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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Syringin Structural Formula V1.svg|300px|Strukturformel von Syringin]]
| Andere Namen = * 4-[(1''E'')-3-Hydroxyprop-1-en-1-yl]-2,6-dimethoxyphenyl β-D-glucopyranosid
* Eleutherosid B
* Lilacin
| Summenformel = C17H24O9
| CAS = {{CASRN|118-34-3}}
| EG-Nummer = 601-519-0
| ECHA-ID = 100.120.487
| PubChem = 5316860
| ChemSpider = 4475831
| Beschreibung = farblose, nadelförmige Kristalle<ref name="Merck">[http://www.digibib.tu-bs.de/dfg-files/00037760/DWL/00000156.pdf Merck, ohne weitere Quellenangaben] (PDF; 338 kB).</ref>
| Molare Masse = 372,37 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 192 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|90974|Name=Eleutheroside B|Abruf=2017-05-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Syringin''' ist ein Naturstoff, der im Gemeinen Flieder (''[[Gemeiner Flieder|Syringa vulgaris]]'') vorkommt und erstmals im Jahre 1841 isoliert wurde.

== Geschichte und Vorkommen ==
[[Datei:Neckar_GemeinerFlieder.JPG|miniatur|links|Nahansicht eines Gemeinen Flieders]]
Aus der Rinde des Gemeinen Flieders isolierte [[Alphons Meillet]] einen Stoff, den er in Anlehnung an die violette Farbe der Blüten ''Lilacin'' nannte.<ref>Alphons Meillet: "Lilacin", in: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]'', '''1841''', ''40'' (3), S. 319–320 ({{DOI|10.1002/jlac.18410400342}}).</ref><ref>Alphons Meillet: "Ueber das Lilacin, das bittre Princip der Lilas (''Syringa vulgaris'')", in: ''[[Archiv der Pharmazie]]'', '''1842''', ''79'' (3), S. 354–356 ({{DOI|10.1002/ardp.18420790312}}).</ref> [[Franz J. Bernays]] isolierte den Stoff aus Blättern und grünen Zweigen der gleichen Pflanze und nannte ihn in Anlehnung an den lateinischen Namen ''Syringin''.<ref>Franz J. Bernays: "Ueber das Syringin", in: ''[[Pharmaceutisches Central-Blatt]]'', '''1841''', ''12'', S. 938–939 ({{Google Buch |BuchID=deDnAAAAMAAJ |Seite=938}}).</ref><ref>Franz J. Bernays: "Ueber einen neuen krystallisirbaren Pflanzenstoff, das ''Syringin'' aus der Syringa vulgaris", in: ''[[Repertorium für die Pharmacie]]'', '''1841''', ''74'', S. 348–351 ({{Google Buch |BuchID=dwo0AQAAMAAJ |Seite=348}}).</ref> Es wird auch als ''Eleutherosid B'' im Sibirischen Ginseng (''[[Borstige Taigawurzel|Eleutherococcus senticosus]]'') gefunden.
<div style="clear:left"></div>

== Eigenschaften ==
Syringin bildet farblose, nadelförmige Kristalle, die bei 192 °C schmelzen.<ref name="Merck"/> Chemisch gesehen handelt es sich um das [[Glycosid]] mit [[Sinapylalkohol]] als [[Aglycon]] und [[Glucose]]. Strukturell und namentlich leiten sich davon ab: [[Syringol]], [[Syringaalkohol]], [[Syringaaldehyd]], [[Syringasäure]] und [[Acetosyringon]], strukturell außerdem: Sinapylalkohol, [[Sinapinaldehyd]] und [[Sinapinsäure]].

Syringin senkt die [[Blutzucker|Glucosekonzentration im Blut]] von Ratten, in denen vorher eine [[Diabetes mellitus|Zuckerkrankheit]] durch [[Streptozocin]] ausgelöst wurde.<ref>Ho-Shan Niu, I-Min Liu, Juei-Tang Cheng, Che-Ling Lin, Feng-Lin Hsu: "Hypoglycemic Effect of Syringin from Eleutherococcus senticosus in Streptozotocin-Induced Diabetic Rats", in: ''[[Planta Medica]]'', '''2008''', ''74'', S. 109–113 ({{DOI|10.1055/s-2008-1034275}}).</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenylethen]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Allylalkohol]]
[[Kategorie:2-Aryloxyoxan]]
[[Kategorie:Phenylpropanoid]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Glucosid]]

Syringin - Versionsgeschichte

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