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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Syntin Formula V.svg|200px|Struktur von Synthin]]
| Strukturhinweis = Stereoisomerengemisch ohne Angabe der [[#Stereochemie|Stereochemie]]
| Andere Namen = 1′-Methyl-1,1′:2′,1′′-tercyclopropan
| Summenformel = C10H16
| CAS = {{CASRN|93223-46-2}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 519050
| ChemSpider = 452765
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="Mesheheryakov"/>
| Molare Masse = 136,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,8504 g·cm−3<ref name="Mesheheryakov">{{Internetquelle
|autor=A. P. Mesheheryakov, V. G. Glukhovtsev, A. D. Petrov
|url=http://www.mathnet.ru/links/aad75c8a915bf9d604a2a3200dd4cb2c/dan39595.pdf
|titel=СИНТЕЗ 1-МЕТИЛ-1,2-ДИЦИКЛОПРОПИЛЦИКЛОПРОПАНА
|titelerg="Synthese von 1-Methyl-1,2-Dicyclopropylcyclopropan"
|hrsg=Institut für Organische Chemie der Akademie der Wissenschaften der UdSSR. Band 130 (1960)
|datum=26. September 1959
|seiten=779–781
|format=PDF
|sprache=Ru
|abruf=2022-07-22
}}</ref>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 158 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Mesheheryakov"/>
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Dipolmoment =
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Syntin''' ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, der drei hochgespannte [[Cyclopropane|Cyclopropanringe]] enthält. Er wurde als [[Raketentreibstoff]] verwendet.

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Synthese von Syntin erfolgt in einer mehrstufigen Synthesesequenz, in der die einzelnen Cyclopropyleinheiten gebildet und verknüpft werden.<ref name="Mesheheryakov"/> Als Ausgangsverbindung kann das [[Hydroxypropylmethylketon]] verwendet werden, aus dem nach Umwandlung zum Chlorid, [[5-Chlor-2-pentanon]], durch [[Nukleophile Substitution|nucleophile Substitution]] und anschließender [[Cyclisierung|Zyklisierung]] unter schwach basischen Bedingungen mit dem [[Cyclopropylmethylketon]] die erste Cyclopropyleinheit gebildet wird. Eine anschließende Dimerisierung in Gegenwart von [[Aluminiumtri-tert-butanolat|Aluminiumtri-''tert''-butanolat]] führt zum [[1,3-Dicyclopropyl-2-buten-1-on]].<ref>L.I. Smith, J.S. Showell: ''Cyclopropanes. XIV. Incidental Experiments and an Attemt to Synthesize Dicyclopropyl'' in [[J. Org. Chem.]] 17 (1952) 839–844, {{DOI|10.1021/jo01140a009}}.</ref> Durch eine Umsetzung mit [[Hydrazin]]hydrat erhält man das 3,5-Dicyclopropyl-5-methyl-4,5-dihydro-''1H''-pyrazol. Aus diesem wird durch eine [[Destillation]] über [[Kaliumhydroxid]] bei 190 °C unter [[Stickstoff]]abspaltung der zentrale Cyclopropylring und somit die Zielverbindung gebildet. Aus der Synthese resultiert ein Isomerengemisch.

[[Datei:Syntin synthesis 01.svg|rahmenlos|hochkant=2.2]]

Eine Trennung der Isomere kann mittels präparativer [[Chromatographie]] erfolgen.<ref name="Pimenova"/>

== Eigenschaften ==
Syntin ist eine farblose Flüssigkeit, die als Isomerengemisch unter Normaldruck bei 158 °C siedet.<ref name="Mesheheryakov"/> Unter reduziertem Druck von 6,5 kPa wird ein Siedepunkt von 80 °C beobachtet.<ref name="Mesheheryakov"/> Wegen der drei hochgespannten Cyclopropanringe hat das Molekül eine hohe Bildungsenthalpie von Δf''H''°(l)= 131,6 kJ·mol−1 bzw. 966 kJ·kg−1 für das ''trans''-Isomer sowie Δf''H''°(l)= 134,1 kJ·mol−1 bzw. 984 kJ·kg−1 für das ''cis''-Isomer.<ref name="Pimenova">S.M. Pimenova, M.P. Kozina, V.P. Kolesov: ''The enthalpies of combustion and formation of cis- and trans-1-methyl-1,2-dicyclopropylcyclopropane'' in [[Thermochim. Acta]] 221 (1993) 139-141, {{DOI|10.1016/0040-6031(93)80531-E}}.</ref> Es handelt sich somit um eine endotherme Verbindung mit einer hohen molaren [[Verbrennungsenthalpie]] von −6353,7 kJ·mol−1 für das ''trans''-Isomer bzw. −6355,9 kJ·mol−1 für das ''cis''-Isomer.<ref name="Pimenova"/> Die Vorteile gegenüber herkömmlichen Kohlenwasserstoffen wie [[RP-1]] bestehen in der größeren Dichte, geringeren [[Viskosität]] und der größeren Verbrennungsenthalpie.<ref name="LetzteSchlacht">В. Азов, Д. Воронцов: {{Webarchiv |url=http://www.novosti-kosmonavtiki.ru/nk/forum-pic/Omar_NK2008-02.pdf |format=PDF |wayback=20090920132913 |text=''Последний бой углеводородов?'' - „Die Letzte Schlacht der Kohlenwasserstoffe?“}} in Новостей космонавтики, Band 18, No. 2 (2008) S. 44–46.</ref>

== Stereochemie ==
Syntin enthält zwei Stereozentren an einem Cyclopropanring, so dass zwei ''trans''- und zwei ''cis''-Isomere existieren. In der Praxis ist nur das Gemisch der vier Stereoisomere relevant:

[[Datei:Syntin Stereoisomers Formulae V.1.svg|rahmenlos|hochkant=3.0]]

== Verwendung ==
Syntin wurde zum ersten Mal 1959 in der UdSSR synthetisiert. In den 1970er Jahren begann die Massenproduktion.<ref name="LetzteSchlacht"/>
Syntin wurde in der [[Sowjetunion]] und in [[Russland]] ab 1982 als Treibstoff für die [[Sojus (Rakete)#Sojus-U|Sojus-U2]]-Rakete und den [[Buran (Raumfahrtprogramm)|Buran]] eingesetzt.<ref name="LetzteSchlacht"/><ref name="Energomash"/><ref>{{Internetquelle |url=https://www.ciam.ru/about/history/november-15-1988-saw-the-first-and-only-flight-of-the-reusable-orbiter-ok-buran/ |titel=15 ноября 1988 года состоялся первый и единственный полет многоразового орбитального корабля (ОК) «Буран» |titelerg=Am 15. November 1988 fand der erste und einzige Flug des wiederverwendbaren orbitalen Raumfahrzeugs Buran (OK) statt. |sprache=ru |archiv-url=https://web.archive.org/web/20220314092520/https://ciam.ru/about/history/november-15-1988-saw-the-first-and-only-flight-of-the-reusable-orbiter-ok-buran/ |archiv-datum=2022-03-14 |abruf=2022-07-22}}</ref> Es wurde in einem aufwendigen mehrstufigen synthetischen Prozess aus gewöhnlichen Kohlenwasserstoffen hergestellt. Nach dem [[Zerfall der Sowjetunion]] wurde die Produktion dieser Substanz aus Kostengründen eingestellt. Am 3. September 1995 fand mit [[Sojus TM-22]], dem 71. und letzten Start einer [[Sojus (Rakete)#Sojus-U|Sojus-U2]], auch der letzte Start einer mit Syntin betriebenen Rakete statt.<ref name="LetzteSchlacht"/>

Die Verwendung von Syntin anstelle von RP–1 erhöhte den [[Spezifischer Impuls|spezifischen Impuls]] der für Syntin speziell modifizierten Triebwerke RD–117 bzw. RD–118PF um 5 bis 8 s, was einer zusätzlichen Nutzlast von rund 200 kg entsprach.<ref name="Energomash">{{Internetquelle |url=http://www.lpre.de/energomash/RD-107/index.htm |titel=ЖРД РД-107 и РД-108 и их модификации |titelerg=LRE RD-107 und RD-108 und ihre Modifikationen |sprache=Ru |abruf=22 Juli 2022}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Literatur ==
* A. P. Mesheheryakov, V. G. Glukhovtsev, A. D. Petrov: „Synthesis of 1-methyl-1,2-dicyclopropylcyclopropane“, ''Doklady Akademii Nauk SSSR'', '''1960''', ''130'', S. 779–781.
* Yu. P. Semenov, B. A. Sokolov, S. P. Chernykh, A. A. Grigor'ev, O. M. Nefedov, N. N. Istomin, G. M. Shirshov: „Multiple strained-ring alkane as high-performance liquid rocket fuel“, RU 2233385, C2 20040727.
* T. Edwards: „Liquid Fuels and Propellants for Aerospace Propulsion: 1903-2003“, ''Journal of Propulsion and Power'', '''2003''', ''19(6)'', S. 1089–1107.
* V. Azov, D. Vorontsov: „The last battle of hydrocarbons?“, ''Novosti Kosmonavtiki'', '''2008''', ''18'', No. 2 (301), S. 44–46.
[[Kategorie:Kraftstoff]]
[[Kategorie:Cyclopropan]]
[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Alkylcyclopropan]]

Syntin - Versionsgeschichte

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