imported>Coronium: /* Einzelnachweise */ Nutze Vorlage Patent

2026-03-18T06:58:49Z

Einzelnachweise: Nutze Vorlage Patent

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Syringaldehyde.svg|200px|Strukturformel von Syringaldehyd]]
| Andere Namen = * 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd
* 4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyd
* Syringaaldehyd
* {{FEMA|4049}}
| Summenformel = C9H10O4
| CAS = {{CASRN|134-96-3}}
| EG-Nummer = 205-167-5
| ECHA-ID = 100.004.698
| PubChem = 8655
| ChemSpider = 8333
| Beschreibung = Blassgelbe Nadeln<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-19-05234|Name=Syringaaldehyd|Abruf=2017-03-14}}</ref>
| Molare Masse = 182,17 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 113 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="römpp" />
| Siedepunkt = 192–193 °C (19 [[Hektopascal|hPa]])<ref name="römpp" />
| Dampfdruck = 2,59·10−4 Pa (25 °C)<ref name="Almeida">Ana R.R.P. Almeida; Bruno D.A. Pinheiro; Ana I.M.C. Lobo Ferreira; Manuel J.S. Monte: ''Study on the volatility of four benzaldehydes'' in [[Thermochim. Acta]] 717 (2022) 179357, {{DOI|10.1016/j.tca.2022.179357}}.</ref>
| pKs = 7,0 ± 0,2<ref name="PKS">Feng Xu: ''Effects of Redox Potential and Hydroxide Inhibition on the pH Activity Profile of Fungal Laccases'', [[Journal of Biological Chemistry]], Vol. 272, No. 2, S. 924–928 ([http://www.jbc.org/content/272/2/924.full.pdf PDF]).</ref>
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Merck">{{Merck|818353|Abruf=2012-01-29|Name=3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd}}</ref>
* wenig löslich in [[Petrolether]]<ref name="römpp"/>
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether|Ether]] und [[Eisessig]]<ref name="römpp"/>
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|W404926|Name=Syringaldehyde, ≥ 98 %|Abruf=2017-03-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Syringaldehyd''', seltener auch '''Syringaaldehyd'''<ref name="römpp"/> (''3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd'', {{FEMA|4049}}) ist eine [[Organische Verbindung|organisch-chemische Verbindung]] mit der Summenformel C9H10O4. Es ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Benzaldehyd]]s mit einer zusätzlichen [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]] und zwei [[Methoxygruppe]]n als [[Substituent]]en. Der Name des Aldehyds stammt von der lateinischen Bezeichnung des [[Flieder]]s (''Syringa'').

== Geschichte und Vorkommen ==
Der Aldehyd wurde erstmals 1889 aus dem im Flieder ''[[Syringa vulgaris]]'' vorkommenden [[Glucosid]] [[Syringin]] durch [[Oxidation]] und [[Hydrolyse]] gewonnen.<ref name="römpp"/> Syringaldehyd kommt natürlich auch in [[Ananas]],<ref name="Sigma" /> der [[Kokospalme]],<ref name="Dr.Dukes 62482" /> [[Echter Koriander|Echtem Koriander]],<ref name="Dr.Dukes 62482" /> [[Echte Walnuss|Walnüssen]],<ref name="Dr.Dukes 62482" /> [[Tomate]]n,<ref name="Dr.Dukes 62482" /> [[Mais]],<ref name="Dr.Dukes 62482" /> [[Roteiche]]n,<ref name="Dr.Dukes 62482" /> [[Sägepalme]]n,<ref name="Dr.Dukes 62482" /> [[Gewürzvanille]],<ref name="Dr.Dukes 62482" /> [[Weinrebe]]n,<ref name="Dr.Dukes 62482" /> [[Bier]],<ref name="Sigma" /> [[Weinbrand]],<ref name="Sigma" /> [[Rum]], vielen verschiedenen Whisky-Sorten,<ref name="Sigma" /> [[Sherry]],<ref name="Sigma" /> gerösteter Gerste<ref name="Sigma" /> und Hartholzrauch<ref name="Sigma" /> vor.
<gallery widths="180" heights="140">
Neckar GemeinerFlieder.JPG|Gemeiner Flieder
Syringin.svg|Strukturformel von Syringin (β-D-Glucosid des [[Sinapylalkohol]]s)
</gallery>

== Gewinnung und Darstellung ==
=== Natürliche Quellen ===
Syringaldehyd entsteht – oft neben erheblichen Mengen [[Vanillin]] – beim oxidativen Abbau von [[Lignin]]<ref>{{Literatur|Autor=R. Sun, J. Tomkinson, F.C. Mao, X.F. Sun |Titel=Physicochemical characterization of lignins from rice straw by hydrogen peroxide treatment |Sammelwerk=[[J. Appl. Polym. Sci.]] |Band=79 |Nummer=4 |Seiten=719–732 |Jahr=2001 |DOI=10.1002/1097-4628(20010124)79:4<719::AID-APP170>3.0.CO;2-3}}</ref><ref>{{Literatur|Autor=J. Zhang, H. Deng, L. Lin |Titel=Wet Aerobic Oxidation of Lignin into Aromatic Aldehydes Catalysed by a Perovskite-type Oxide: LaFe1-xCuxO3 (x=0, 0.1, 0.2) |Sammelwerk=[[Molecules]] |Band=14 |Nummer= |Seiten=2747–2757 |Jahr=2009 |DOI=10.3390/molecules14082747}}</ref><ref>{{Literatur|Autor=P.C. Rodrigues Pinto, E.A. Borges da Silva, A.E. Rodrigues |Titel=Insights into Oxidative Conversion of Lignin to High-Added-Value Phenolic Aldehydes |Sammelwerk=[[Ind. Eng. Chem. Res.]] |Band=50 |Nummer=2 |Seiten=741–748 |Jahr=2010 |DOI=10.1021/ie102132}}</ref>, allerdings mit stark schwankenden Ausbeuten, die entscheidend von der verwendeten Biomasse und den Reaktionsbedingungen abhängen.

=== Chemische Synthesen ===
Auf chemischem Wege kann Syringaldehyd durch Reaktion von Vanillin mit [[Iod]] zum [[5-Iodvanillin]] und [[nucleophile Substitution|nucleophiler Substitution]] des Iods durch eine [[Methoxygruppe]] in Gegenwart eines [[Kupfer]]-Katalysators dargestellt werden.<ref>{{Literatur|Autor=J.M. Pepper, J.A. MacDonald |Titel=The synthesis of syringaldehyde from vanillin |Sammelwerk=[[Can. J. Chem.]] |Band=31 |Nummer=5 |Seiten=476–483 |Jahr=1953 |DOI=10.1139/v53-064}}</ref> Wesentlich wirtschaftlicher ist der Weg über [[5-Bromvanillin]], das aus Vanillin entweder durch vollständige [[Bromierung]] in Gegenwart eines [[Succinimid|Imids]] in zweiphasigem wässrig organischem Lösungsmittelgemisch und Rückoxidation von [[Bromwasserstoff|HBr]] mit [[Chlor]]<ref name="EP155335"/> oder homogen in 95%iger Ausbeute<ref name="Percy_S"/> in [[Methanol]] erhältlich ist. [[Brom]]-Methanol-Gemische sind allerdings selbst reaktiv.<ref name="Br2-MeOH"/>

Der Austausch des Bromatoms gegen eine Methoxygruppe gelingt durch [[Elektronentransferkatalyse]] durch Kupfersalze unter vergleichsweise milden Reaktionsbedingungen (3 Stunden bei 125 °C) in Methanol/Natriummethanolat im Autoklaven unter Katalyse mit einem System aus [[Basisches Kupfercarbonat|basischem Kupfercarbonat]] und [[Kohlendioxid]] in 99%iger Ausbeute.<ref>{{Literatur|Autor=D. Nobel |Titel=The copper-carbon dioxide system, a new mild and selective catalyst for the methoxylation of non-activated aromatic bromides |Sammelwerk=[[J. Chem. Soc., Chem. Commun.]] |Band= |Nummer= |Seiten=419–420 |Jahr=1993 |DOI=10.1039/C39930000419}}</ref> oder in [[Dimethylformamid]] mit [[Natriummethanolat]] mit [[Kupfer(I)-chlorid]] in einer Gesamtausbeute von 86 % bezüglich Vanillin.<ref name="Percy_S"/> Einfachere, drucklose Reaktionsführung der [[Übergangsmetall]]-induzierten [[nukleophile Substitution|nucleophilen Substitution]] erlaubt erst der Einsatz von Kupfer(I)komplexen in DMF.<ref name="EP155335"/>

[[Datei:Syringaldehyd über 5-Bromvanillin.svg|hochkant=2.3|rahmenlos|zentriert|Synthese von Syringaldehyd aus Vanillin]]

Alternativ ist Syringaldehyd durch [[Regioselektivität|regioselektive]] [[Demethylierung]] von [[3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd]] im Sauren mit [[Schwefelsäure]]<ref>{{Literatur|Autor=I.A. Pearl, D.L. Beyer |Titel=Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. XVII. A Synthesis of Syringaldehyde from Vanillin |Sammelwerk=[[J. Am. Chem. Soc.]] |Band=74 |Nummer=17 |Seiten=4262–4263 |Jahr=1952 |DOI=10.1021/ja01137a006}}</ref> in 96%iger Ausbeute, mit [[Aluminiumchlorid]]<ref>S. Madhavi, Design, synthesis, biochemical and biological evaluation of benzocyclic and enediyne analogs of combretastatins as potential tubulin binding ligands in the treatment of cancer, Ph.D. Thesis, Baylor University, 2007, S. 102 ({{Webarchiv|url=http://gradworks.umi.com/32/84/3284179.html |wayback=20160304111522 |text=Abstract }}).</ref> in 95%iger Ausbeute und im Basischen mit wässrigem [[Dimethylamin]] unter Druck in 72%iger Ausbeute<ref>{{Patent|Land =US |V-Nr =20110245544 |Code=A1 |Titel =Process for preparing hydroxy-substituted aromatic aldehydes |V-Datum=2011-10-6 |A-Datum=2011-4-1 |Erfinder =K. Ebel, S. Rüdenauer |Anmelder=BASF SE}}</ref> zugänglich.

[[Datei:Syringaldehyd aus TMBA+Schwefelsäure.svg|hochkant=2.0|rahmenlos|zentriert|Syringaldehyd entsteht durch saure Demethylierung von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd]]

Ebenfalls möglich ist die Synthese durch die [[Duff-Reaktion]].<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV4P0866 |Autor=C. F. H. Allen, Gerhard W. Leubner |Titel=Syringic Aldehyde |Jahrgang=1951 |Volume=31 |Seiten=92 |ColVol=4 |ColVolSeiten=866 |doi=10.15227/orgsyn.031.0092 }}</ref>

[[Datei:Duff Reaction V.1.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Synthese von Syringaldehyd durch die Duff-Reaktion]]

Ausgehend von dem industriell verfügbaren [[Kresole|''p''-Kresol]] wird Syringaldehyd in einer dreistufigen Synthese über [[2,6-Dibrom-4-methylphenol]] (96,5 % Ausbeute), [[2,6-Dimethoxy-4-methylphenol]] (84 %) und Oxidation der Methylgruppe (91 %) in einer Gesamtausbeute von 63 bis 67 % erhalten.<ref>{{Literatur|Autor=A.K. Tripathi, J.K. Sama, S.C. Taneja |Titel=An expeditious synthesis of syringaldehyde from p-cresol |Sammelwerk=[[Indian J. Chem.]] |Band=49B |Nummer= |Seiten=379–381 |Jahr=2010 | Online=[http://nopr.niscair.res.in/bitstream/123456789/7537/1/IJCB%2049B%283%29%20379-381.pdf PDF]}}</ref>

[[Datei:Syringaldehyd aus p-Kresol.svg|hochkant=3.0|rahmenlos|zentriert|Synthese von Syringaldehyd aus ''p''-Kresol]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Syringaldehyd ist ein in blassgelben Nadeln kristallisierender<ref name="römpp"/> Feststoff, der nahezu unlöslich in Wasser ist<ref name="Merck" /><ref name="Sigma" /> sich aber in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Eisessig]] löst.<ref name="römpp"/> Es schmilzt bei 110–113 °C<ref name="Sigma" /> und siedet bei 192–193 °C bei [[Unterdruck]] (19 [[Hektopascal|hPa]]).<ref name="römpp" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Substanz leitet sich strukturell sowohl vom [[Benzaldehyd]] als auch vom [[Syringol]] (''2,6-Dimethoxyphenol'') ab. Infolge seines bifunktionalen Charakters ist Syringaldehyd sehr reaktionsfreudig. Durch [[Veretherung]], [[Veresterung]] oder [[Aldolkondensation]] sind sehr viele Derivate synthetisierbar.

Der [[PKs-Wert|pKs-Wert]] der phenolischen OH-Gruppe des Syringaldehyds beträgt 7,0 ± 0,2.<ref name="PKS"/> Dieser Wert ist gegenüber dem Syringol mit 9,98<ref>Ragnar, M.; Lindgren, C. T., Nilvebrant N.-O.: ''pKa-values of Guaiacyl and Syringyl Phenols Related to Lignin'', J. Wood Chem. Technol. 2000, 20(3), S. 277–305 ([[doi:10.1080/02773810009349637]], [http://ipst.gatech.edu/faculty/ragauskas_art/technical_reviews/pKa%20lignin.pdf Auszug]).</ref> deutlich niedriger. Die elektronenziehende Aldehydgruppe erhöht durch ihren [[−M-Effekt]] die [[OH-Acidität]]; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert. Ähnlich verhält es sich im Vergleich von [[4-Hydroxybenzaldehyd]] mit einem pKs-Wert von 7,66<ref name="CRC" /> zu [[Phenol]] mit 9,99<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>, sowie von [[Vanillin]] mit einem pKs-Wert von 7,40<ref name="CRC" /> zu [[Guajacol]] (''2-Methoxyphenol'') mit 9,98.<ref name="CRC" />

== Strukturelle und namentliche Verwandte ==
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| [[Datei:Syringol.svg|180px|Struktur von Syringol]] || [[Datei:Syringyl alcohol.svg|180px|Struktur von Syringaalkohol]] || [[Datei:Syringaldehyde.svg|180px|Struktur von Syringaldehyd]] || [[Datei:Syringic acid.svg|180px|Struktur von Syringasäure]] || [[Datei:Acetosyringone.svg|170px|Struktur von Acetosyringon]]
|-
| [[Syringol]] || [[Syringaalkohol]] || Syringaldehyd || [[Syringasäure]] || [[Acetosyringon]]
|}

== Verwendung ==
Der Aldehyd wird als Zwischenprodukt in chemischen Synthesen und als [[Duftstoff]] in der Parfümerie eingesetzt.<ref name="römpp"/>

Syringaldehyd findet wegen seiner vielfältigen Bioaktivitäten ebenso wie wegen seiner Brauchbarkeit als Molekülbaustein für diverse Wirkstoffsynthesen zunehmendes Interesse.<ref name="Ibrahim">{{Literatur|Autor=M.N.M. Ibrahim, R.B. Sriprasanthi, S. Shamsudeen, F. Adam, S.A. Bhawani|Titel=A concise review of the natural existence, synthesis, properties, and applications of syringaldehyde|Sammelwerk=[[Bioresources]]|Band=7|Nummer=3|Seiten=4377–4399|Jahr= 2012|Online=[http://ojs.cnr.ncsu.edu/index.php/BioRes/article/view/BioRes_07_3_Ibrahim_SSAB_Review_Synthesis_Properties_Applications_Syringaldehyde Abstract]}}</ref> Als natürliches [[Antioxidans]] hemmt Syringaldehyd wirksam die Oxidation von ungesättigten Ölen und Lecithinen.<ref>{{Literatur|Autor=O.G. Boundagiou, S.A. Ordoudi, M.Z. Tsimidou|Titel=Structure–antioxidant activity relationship study of natural hydroxybenzaldehydes using in vitro assays|Sammelwerk=[[Food Res. Int.]]|Band=43|Nummer=8 |Seiten=2014–2019|Jahr=2010|DOI=10.1016/j.foodres.2010.05.021}}</ref>

Syringaldehyd wirkt zudem hemmend auf das Wachstum der [[Xylit]]-produzierenden Hefe Candida guilliermondii.<ref>{{Literatur|Autor=C. Kelly, O. Jones, C. Barnhart, C. Lajoie |Titel=Effect of furfural, vanillin and syringaldehyde on Candida guilliermondii growth and xylitol biosynthesis|Sammelwerk=[[Appl. Biochem. Biotechnol.]]|Band=148|Nummer=1–3|Seiten=97–108 |Jahr=2008|DOI=10.1007/s12010-007-8103-1}}</ref> Die bisher bestimmten antimikrobiellen und enzymhemmenden Wirksamkeiten von Syringaldehyd sind gegenüber Standardvergleichssubstanzen relativ schwach.<ref name="Ibrahim" />
Da Syringaldehyd auch bei der [[Pyrolyse]] von Lignin, z. B. beim Verbrennen von [[Hartholz]] entsteht, kann Syringaldehyd als molekularer [[Biomarker|Marker]] für Rauchemissionen in die Atmosphäre verwendet werden.<ref>{{Literatur|Autor=A.L. Robinson, R. Subramanian, N.M. Donahue, A. Bernardo-Bricker, W.F. Rogge|Titel=Source Apportionment of Molecular Markers and Organic Aerosol. 2. Biomass Smoke|Sammelwerk=[[Environ. Sci. Technol.]] |Band=40 |Nummer=24 |Seiten=7811–7819 |Jahr=2006 |DOI=10.1021/es060782h}}</ref><ref>{{Literatur|Autor=M.A. Bari, G. Baumbach, B. Kuch, G. Scheffknecht|Titel=Air Pollution in Residential Areas from Wood-fired Heating |Sammelwerk=[[Aerosol Air Qual. Res.]]|Band=11|Nummer= |Seiten=749–757|Jahr=2011|DOI=10.4209/aaqr.2010.09.0079}}</ref>

Syringaldehyd ist ein Ausgangsstoff für [[3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd]]<ref name="EP155335"/>, einer Schlüsselverbindung zur Synthese des [[Antibiotikum]]s [[Trimethoprim]]. Nach einer neueren Vorschrift<ref>{{Literatur|Autor=Y.-F. Ji, Z.-M. Zong, X.-Y. Wei|Titel=Efficient and convenient synthesis of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde from p-cresol|Sammelwerk=[[Synth. Commun.]] |Band=32|Nummer=18|Seiten=2809–2814|Jahr=2002|DOI=10.1081/SCC-120006464 |Online= https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/345tmb.p-cresol.html}}</ref> wird die Zielverbindung aus ''p''-Kresol über das [[Natriumsalz]] des Syringaldehyds in einer Gesamtausbeute von 67,4 % erhalten.

Die [[Knoevenagel-Reaktion]] von Syringaldehyd mit Bis(2-ethylhexyl)malonat (durch Umesterung von [[Malonsäurediethylester]] mit [[2-Ethylhexanol]]) in Gegenwart von [[Piperidin]]-[[Essigsäure]] liefert in 91%iger Ausbeute Bis(2-ethylhexyl)-3,5-dimethoxy-4-hydroxy-benzylidenmalonat (DESM, Oxynex ST).<ref>{{Patent|Land =US |V-Nr =6602515 |Code=B1 |Titel =Photo stable organic sunscreen compounds with antioxidant properties and compositions obtained therefrom |V-Datum=2003-8-5 |A-Datum=2001-7-16 |Erfinder =R.T. Chaudhuri |Anmelder=EM Industries}}</ref>

[[Datei:Reaktion zu DESM.svg|hochkant=2.5|rahmenlos|zentriert|Synthese von Oxynex ST aus Syringaldehyd]]

Es wird als Photostabilisator und Antioxidans in kosmetischen Zubereitungen verwendet, insbesondere zur Stabilisierung von UV-Filtern, wie z. B. [[Avobenzon]] in [[Sonnenschutzmittel]]n.<ref>{{Literatur|Autor=R.K. Chaudhuri, Z. Lascu, G. Puccetti, A.A. Deshpande, S.K. Paknikar|Titel=Design of a photostabilizer having built-in antioxidant functionality and its utility in obtaining broad-spectrum sunscreen formulations |Sammelwerk=[[Photochem. Photobiol.]] |Band=82 |Nummer=3 |Seiten=823–828 |Jahr=2006 |DOI=10.1562/2005-07-15-RA-612}}</ref>

Die katalytische [[Hydrierung]] der Benzylidenfunktion führt zu Bis(2-ethylhexyl)-3,5-dimethoxy-4-hydroxy-benzylmalonat (HDBM, Ronacare AP)<ref>{{Patent|Land =US |V-Nr =8106233 |Code=B2|Titel=Antioxidant Compounds |V-Datum=2012-1-31 |A-Datum=2006-3-21 |Erfinder =T. Rudolph, H. Buchholz |Anmelder=Merck Patent GmbH}}</ref>, das die durch UV-, VIS- und Nahinfrarot-Licht ausgelöste Bildung [[Reaktive Sauerstoffspezies|reaktiver Sauerstoffradikale]] (ROS) wirksam unterdrückt und daher Anwendung in Kosmetika mit Lichtschutzfunktion findet.<ref>{{Literatur|Autor=T. Rudolph, S. Eisenberg, J. Grumelard, B. Herzog |Titel=State-of-the-art Light Protection against Reactive Oxygen Species |Sammelwerk=[[SOFW-Journal]] |Band=140|Nummer=3|Seiten=9–14|Jahr=2014 |Online=http://www.shopsofw.com/SOFW-Journal-Englisch/SOFW-Journal-Englisch-3-2014.html}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Syringaldehyde|Syringaldehyd}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="EP155335">{{Patent| Land=EP| V-Nr=155335| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethoxy-4-alkoxybenzaldehyden| A-Datum=1984-03-21| V-Datum=1985-09-25| Anmelder=Ludwig Heumann & Co GmbH| Erfinder=Kurt Henning Ahrens et al}}</ref>
<ref name ="Percy_S">Percy S. Manchand, Peter S. Belica, Harry S. Wong: ''Synthesis of 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde'', in: ''[[Synth. Commun.]]'', 1990, ''20'' (17), S. 2659–2666 ([[doi:10.1080/00397919008051474]]).</ref>
<ref name="Br2-MeOH">Paul T. Bowman, Edmond I. Ko, and Paul J. Sides: ''A Potential Hazard in Preparing Bromine-Methanol Solutions '', in: ''[[Journal of the Electrochemical Society]]'', 1990, ''137'', S. 1309–1311 {{Webarchiv|url=http://snf.stanford.edu/pipermail/specmat/attachments/20090213/ebb87b7a/attachment.obj |wayback=20170422101343 |text=Archivierte Kopie }}.</ref>
<ref name="Dr.Dukes 62482">{{DrDukesDB |ID=62482 |Typ=c |Name=SYRINGALDEHYDE |Abruf=2024-01-04}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Benzaldehyd]]
[[Kategorie:Methoxyphenol]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Syringaldehyd - Versionsgeschichte

imported>Coronium: /* Einzelnachweise */ Nutze Vorlage Patent