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2026-01-24T04:52:30Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tetramethylrhodamin-methylester Structural formula V1.svg|300px|Struktur von TMRM+]]
| Name = Tetramethylrhodaminmethylester (Perchlorat)
| Andere Namen = * 6-(Dimethylamino)-9-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-''N'',''N''-dimethyl-3''H''-xanthen-3-iminiumperchlorat
* TMRM+
| Summenformel = C25H25ClN2O7
| CAS = {{CASRN|115532-50-8|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer = 634-218-8
| ECHA-ID = 100.162.219
| PubChem = 11755725
| ChemSpider = 9930428
| Beschreibung = dunkelgrüner Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 500,93 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in [[Methanol]]<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|t5428|Name=Tetramethylrhodamin-methylester-perchlorat, ≥95%|Abruf=2024-09-09}}</ref> und [[DMSO]]<ref>{{Internetquelle |url=https://www.caymanchem.com/product/21437/tetramethylrhodamine-methyl-ester-(perchlorate) |hrsg= |titel=Tetramethylrhodamine methyl ester (perchlorate) (CAS 115532-50-8) |werk=caymanchem.com |sprache=en |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2024-09-09}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
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| H = {{H-Sätze|-}}
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| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Tetramethylrhodamin-methylester''' ('''TMRM+''') ist ein [[Rhodamin]]-[[Fluoreszenzfarbstoff]], welcher erstmals 1988 von Ehrenberg et al.<ref>Ehrenberg, B. ''et al.'' (1988): ''Membrane potential can be determined in individual cells from the nernstian distribution of cationic dyes.'' In: ''Biophys J.'' Bd. 53, Nr. 5, S. 785–94. PMID 3390520</ref> synthetisiert wurde.

TMRM+ ist nicht cytotoxisch<ref name="Farkas">Farkas, D.L. ''et al.'' (1990): ''Simultaneous imaging of cell and mitochondrial membrane potentials.'' In: ''Biophys J.'' Bd. 57, Nr. 3, S. 684–700. PMID 2611324</ref> und wird deshalb im [[Life Cell Imaging]] eingesetzt, um temporäre [[Membranpotential]]änderungen der [[Mitochondrium|Mitochondrien]] zu verfolgen.<ref>Floryk D. & Houstĕk J. (1999): ''Tetramethyl rhodamine methyl ester (TMRM) is suitable for cytofluorometric measurements of mitochondrial membrane potential in cells treated with [[digitonin]].'' In: ''Bioscience Reports.'' Bd. 19, Nr. 1, S. 27–34. PMID 10379904</ref>
Aufgrund seiner positiven Ladung akkumuliert sich TMRM+ in den negativ geladenen Mitochondrien. Bei einer Depolarisation der Mitochondrien (z. B. am Beginn der [[Apoptose]]) werden dort gespeicherte Anionen freigesetzt, woraufhin die TMRM+ Konzentration dort ebenfalls sinkt.

Sowohl [[Zellmembran]] als auch die mitochondriale Membran ist in beide Richtungen durchlässig für TMRM+. Der Farbstoff bindet nicht in Zellen, sondern akkumuliert sich lediglich aufgrund seines Konzentrationsgradienten in anionischen Gebieten. Er kann deshalb auch vollständig ausgewaschen werden mit [[Pufferlösung|Puffern]] die kein TMRM+ enthalten.<ref name="Farkas" />

TMRM+ besitzt zwei [[Absorption (Physik)|Absorptionsmaxima]] bei λmax = 515 nm und 555 nm und [[Spontane Emission|emittiert]] bei λmax = 575 nm.<ref>Nicholls, D.G (2006): ''Simultaneous monitoring of ionophore- and inhibitor-mediated plasma and mitochondrial membrane potential changes in cultured neurons.'' In: ''[[J Biol Chem]]'' Bd. 281, Nr. 21, S. 14864–14874. PMID 16551630 </ref>
Bei Konzentrationen ab 50 nM kann es zu [[Quenching-Effekt]]en kommen.<ref>Ward et al. (2000): ''Mitochondrial Membrane Potential and Glutamate Excitotoxicity in Cultured Cerebellar Granule Cells.'' In: ''J Neurosci'' Bd. 20, Nr. 19, S. 7208–7219. PMID 11007877</ref>

Oft wird statt ''TMRM+'' die Abkürzung ''TMRM'' verwendet, wobei diese auch für ''Tetramethylrhodamin-maleimid'' verwendet wird, was zu Verwirrung führen kann.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Tmrm}}
[[Kategorie:Dibenzopyryliumverbindung]]
[[Kategorie:Aminoaromat]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäureester]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]
[[Kategorie:Perchlorat]]
[[Kategorie:Xanthenfarbstoff]]
[[Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff]]
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]

TMRM+ - Versionsgeschichte

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