-Intelligencer]] |date=2003-11-22 |page=A1 |access-date=2009-01-10 |language=en}}&lt;/ref&gt; erstmals auf den Markt gebrachtes [[Potenzmittel]] und dient der Behandlung der [[Erektile Dysfunktion|erektilen Dysfunktion]], seit 2010 auch zur Behandlung von [[Pulmonal-arterielle Hypertonie|pulmonal-arterieller Hypertonie]] und seit 2012 zur Behandlung des [[Benignes Prostatasyndrom|benignen Prostatasyndroms]].<br /> <br /> == Anwendung ==<br /> Tadalafil wirkt ähnlich wie [[Sildenafil]] (&#039;&#039;Viagra&#039;&#039;), [[Vardenafil]] und [[Avanafil]], indem es das Enzym [[Phosphodiesterase-5]] (PDE-5) hemmt. PDE-5 ist dafür verantwortlich, dass eine [[Erektion]] abgebaut wird, damit nicht durch eine Dauererektion das Gewebe des Schwellkörpers durch Mangeldurchblutung abstirbt. Durch die Hemmung von PDE-5 kommt es daher bei einer sexuellen Stimulation leichter zu Erektionen, die auch länger anhalten. Diese [[PDE-5-Hemmer]] können aber keine sexuelle Stimulation ersetzen. Erektionen beeinflussen nicht die Wirkdauer von PDE-5-Hemmern. Während dieser Zeit kann es je nach Konstitution des Mannes zu mehreren Erektionen und auch [[Samenerguss|Ejakulationen]] kommen. Darüber hinaus erhielt der Wirkstoff eine [[Indikation]]serweiterung: Tadalafil kann seit November 2012 auch zur Behandlung des [[Benignes Prostatasyndrom|benignen Prostatasyndroms]] verschrieben werden und ist dafür erstattungsfähig.&lt;ref&gt;[http://www.drugbase.de/de/datenbanken/abda-datenbank/aktuelle-infos/artikel.html?tx_ttnews%5Btt_news%5D=2171313&amp;tx_ttnews%5BbackPid%5D=115&amp;cHash=1eb145dc61a1a3cf5ccdf35cf68e4b75 CIALIS 5 mg Filmtabletten: Indikationserweiterung.] ABDA-Datenbank, DrugBase.de&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;Sven Siebenand: [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ausgabe-502012/mehr-als-ein-potenzmittel/ &#039;&#039;PDE-5-Hemmer Tadalafil: Mehr als ein Potenzmittel&#039;&#039;], [[Pharmazeutische Zeitung]] vom 11. Dezember 2012, abgerufen am 28. Juli 2020.&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/2014-06/prostatasyndrom-tadalafil-jetzt-erstattungsfaehig/ &#039;&#039;Prostatasyndrom: Tadalafil jetzt erstattungsfähig&#039;&#039;], Pharmazeutische Zeitung vom 19. Juni 2014, abgerufen am 15. März 2021.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> Im Gegensatz zu den anderen Wirkstoffen kann Tadalafil in der niedrigen 5-mg-Dosierung auch täglich eingenommen werden. Diese sogenannte Konstanztherapie sorgt zusammen mit einer langen Wirkdauer dafür, dass der Wirkstoff rund um die Uhr im Körper verbleibt und damit auch spontane sexuelle Aktivität möglich ist. Bei den höheren Dosierungen 10 mg und 20 mg wird eine tägliche Einnahme über einen längeren Zeitraum nicht empfohlen.&lt;ref name=&quot;GelbeListe&quot;&gt;{{Internetquelle |autor=Sonja Klein |url=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Tadalafil_47299 |titel=Tadalafil – Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen |werk=Gelbe Liste Online |datum=2024-08-06 |sprache=de |abruf=2025-11-24}}&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;{{Internetquelle |url=https://gebrauchsinformation4-0.de/gi/cialis-r-5-mg-filmtabletten~017240 |titel=GI 4.0 ® - Cialis® 5 mg Filmtabletten |hrsg=Lilly |sprache=de |abruf=2025-11-24}}&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;{{Internetquelle |url=https://gebrauchsinformation4-0.de/gi/cialis-r-20-mg-filmtabletten~017242 |titel=GI 4.0® – Cialis® 20 mg Filmtabletten |hrsg=Lilly |sprache=de |abruf=2025-11-24}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> Tadalafil ist unter dem Markennamen &#039;&#039;Adcirca&#039;&#039; seit 2010 zur Behandlung der [[Pulmonal-arterielle Hypertonie|pulmonal-arteriellen Hypertonie]] zur einmal täglichen Einnahme zugelassen.&lt;ref&gt;{{Internetquelle |url=https://medknowledge.de/artikel/abrisentan-plus-tadalafil-gegen-pulmonal-arterielle-hypertonie-pah-2015 |titel=Abrisentan plus Tadalafil gegen pulmonal arterielle Hypertonie |hrsg=Medknowledge |datum=2015-09-17 |sprache=de |abruf=2025-11-24}}&lt;/ref&gt; Zuvor war lediglich Sildenafil (Markenname &#039;&#039;Revatio&#039;&#039;) dafür zugelassen.&lt;ref&gt;{{Literatur |Autor=Robert P. Frantz, Louise Durst, Charles D. Burger, Ronald J. Oudiz, Robert C. Bourge, Veronica Franco, Aaron B. Waxman, Susanne McDevitt, Susan Walker |Titel=Conversion From Sildenafil to Tadalafil: Results From the Sildenafil to Tadalafil in Pulmonary Arterial Hypertension (SITAR) Study |Sammelwerk=[[Journal of Cardiovascular Pharmacology and Therapeutics]] |Datum=2014 |Sprache=en |DOI=10.1177/1074248414528066}}&lt;/ref&gt; Der prinzipiell gleiche Wirkungsmechanismus und die längere Halbwertszeit von Tadalafil lassen diesen Wirkstoff jedoch geeigneter erscheinen, da die Kosten und die Häufigkeit der Einnahme für den Patienten reduziert werden können.&lt;ref&gt;{{Literatur |Autor=Nazzareno Galiè, Hossein A. Ghofrani, Adam Torbicki, Robyn J. Barst, Lewis J. Rubin, David Badesch, Thomas Fleming, Tamiza Parpia, Gary Burgess, Angelo Branzi, Friedrich Grimminger, Marcin Kurzyna, and Gérald Simonneau, for the Sildenafil Use in Pulmonary Arterial Hypertension (SUPER) Study Group |Titel=Sildenafil Citrate Therapy for Pulmonary Arterial Hypertension |Sammelwerk=New England Journal of Medicine |Band=353 |Nummer=1 |Datum=2005 |Seiten=2148–2157 |Sprache=en |DOI=10.1056/NEJMoa050010}}&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;{{Literatur |Autor=Nazzareno Galiè, Marius M. Hoeper, Marc Humbert, Adam Torbicki, Jean-Luc Vachiery, Joan Albert Barbera, Maurice Beghetti, Paul Corris, Sean Gaine, J. Simon Gibbs, Miguel Angel Gomez-Sanchez, Guillaume Jondeau, [[Walter Klepetko]], Christian Opitz, Andrew Peacock, Lewis Rubin, Michael Zellweger, Gerald Simonneau |Titel=Guidelines for the diagnosis and treatment of pulmonary hypertension |TitelErg=The Task Force for the Diagnosis and Treatment of Pulmonary Hypertension of the European Society of Cardiology (ESC) and the European Respiratory Society (ERS), endorsed by the International Society of Heart and Lung Transplantation (ISHLT) |Sammelwerk=European Heart Journal |Band=30 |Nummer=20 |Datum=2009 |Seiten=2493–2537 |Sprache=en |DOI=10.1093/eurheartj/ehp297}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Pharmakokinetik ==<br /> Tadalafil hat mit 17,5&amp;nbsp;Stunden eine deutlich größere [[Halbwertszeit]] als [[Sildenafil]] (Viagra), [[Vardenafil]] oder [[Avanafil]]. Während die Wirkung bei Sildenafil 4 bis 6&amp;nbsp;Stunden, bei Vardenafil 8 bis 12&amp;nbsp;Stunden und bei Avanafil 6 bis 17&amp;nbsp;Stunden anhält, kann sie bei Tadalafil bis zu 36&amp;nbsp;Stunden betragen. Die Wirkung setzt für gewöhnlich nach einer Stunde ein, es kann aber auch bis zu sechs Stunden dauern, bis ein Effekt spürbar ist.<br /> <br /> == Wechselwirkungen ==<br /> Die gleichzeitige Einnahme von Tadalafil mit [[Nitrite|organischen Nitriten]] bzw. [[Stickstoffmonoxid|NO]]-Donatoren (dazu zählt auch die Szenedroge [[Poppers]]) ist [[Kontraindikation|kontraindiziert]]. Durch die kombinierte Wirkung auf den Blutdruck droht ein akuter lebensbedrohlicher Blutdruckabfall. Hierbei ist auch die lange Halbwertszeit von Tadalafil zu berücksichtigen. Dementsprechend dürfen nach Einnahme von Tadalafil frühestens 48&amp;nbsp;Stunden später Nitrate oder andere blutdrucksenkende Medikamente eingenommen werden.&lt;ref name=&quot;GelbeListe&quot; /&gt;<br /> <br /> Tadalafil kann mit oder ohne Nahrung eingenommen werden. Allerdings kann die Wirkung bei einer schwerverdaulichen oder extrem fettreichen Mahlzeit verzögert erfolgen.<br /> <br /> == Nebenwirkungen ==<br /> Selten werden Herz-Kreislauf-Nebenwirkungen (Niedriger Blutdruck) beobachtet, weiter treten „in der Praxis“ anscheinend häufiger Muskelschmerzen auf, die mehrere Tage anhalten können, indessen nicht ernsthafter Natur sind. Berichte von plötzlichem [[Hörverlust]], manchmal begleitet von [[Tinnitus]] oder [[Vertigo|Schwindel]], liegen vor. Häufige Nebenwirkungen sind unter anderem [[Kopfschmerzen]], [[Verdauungsstörung]], verstopfte Nase oder auch [[Rückenschmerzen]]. Gelegentliche Begleiterscheinungen können sich in Form von einem trockenen Rachen, [[Müdigkeit]] oder auch [[Tachykardie]] äußern. In seltenen Fällen kommt es zur [[Dauererektion]].&lt;ref name=&quot;GelbeListe&quot; /&gt;&lt;ref&gt;{{Internetquelle |autor=Marlene Buschbeck-Idlachemi |url=https://www.bild.de/online-apotheke/potenzmittel/tadalafil |titel=Tadalafil-Ratgeber: Infos zum Kauf, Erfahrungen &amp; Preis |werk=Online Apotheke Bild.de |datum=2025-11-01 |sprache=de-DE |abruf=2025-11-24}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Gegenanzeigen ==<br /> Bei schweren [[Herz-Kreislauf-Erkrankung|Herz-Kreislauf-Erkrankungen]] ([[Herzinsuffizienz]], [[Koronare Herzkrankheit|koronare Herzerkrankung]], Herzklappenerkrankungen und [[Herzinfarkt]]), [[Herzrhythmusstörung|Herzrhythmusstörungen]] oder einer schweren Herzmuskelschwäche darf Tadalafil nicht angewendet werden.<br /> <br /> Ferner sollte eine Einnahme vermieden werden bei niedrigem Blutdruck mit einem systolischen Wert unter 90 mmHg, schweren Leber- oder Nierenfunktionsstörungen oder Erkrankungen der Augennetzhaut.&lt;ref&gt;{{Internetquelle |url=https://www.medilico.com/ch/impotenz/cialis/wirkstoff-tadalafil#gegenanzeigen_zur_einnahme_von_tadalafil |titel=Gegenanzeigen zur Einnahme von Tadalafil |werk=medilico.com |sprache=de |abruf=2017-08-29}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Sonstige Informationen ==<br /> Tadalafil ist in Deutschland, in der Schweiz, in Österreich sowie in einigen anderen Ländern [[verschreibungspflicht]]ig, in anderen Ländern hingegen frei erhältlich. Es ist seit November 2002 in der [[Europäische Union|EU]] und seit 2003 in den [[Vereinigte Staaten|USA]] zugelassen.<br /> <br /> Die Handelsmarke &#039;&#039;Cialis&#039;&#039; wird neben anderen Potenzmitteln besonders häufig in unerwünschten E-Mails ([[Spam]]) beworben. Dabei handelt es sich oft nicht um das Originalmedikament, sondern auch um gefälschte Nachahmerpräparate mit anderen Wirkstoffen und unvorhersehbaren Wirkungsweisen. Die Einnahme solcher Präparate kann daher mit erheblichen gesundheitlichen Risiken verbunden sein.<br /> <br /> Am 15. November 2017 lief das Patent für den Wirkstoff in Deutschland ab,&lt;ref&gt;[https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/pharmazie/tadalafil-countdown-fuer-generika-cialis-apotheke-pharma-generika-patentablauf/ Tadalafil: Potenzpille wartet auf Malta.] apotheke-adhoc.de&lt;/ref&gt; sodass ab diesem Zeitpunkt Generika zugelassen sind. Trotz der Verfügbarkeit von Generika blieben die Verkaufszahlen von Tadalafil weit hinter denen von Sildenafil zurück.&lt;ref&gt;[https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/markt/tadalafil-wenig-konkurrenz-fuer-sildenafil-pde-5-hemmer/ Tadalafil: Wenig Konkurrenz für Sildenafil.] apotheke-adhoc.de&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Literatur ==<br /> &#039;&#039;&#039;Pharmakologie&#039;&#039;&#039;<br /> * Padma-Nathan&lt;!-- : &#039;&#039;Aufsatztitel&#039;&#039; --&gt;. In: &#039;&#039;Am. J. of Cardiology&#039;&#039;, 2003, 92/9A, S. 19M-25. &lt;!--DOI fehlt--&gt;<br /> * Sperling&lt;!-- : &#039;&#039;Aufsatztitel&#039;&#039; --&gt;. In: &#039;&#039;Herz&#039;&#039;, 28/4, 2003, S. 314–324. &lt;!--DOI fehlt--&gt;<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Verwendung&#039;&#039;&#039;<br /> * U. Gresser, C.H. Gleiter: &#039;&#039;Erectile dysfunction: Comparison of efficacy and side effects of the PDE-5 inhibitors Sildenafil, Vardenafil and Tadalafil review of the literature.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Eur J Med Res&#039;&#039;, 2002, 7, S. 435–446. PMID 12435622 (Übersichtsarbeit über die drei wichtigsten Medikamente zur Behandlung von Erektionsstörungen).<br /> * Curran et al.&lt;!-- : &#039;&#039;Aufsatztitel&#039;&#039; --&gt;. In: &#039;&#039;[[Drugs (Zeitschrift)|Drugs]]&#039;&#039;, 2003, 63/20, S. 2203–2212. &lt;!--DOI fehlt--&gt;<br /> * Kloner et al.&lt;!-- : &#039;&#039;Aufsatztitel&#039;&#039; --&gt;. In: &#039;&#039;Am. J. of Cardiology&#039;&#039;, 2003, 92/9A, 47M-57. &lt;!--DOI fehlt--&gt;<br /> <br /> == Weblinks ==<br /> * [http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/medicines/human/medicines/000436/human_med_000699.jsp&amp;murl=menus/medicines/medicines.jsp Europäischer öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) und Produktinformation zu Cialis] auf der Website der [[Europäische Arzneimittelagentur|Europäischen Arzneimittelagentur]]<br /> * [http://www.cialis.de/ Cialis Infoseite] der [[Eli Lilly and Company|Lilly Deutschland GmbH]]<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Piperazin]]<br /> [[Kategorie:Tetrahydropyridin]]<br /> [[Kategorie:Benzodioxol]]<br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:PDE-5-Hemmer]]<br /> [[Kategorie:Indol]]</div> imported>Gib Senf dazu!