https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SynthonSynthon - Versionsgeschichte2026-05-31T17:43:15ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Synthon&diff=218555&oldid=previmported>Aka: /* Beispiele für Synthone */ Halbgeviertstrich, Kleinkram2020-03-16T16:28:11Z<p><span class="autocomment">Beispiele für Synthone: </span> Halbgeviertstrich, Kleinkram</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Ein '''Synthon''' ist ein konzeptioneller Baustein der [[Retrosynthese]]-Planung. Das zugrundeliegende Konzept wurde von [[Elias James Corey Jr.|E. J. Corey]] entwickelt.<ref>{{Literatur |Autor=E. J. Corey |Titel=General methods for the construction of complex molecules |Sammelwerk=Pure and Applied Chemistry |Band=14 |Datum=1967 |Seiten=19–37 |DOI=10.1351/pac196714010019}}</ref><br />
<br />
== Herleitung ==<br />
Ein Synthon stellt eine strukturelle Einheit innerhalb eines Moleküls dar, dem ein Syntheseschritt zugeordnet werden kann. Die reaktiven Stellen des '''Synthons''' werden mit den Buchstaben ''a'' für [[Akzeptor]] oder ''d'' für [[Donor]] bezeichnet.<br />
<br />
== Beispiel ==<br />
[[Datei:Retrosynthetic analysis of phenylacetic acid.svg|mini|400px|Retrosynthetische Analyse von Phenylessigsäure]]<br />
<br />
Bei der Syntheseplanung von [[Phenylessigsäure]] können durch theoretische Teilung des Zielmoleküls an der PhCH<sub>2</sub>-/-COOH-Bindung zwei Synthons identifiziert werden: eine nukleophile „-COOH“-Gruppe, und eine elektrophile „PhCH<sub>2</sub><sup>+</sup>“-Gruppe. Die beiden Synthons müssen dabei nicht unbedingt als reale Molekülbruchstücke existieren, doch die synthetischen Äquivalente dieser Synthons können in der Reaktion eingesetzt werden, um zum Zielmolekül zu gelangen. In diesem Fall ist das Cyanid-Anion das <sup>−</sup>COOH Synthon, während [[Benzylbromid]] das synthetische Äquivalent für das Benzyl-Synthon ist.<br />
{{Absatz}}<br />
Die Syntheseroute zu Phenylessigsäure wird durch die Retrosynthese wie folgt bestimmt:<br />
<br />
:<chem> PhCH2Br + NaCN -> PhCH2CN + NaBr</chem><br />
:<chem> PhCH2CN + 2H2O -> PhCH2COOH + NH3</chem><br />
<br />
[[Datei:Synthesis of phenylacetic acid.svg|600px|mini|zentriert|Synthese von Phenylessigsäure durch Retrosynthetische Analyse]]<br />
<br />
== Beispiele für Synthone ==<br />
* <chem>H-</chem>: <chem>LiAlH4</chem>, <chem>NaBH4</chem> (d-Synthon)<br />
* <chem>R-</chem>: <chem>R-MgX</chem>, <chem>R-Li</chem> (d-Synthon)<br />
* [[Carbonsäure]]: <chem>CN-</chem> (d-Synthon, Aufarbeitung mit <chem>OH-</chem>)<br />
* C1 Synthone – [[Kohlendioxid]], [[Kohlenmonoxid]], [[Cyanid]]<br />
* C2 Synthone – [[Acetylen]], [[Acetaldehyd]]<br />
* <chem>-C2H4OH</chem>-Synthone – [[Ethylenoxid]]<br />
* [[Carbokation]] Synthone – [[Alkylhalogenid]]<br />
* [[Carbanion]] Synthone – [[Grignard-Reagenz]], Organolithium-Verbindung, Substituierte Acetylide<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Chemische Formel]]</div>imported>Aka