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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:TADDOL Enantiomers Formulae V.1.svg|340px|Struktur von TADDOL]]
| Strukturhinweis = Links das (4''R'',5''R'')-TADDOL, rechts das (4''S'',5''S'')-TADDOL
| Andere Namen = * Seebach-Reagenz
* (4''R'',5''R'')-TADDOL
* (4''R'',5''R'')-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyl-dioxolan-4,5-dimethanol
* (4''S'',5''S'')-TADDOL
* (4''S'',5''S'')-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyl-dioxolan-4,5-dimethanol
| Summenformel = C31H30O4
| CAS = * {{CASRN|93379-48-7|Q72509362|KeinCASLink=1}} (4''R'',5''R'')-2,2-Dimethyl-{{Nowrap|α,α,α′,α′-}}tetraphenyl-dioxolan-4,5-dimethanol
* {{CASRN|93379-49-8|Q72509365}} (4''S'',5''S'')-2,2-Dimethyl-{{Nowrap|α,α,α′,α′-}}tetraphenyl-dioxolan-4,5-dimethanol
| Beschreibung = gelblicher Feststoff<ref name="merck" />
| Molare Masse = 466,57 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 192–195 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|265004|Name=(4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolane-4,5-dimethanol|Abruf=2011-06-16}}</ref>
| Siedepunkt =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser, löslich in [[Chloroform]]<ref name="merck">{{Merck|818470|Name=|Abruf=2011-01-18}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="merck" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="merck" />
}}

'''TADDOL''' (systematischer Name: α,α,α´,α´-Tetraaryl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol), genauer TADDOLe, sind Derivate der [[Weinsäure]], wobei der [[Arylrest]] meist ein [[Phenylrest]] ist. In der modernen [[Enantiomer#Asymmetrische Synthese|asymmetrischen organischen Synthese]] dienen sie als [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Reagenzien zur Durchführung [[Enantioselektivität|enantioselektiver]] [[Reduktion (Chemie)|Reduktionen]] von [[Ketone]]n. ''Entweder'' wird dabei (4''R'',5''R'')-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolan-4,5-dimethanol ''oder'' (4''S'',5''S'')-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolan-4,5-dimethanol eingesetzt, beide [[Enantiomere]] sind kommerziell verfügbar. Ebenfalls käuflich sind (4''S'',5''S'')-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (CAS-Nr. {{CASRN|171086-52-5|Q72472165|KeinCASLink=1}}) und (4''S'',5''S'')-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(2-naphthyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (CAS-Nr. {{CASRN|137365-16-3|Q82262771|KeinCASLink=1}}), die statt der Phenylreste 1-Naphthyl- bzw. 2-[[Naphthylrest]]e enthalten. Die TADDOLe sind auch als ''Seebach-Reagenz'' bekannt, benannt nach dem Chemiker [[Dieter Seebach]].

== Reaktionen ==
Mittels eines Komplexes aus je zwei Äquivalenten [[Lithiumaluminiumhydrid|LiAlH4]], [[Ethanol]] und 2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolan-4,5-dimethanol lassen sich Arylalkylketone in hohen Ausbeuten zu [[Alkohole|sekundären Alkoholen]] reduzieren. Diese Reduktion läuft hoch enantioselektiv. Je nach verwendetem Keton sind Enantiomerverhältnisse von bis zu 95:5 erreichbar. Bei nachfolgendem Umkristallisieren aus [[Pentan]] konnte die Selektivität bis auf 97:3 gesteigert werden, jedoch verringerte sich die Ausbeute dramatisch.<ref name="seebach">[[Dieter Seebach]] et al.: ''Reduction of Ketones with LiAlH4 Complexes of α,α,α',α'-Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols (TADDOLs) A Combination of Enantioselective Reduction and Clathrate Formation with a Discussion of LAH Reagents Bearing C2-Symmetrical Ligands''. In: ''Croatica Chem. Acta''. 69, 1996. S. 459–484. ([https://hrcak.srce.hr/file/201532 PDF], 9 MB).</ref>

So liefert die Reduktion von [[Acetophenon]] mit (4''R'',5''R'')-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolane-4,5-dimethanol -LiAlH4-[[Ethanol]]-Komplex [[1-Phenylethanol]] mit einem Enantiomerenverhältnis von 95 (''S'') : 5 (''R'') bei einer [[Ausbeute (Chemie)|chemischen Ausbeute]] von 95 %.

Grund für die Selektivität ist die [[sterische Hinderung]] zwischen dem chiralen Reagenz und dem Substratmolekül. Beim Einsatz von (4''R'',5''R'')-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolan-4,5-dimethanol entsteht als Reduktionsprodukt des unsymmetrischen Ketons meist der entsprechende (''S'')-[[Alkohole|Alkohol]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Taddol}}

[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Dioxolan]]
[[Kategorie:Abkürzung|TADDOL]]
[[Kategorie:Chelatligand]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]

TADDOL - Versionsgeschichte

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