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2026-04-27T12:51:00Z

Geschichte: Grammatik

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{{Dieser Artikel|behandelt eine chemische Verbindung. Für den paläontologischen Fundort in Israel siehe [[Tabun-Höhle]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tabun Enantiomers V.1.svg|320px|Strukturformel von (±)-Tabun]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Tabun (links) und (''S'')-Tabun (rechts)
| Andere Namen = * (''RS'')-Dimethylphosphoramidocyanidsäureethylester
* ''P''-Cyano-''N'',''N''-dimethylphosphonamidsäureethylester
* [[Trilone (Nervenkampfstoffe)|GA]]
* Trilon 83
| Summenformel = C5H11N2O2P
| CAS = * {{CASRN|77-81-6}} ([[Racemat]])
* {{CASRN|1428203-67-1|KeinCASLink=1}} (''S'')-Enantiomer<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(S)-Enantiomer |CAS= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q134622417 }}</ref>
* {{CASRN|1428203-68-2|KeinCASLink=1}} (''R'')-Enantiomer<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(R)-Enantiomer |CAS= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q134622431 }}</ref>
| EG-Nummer =
| ECHA-ID = 100.296.240
| PubChem = 6500
| ChemSpider = 6254
| Beschreibung = farblose bis bräunliche Flüssigkeit mit fruchtigem, bei Erhitzen bittermandelartigem Geruch<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-20-00049|Name=Tabun|Abruf=2014-06-12}}</ref>
| Molare Masse = 162,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="roempp" />
| Dichte = 1,08 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=|ZVG=490089|CAS=77-81-6|Abruf=2019-12-27}}</ref>
| Schmelzpunkt = −48 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 246 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 9,7 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * mäßig löslich in Wasser<ref name="roempp" />, langsame Hydrolyse<ref name="GESTIS" />
* löslich in organischen Lösungsmitteln wie [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Chloroform]]<ref name="Brian J. Lukey" />
| Brechungsindex = 1,4250 (20 °C)<ref name="CRC90_3_466">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=466}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="hommel">Günter Hommel: ''Handbuch der gefährlichen Güter. Band 6.'' Springer, Berlin / Heidelberg 2012, ISBN 978-3-642-25051-4, S. 2317.</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|310|330|351}}
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| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=3,7 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert=2,5 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Tabun''' ist ein [[Nervenkampfstoff]]. Die [[chemische Verbindung]] wurde 1936 von dem deutschen Chemiker [[Gerhard Schrader (Chemiker)|Gerhard Schrader]] entdeckt, der damals für die [[I.G. Farben]] (Leverkusen) in der Forschung über neue [[Pestizid]]e arbeitete. Ab 1942 wurde Tabun industriell produziert und im Zweiten Weltkrieg für die deutsche Wehrmacht in [[Bombe]]n und [[Granate]]n verfüllt,<ref>''Nachr. Chem.'' 2012, ''60'', 1194.</ref> jedoch nicht eingesetzt.

== Geschichte ==
1934 erhielt Gerhard Schrader den Auftrag, Insektizide auf Basis organischer Phosphorverbindungen zu entwickeln. Im Jahr 1936 synthetisierte er Tabun. Auf die unerwartet hohe Giftigkeit wurde er erstmals durch einen schwerwiegenden Laborunfall aufmerksam. Der Geschichte nach sollen sich Schrader und Kollegen bei Experimenten mit Tabun Ende 1936 eine schwere Vergiftung zugezogen haben. Während der Arbeit traten bei Gerhard Schrader plötzlich Sehstörungen auf, die Vergiftungssymptome verschlimmerten sich dermaßen, dass er für 14 Tage stationär in ein Krankenhaus aufgenommen werden musste. Er erholte sich nur langsam und konnte seine Arbeit nach etwa 3 Wochen wieder aufnehmen. Da die neue Verbindung Dimethylaminocyanophosphorsäureethylester (zunächst als Präparat 9/91 bezeichnet) als Insektizid aufgrund der extremen Toxizität unbrauchbar ([[Tabu]]) war, erhielt sie den Decknamen Tabun. Die Entdeckung wurde am 5. Februar 1937 dem Hygienegewerblichen Institut Elberfeld und kurz danach dem Heereswaffenamt gemeldet. Dort wurde dann auf Basis der Struktur von Tabun die Entwicklung chemischer Waffen unter Leitung von Ministerialdirigent Christian Zahn eingeleitet. Im „Heeresgasschutzlaboratorium“ in [[Berlin-Spandau|Spandau]] wurden seine Eigenschaften und Wirkung sowie seine Eignung als Chemiewaffe detailliert untersucht. Eine erste Testanlage zur Produktion entstand im [[Raubkammer]]-Forst auf dem heutigen [[Truppenübungsplatz Munster]].<ref>[https://cen.acs.org/articles/94/i41/Nazi-origins-deadly-nerve-gases.html Sarah Everts: ''The Nazi origins of deadly nerve gases.''] In: ''Chemical and Engineering News'', 17. Oktober 2016. Der Bericht folgt Jonathan Tucker: ''War of nerve.'' Pantheon Books, 2006.</ref> 1940 begannen die deutsche Wehrmacht und die [[Schutzstaffel|SS]] 40 km nördlich von [[Breslau]] in [[Dyhernfurth]] mit dem Bau einer Chemiewaffenanlage mit [[KZ-Außenlager Dyhernfurth|Zwangsarbeiterlager]] (dem [[KZ Groß-Rosen]] zugehörig), vor allem zur Herstellung von Tabun (aber auch [[Sarin]]). Zahlreiche Zwangsarbeiter starben während der Produktion. Dort wurden etwa 12.000 Tonnen<ref name="Schmaltz2005">Florian Schmaltz: ''Kampfstoff-Forschung im Nationalsozialismus: zur Kooperation von Kaiser-Wilhelm-Instituten, Militär und Industrie.'' Wallstein, 2005, ISBN 3-89244-880-9, S. 453–455 ({{Google Buch |BuchID=vJz07aAdO3wC |Seite=453}}).</ref> Tabun erzeugt und verarbeitet. [[Otto Ambros (Chemiker)|Otto Ambros]], der Vorstandsvorsitzende der [[Anorgana]] GmbH, einer I.G.-Farben-Gesellschaft, war einer der Hauptverantwortlichen für das Werk.

Gegen Kriegsende wurden die Bestände aus dem Osten teils mit Lastwagen (wobei es zum Beispiel in [[Lossa (Finne)|Lossa]] zu Toten kam, als ein Laster mit Tabun von [[alliierte]]n Flugzeugen beschossen wurde), teils mit [[Barke]]n auf der [[Elbe]] und [[Donau]] nach Westen geschafft. Die Zwangsarbeiter in [[Brzeg Dolny|Dyhernfurth]] wurden zu einem Todesmarsch gezwungen und vielfach ermordet. Erst bei der Durchsuchung einer Barke auf der Donau in [[Bayern]] entdeckten die Alliierten, dass in Deutschland während des Krieges [[Nervengas]]e produziert wurden<ref>Sarah Everts: ''Chemical Engineering News.'' 2016.</ref> und die britische Armee fand in der Tabun-Testanlage im Raubkammer-Forst bei Munster Unterlagen über die Entwicklung. Die [[Sowjetunion|Sowjets]] waren schon früher über die Nervengasentwicklungen informiert. Sie demontierten das Werk in Dyhernfurth und bauten es in [[Stalingrad]] wieder auf. Sowohl die alliierten (Großbritannien, USA) als auch die sowjetischen Besatzer beschäftigten nach dem Krieg deutsche Chemiker an ihren eigenen Chemiewaffenentwicklungen (in den USA im „Edgewood Arsenal“ in [[Maryland]]).

Nach dem Kriegsende wurden Wehrmachtsbestände von mit Tabun befüllten Bomben und Granaten in der [[Ostsee]] versenkt. Das aus den korrodierten Behältern austretende Gift gefährdet inzwischen den dortigen Fischbestand.

Erst 2008 wurde bekannt, dass 1949 etwa 2,5 [[Seemeile]]n (ca. 4,6 km) südlich von [[Helgoland]] Granaten mit bis zu zehn Tonnen Tabun versenkt wurden. Insgesamt handelt es sich um rund 90 Tonnen Giftgasgranaten (ca. 6000 einzelne Granaten), die dort auf dem Grund der [[Nordsee]] lagern.<ref>[https://www.abendblatt.de/region/norddeutschland/article107486332/6000-Granaten-mit-Nervengift-vor-Helgoland-gesucht.html ''6000 Granaten mit Nervengift vor Helgoland gesucht.''] In: ''Hamburger Abendblatt.'' 9. Dezember 2008.</ref><ref>[https://www.abendblatt.de/region/pinneberg/article107522785/Giftgas-vor-Helgoland-Behoerden-schweigen.html ''Giftgas vor Helgoland.''] In: ''Hamburger Abendblatt.'' 17. Juni 2009.</ref>

1955/56 wurden größere deutsche Tabunbestände, die von den britischen Streitkräften nach dem Zweiten Weltkrieg in [[Wales]] zwischengelagert worden waren, von [[Royal Navy]] und [[Royal Air Force]] in der [[Canstatt (Schiff, 1913)|Operation Sandcastle]] aus Sicherheitsgründen auf ausgedienten Handelsschiffen nordwestlich von [[Irland]] versenkt: am 27. Juli 1955 der Dampfer ''Empire Castle'', am 30. Mai 1956 das Motorschiff ''Vogtland'' und am 21. Juli 1956 der Dampfer ''Kotka''.

Tabun ist der älteste der fünf sogenannten ''[[Nervenkampfstoff|G-Kampfstoffe]]'' (Code: GA) neben [[Soman]] (GD), [[Sarin]] (GB), [[GV (Nervenkampfstoff)|GV]] und [[Cyclosarin]] (GF). Nach dem Zweiten Weltkrieg übernahmen die USA und Großbritannien die Fertigung dieses Kampfstoffes. Die Sowjetunion hingegen zeigte kein großes Interesse an Tabun und konzentrierte sich mehr auf Soman. Tabun wurde außerdem von [[Saddam Hussein]] im [[Iran-Irak-Krieg]] und 1988 gegen die eigene Bevölkerung im [[Kurden|kurdischen]] Nord[[irak]] beim [[Giftgasangriff auf Halabdscha]] eingesetzt.

Der dem Tabun sehr ähnliche Diethylaminocyanophosphorsäureethylester soll bereits 1898 von [[Carl Schall (Chemiker)|Carl Schall]] (einem Schüler von [[August Michaelis]]) hergestellt worden sein, ohne dass man auf die hohe Toxizität aufmerksam wurde.

== Gewinnung und Darstellung ==
In Deutschland wurde Tabun im [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] aus [[Dimethylaminophosphoryldichlorid]] mit absolutem [[Ethanol]] und überschüssigem [[Natriumcyanid]] in [[Chlorbenzol]] großtechnisch hergestellt.<ref name="roempp" /> Es sind aber verschiedene Synthesen (z. B. [[Arbusow-Reaktion]]) bekannt.<ref name="Brian J. Lukey">{{Literatur |Autor=Brian J. Lukey, James A. Romano Jr, Harry Salem |Titel=Chemical Warfare Agents: Biomedical and Psychological Effects, Medical Countermeasures, and Emergency Response |Verlag=CRC Press |Datum=2019 |ISBN=978-0-429-63147-4 |Online=[https://books.google.com/books?id=1wWSDwAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PT77&hl=en books.google.com]}}</ref>

== Eigenschaften ==
Tabun ist ein [[Ester]] einer zweifach substituierten [[Phosphorsäure]] und von der Struktur her vielen [[Pflanzenschutzmittel]]n (phosphororganischen [[Insektizid]]en, z. B. [[Methamidophos]]) ähnlich.<ref>{{Literatur |Autor=Vladan J. Anićijević, Pašti Tamara D. Lazarević, Anićijević Dragana D. Vasić, Radovan M. Karkalić |Titel=Esters of organophosphorus acids: Toxicity, application and removal from the environment |Sammelwerk=Scientific Technical Review |Band=69 |Nummer=3 |Datum=2019 |Seiten=15–29 |DOI=10.5937/str1903015A |Online=https://scindeks-clanci.ceon.rs/data/pdf/1820-0206/2019/1820-02061903015X.pdf}}</ref> Tabun ist eine farblose bis bräunliche Flüssigkeit mit fruchtigem, bei Erhitzen [[bittermandel]]artigem oder fischigem (Entstehung von [[Dimethylamin]]) Geruch. Bei seinem Einsatz kann [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] entstehen.<ref name="Brian J. Lukey" /><ref name="roempp" /> Die Verbindung liegt in zwei [[enantiomer]]en Formen vor, die sich in Halbwertszeit im Körper und Toxikologie leicht unterscheiden.<ref>{{Literatur |Autor=O. Tenberken, H. Thiermann, F. Worek, G. Reiter |Titel=Chromatographic preparation and kinetic analysis of interactions between tabun enantiomers and acetylcholinesterase |Sammelwerk=Toxicology Letters |Band=195 |Nummer=2–3 |Datum=2010 |Seiten=142–146 |DOI=10.1016/j.toxlet.2010.03.012}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=O. Tenberken, J. Mikler, I. Hill, K. Weatherby, H. Thiermann, F. Worek, G. Reiter |Titel=Toxicokinetics of tabun enantiomers in anaesthetized swine after intravenous tabun administration |Sammelwerk=Toxicology Letters |Band=198 |Nummer=2 |Datum=2010 |Seiten=177–181 |DOI=10.1016/j.toxlet.2010.06.012}}</ref>

== Analoga ==
Von Tabun wurden zahlreiche Strukturanaloga hergestellt. Während der analoge Isopropylester (Dimethylaminocyanophosphorsäureisopropylester) etwas (1,3 mal) giftiger als Tabun ist, besitzt Dimethylaminofluorphosphorsäureethylester (Fluor-Tabun) eine etwa 2 mal geringere Toxizität. Eine Verbindung, welche Strukturelemente von Tabun (das Dimethylamido-Fragment) und den sogenannten Tammelin-Estern (das Dialkylaminoalkylester-Fragment) vereint, ist der Dimethylaminofluorophosphorsäuredimethylaminoethylester ([[GV (Nervenkampfstoff)|GV]]).<ref>{{Literatur |Autor=Maciej Noga, Agata Michalska, Kamil Jurowski |Titel=The prediction of hydrolysis and biodegradation of organophosphorus-based chemical warfare agents (G-series and V-series) using toxicology in silico methods |Sammelwerk=Ecotoxicology and Environmental Safety |Band=272 |Datum=2024 |Seiten=116018 |DOI=10.1016/j.ecoenv.2024.116018}}</ref><ref name="D. Hank Ellison">{{Literatur| Autor=D. Hank Ellison | Titel=Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents | Verlag=CRC Press | ISBN=978-1-4200-0329-1 | Datum=2007 | Online={{Google Buch | BuchID=E58GAKMgcR4C | Seite=24 }} | Seiten=24 }}</ref>

== Wirkungsweise ==
Die Aufnahme von Tabun ist über die Haut, Essen und die [[Atmung]] möglich. Im Körper blockiert Tabun die [[Acetylcholinesterase]] (AcChE), die im [[Nervensystem]] den [[Neurotransmitter]] [[Acetylcholin]] aufspaltet und somit essentiell für die Erregungsleitung ist. Verglichen mit den anderen G-Stoffen (Sarin, Cyclosarin, Soman) hat Tabun die geringste Toxizität. Sarin ist beim Menschen inhalativ etwa 2–4-mal, Soman 3–6-mal und Cyclosarin etwa 6–10-mal toxischer als Tabun.<ref name="Hans-Werner Vohr">{{Literatur| Autor=Hans-Werner Vohr | Titel=Toxikologie – Band 2 – Toxikologie der Stoffe | Verlag=Wiley | ISBN=978-3-527-63555-9 | Datum=2012 | Online={{Google Buch | BuchID=8K64BwAAQBAJ | Seite=205 }} | Seiten=205ff, 213 }}</ref>

Es kann, je nach Stärke der Vergiftung und Intoxinationsart, zu folgenden Symptomen kommen: Kopfschmerzen, Übelkeit mit Erbrechen und Durchfällen, Augenschmerzen und Pupillenverengung, Müdigkeit, Krampfanfälle, Zittern, Zucken der Muskulatur, unkontrollierter Harn- und Stuhlabgang, Atemnot, Appetitlosigkeit, Angstzustände, Spannungen, Verwirrtheit, Bewusstlosigkeit. Der Tod tritt durch [[Atemlähmung]] oder Herz-Kreislaufversagen ein. Die Zeit zwischen Exposition und Symptombeginn schwankt ebenfalls stark und kann zwischen wenigen Minuten bei Einatmen und mehreren Stunden bei Aufnahme über die Haut reichen. Bei Kontakt mit Dämpfen treten Augensymptome sehr schnell und häufig auf.<ref name="Hans-Werner Vohr" />

== Schutzmaßnahmen ==
Nervenkampfstoffe wirken bereits in kleinsten Mengen tödlich. Angriffsfläche ist der gesamte Körper. Deshalb bieten nur ein Ganzkörper-Schutzanzug und eine Schutzmaske mit Atemfilter ausreichenden Schutz.
Vor einem Kampfstoffeinsatz können [[Oxime|Oxim]]-Tabletten oder [[Carbamate]] wie [[Pyridostigmin]] oder [[Physostigmin]] eingenommen werden.<ref name="Eckert">Saskia Eckert: [https://edoc.ub.uni-muenchen.de/6196/1/Eckert_Saskia.pdf ''Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate.''] (PDF; 1,2 MB), [[Dissertation]], Universität München, 2006, S. 1.</ref><ref name="Szinicz-Baskin">L. Szinicz, S. I. Baskin: ''Chemische und biologische Kampfstoffe.'' In: ''Lehrbuch der Toxikologie.'' 2. Auflage, W. V. mbH, Stuttgart 2004, ISBN 978-3-8047-1777-0, S. 865–895.</ref> Bei einer Vergiftung spritzt man [[Atropin]] oder [[Hyoscyamin]] ([[Alkaloid]] der [[Tollkirsche]]), die den [[Acetylcholinrezeptoren|Acetylcholinrezeptor]] blockieren und so die Wirkung des Acetylcholins aufheben.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-14-00846|Name=Nervenkampfstoffe|Abruf=2014-06-12}}</ref> Im Verlauf der wochenlangen Nachbehandlung versucht man, mit [[Obidoxim]] die Acetylcholinesterase zu regenerieren.

Für die [[Dekontamination]] können unter anderem Oxidationsmittel wie z. B. [[Chlorkalk]] oder [[Calciumhypochlorit]], alkalische Lösungen sowie nichtwässrige Medien wie [[Aminoalkohole|Aminoalkoholate]] verwendet werden, da Nervenkampfstoffe empfindlich gegenüber Oxidationsmitteln sind und ihre [[Hydrolyse]] im basischen Milieu beschleunigt abläuft. Auf empfindlichen Oberflächen kann auch [[Natriumcarbonat]]lösung verwendet werden, die jedoch langsamer wirkt. Auch der Einsatz einer Kaliumpermanganatlösung ist möglich.<ref name="Frieden">{{Literatur| Titel=Naturwissenschaft – Rüstung – Frieden | Verlag=VS Verlag für Sozialwissenschaften | ISBN=978-3-531-15057-4 | Online={{Google Buch | BuchID=X6ueQOW3osQC | Seite=221 }} | Seiten=221 }}</ref>

== Analytik ==
Der zuverlässige Nachweis von Tabun und anderen Nervengiften wird möglich durch tragbare Geräte, welche die [[Gaschromatographie|Kapillargaschromatographie]] mit der [[Massenspektrometrie]] zur Trennung und Identifizierung einsetzen.<ref>H. Nagashima, T. Kondo, T. Nagoya, T. Ikeda, N. Kurimata, S. Unoke, Y. Seto: ''Identification of chemical warfare agents from vapor samples using a field-portable capillary gas chromatography/membrane-interfaced electron ionization quadrupole mass spectrometry instrument with Tri-Bed concentrator.'' In: ''J Chromatogr A.'' 1406, 7. Aug 2015, S. 279–290. PMID 26118803.</ref> Die Untersuchung von physiologischem Material setzt eine angemessene [[Probenvorbereitung]] voraus.<ref>B. S. Crow, B. G. Pantazides, J. Quiñones-González, J. W. Garton, M. D. Carter, J. W. Perez, C. M. Watson, D. J. Tomcik, M. D. Crenshaw, B. N. Brewer, J. R. Riches, S. J. Stubbs, R. W. Read, R. A. Evans, J. D. Thomas, T. A. Blake, R. C. Johnson: ''Simultaneous measurement of tabun, sarin, soman, cyclosarin, VR, VX, and VM adducts to tyrosine in blood products by isotope dilution UHPLC-MS/MS.'' In: ''Anal Chem.'' 86(20), 21. Okt 2014, S. 10397–10405. PMID 25286390.</ref>

== Siehe auch ==
* [[Liste chemischer Kampfstoffe]]

== Weblinks ==
{{Commonscat|audio=0|video=0}}

== Literatur ==
* Roy Sloan: ''The tale of tabun. Nazi chemical weapons in North Wales.'' Gwasg Carreg Gwalch, Llanrwst 1998, ISBN 0-86381-465-4.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4603839-5}}

[[Kategorie:Phosphorsäureester]]
[[Kategorie:Ethylester]]
[[Kategorie:Phosphorsäureamid]]
[[Kategorie:Cyanoverbindung]]
[[Kategorie:Nervengift]]
[[Kategorie:Nervenkampfstoff]]
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]

Tabun - Versionsgeschichte

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