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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Syringol.png|200px|Strukturformel von Syringol]]
| Andere Namen = * 2,6-Dimethoxyphenol
* Pyrogallol-1,3-dimethylether
| Summenformel = C8H10O3
| CAS = {{CASRN|91-10-1}}
| EG-Nummer = 202-041-1
| ECHA-ID = 100.001.856
| PubChem = 7041
| ChemSpider = 6774
| Beschreibung = monokline Kristalle<ref name="CRC" />
| Molare Masse = 154,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 56,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=190 |Endseite= }}</ref>
| Siedepunkt = 261 °C<ref name="CRC" />
| Dampfdruck =
| pKs = 9,98 (25 °C)<ref name="PKS">M Ragnar, C. T. Lindgren, N.-O. Nilvebrant: ''pKa-values of Guaiacyl and Syringyl Phenols Related to Lignin'', ''[[J. Wood Chem. Technol.]]'', 2000, 20 (3), S. 277–305 ([[doi:10.1080/02773810009349637]], [http://ipst.gatech.edu/faculty/ragauskas_art/technical_reviews/pKa%20lignin.pdf Auszug]).</ref>
| Löslichkeit = * wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 13 °C)<ref name="GESTIS" />
* sehr gut in [[Diethylether]] und [[Ethanol]]<ref name="CRC" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,6-Dimethoxyphenol|ZVG=570036|CAS=91-10-1|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312+330|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Syringol''' (''2,6-Dimethoxyphenol'') ist eine [[Organische Verbindung|organisch-chemische Verbindung]], die sich sowohl vom [[Phenol]] als auch von den [[Dimethoxybenzole]]n ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit einer angefügten [[Hydroxygruppe]] (–OH) und zwei [[Methoxygruppe]]n (–OCH3) als [[Substituent]]en. Es gehört zur [[Stoffgruppe]] der [[Dimethoxyphenole]], einer Gruppe von sechs [[Konstitutionsisomer]]en. Es ist ein Dimethylether des [[Pyrogallol]]s. Der Name stammt – analog zu [[Syringaalkohol]], [[Syringaaldehyd]], [[Syringasäure]] oder [[Acetosyringon]] – von der lateinischen Bezeichnung des [[Flieder]]s (''Syringa'').

== Vorkommen ==
[[Datei:Elaeis guineensis fruits on tree.jpg|mini|links|Ölpalmen enthalten natürlicherweise Syringol]]
2,6-Dimethoxyphenol kommt natürlich in [[Ölpalme]]n vor.<ref name="Dr.Dukes 64086" />

== Darstellung ==
Syringol entsteht durch [[Decarboxylierung]] von Syringasäure.

[[Datei:Decarboxylation of syringic acid.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Decarboxylierung von Syringasäure zu Syringol]]

== Eigenschaften ==
Der [[PKs-Wert|pKs-Wert]] der [[OH-Acidität|phenolischen OH-Gruppe]] beträgt 9,98<ref name="PKS" /> und hat nahezu keinen Unterschied zum Phenol mit 9,99.<ref>''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]].'' 3. Auflage, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> Die beiden Methoxygruppen üben so gut wie keinen Einfluss aus. In gleicher Weise ist dies im Vergleich von [[Guajacol]] mit Phenol zu beobachten.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr.Dukes 64086">{{DrDukesDB |ID=64086 |Typ=c |Name=2,6-DIMETHOXYPHENOL |Abruf=2023-07-24}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Methoxyphenol]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Syringol - Versionsgeschichte

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