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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Synephrine Enantiomers Structural Formulae.png|280px|Strukturformel der Synephrin-Enantiomere]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Synephrin (oben) und (''S'')-Synephrin (unten)
| Freiname = Oxedrin
| Andere Namen = * 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol
* 4-(1-Hydroxy-2-methylaminoethyl)phenol
* {{INCI|Name=SYNEPHRINE |ID=90625 |Abruf=2021-12-30}}
| Summenformel = C9H13NO2
| CAS = {{CASRN|94-07-5}} [(''RS'')-Synephrin]
| EG-Nummer = 202-300-9
| ECHA-ID = 100.002.092
| PubChem = 7172
| ChemSpider = 6904
| DrugBank = DB09203
| ATC-Code = * {{ATC|C01|CA08}}
* {{ATC|S01|GA06}}
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetikum]], [[Antihypotonikum]]
| Wirkmechanismus = [[α1-Adrenozeptor|α1-Adrenozeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]]
| Molare Masse = 167,21 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 184–185 °C<ref name="ChemIDplus" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 8,9<ref name="ChemIDplus" />
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|S0752|Name=(±)-Synephrine|Abruf=2011-04-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=270 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=94-07-5|Name=Oxedrine|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Synephrin''' ist ein Proto[[alkaloid]], das in der [[Bitterorange]] vorkommt. Als [[Phenylethylamine|Phenylethylamin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] ist es chemisch und pharmakologisch mit [[Adrenalin]] und [[Ephedrin]] verwandt.

Synephrin findet als [[stoffwechsel]]anregendes und leistungssteigerndes Mittel Verwendung<ref>{{Literatur |Autor=Sidney J. Stohs, Harry G. Preuss, Mohd Shara |Titel=A review of the human clinical studies involving Citrus aurantium (bitter orange) extract and its primary protoalkaloid p-synephrine |Sammelwerk=International Journal of Medical Sciences |Band=9 |Nummer=7 |Datum=2012-01-01 |Seiten=527–538 |DOI=10.7150/ijms.4446 |PMC=3444973}}</ref>. In Verbindung mit [[Naringin]] und [[Hesperidin]] verbessert sich die stoffwechselanregende Wirkung – ohne bekannte signifikante negative Beeinträchtigungen wie z. B. Erhöhung von Herzfrequenz und Blutdruck.<ref>{{Literatur |Autor=Sidney J. Stohs, Harry G. Preuss, Samuel C. Keith, Patti L. Keith, Howard Miller |Titel=Effects of p-synephrine alone and in combination with selected bioflavonoids on resting metabolism, blood pressure, heart rate and self-reported mood changes |Sammelwerk=International Journal of Medical Sciences |Band=8 |Nummer=4 |Datum=2011-04-28 |Seiten=295–301 |PMC=3085176}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Gilbert R. Kaats, Howard Miller, Harry G. Preuss, Sidney J. Stohs |Titel=A 60day double-blind, placebo-controlled safety study involving Citrus aurantium (bitter orange) extract |Sammelwerk=Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association |Band=55 |Datum=2013-05-01 |Seiten=358–362 |DOI=10.1016/j.fct.2013.01.013 |PMID=23354394}}</ref> Bei gleichzeitiger Einnahme mit [[Koffein]] können sich die Wirkungen gegenseitig verstärken – dabei insbesondere aber auch das Potenzial, die Herzfrequenz und den Blutdruck zu erhöhen.<ref>{{Internetquelle |autor=Avoxa Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH |url=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=45325 |titel=Pharmazeutische Zeitung online: Synephrin: Gefährliche Wirkung für Herz und Kreislauf |zugriff=2017-01-26}}</ref><ref name=":0" />

Bitterorangenextrakt-Präparate sollen aufgrund des Synephringehalts bei der Gewichtsabnahme helfen („[[Fatburner]]“), die Wirksamkeit ist jedoch umstritten. In den USA wird Synephrin verstärkt als Ersatz für das dort mittlerweile rezeptpflichtige [[Ephedrin]] verwendet.

Synephrin wurde 1931 von [[Boehringer Ingelheim]] patentiert und wird (meist in Form des [[Tartrate|Tartrats]]) als [[Sympathomimetikum]] eingesetzt.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-19-05163|Name=Synephrin|Abruf=2014-06-16}}</ref> Es ist oral und intravenös zur Behandlung des [[Hypotonie|niedrigen Blutdrucks]] („Kreislaufschwäche“), also als Antihypotonikum, sowie lokal (Augentropfen) zum Abschwellen der Augenbindehaut anwendbar, hat aber keine besondere therapeutische Bedeutung mehr.

== Risikobewertung ==
Für einige Produkte, die derzeit am Markt erhältlich sind, liegen aufgrund der Dosierungshöhe und der Kombination mit Koffein ausreichende Verdachtsmomente dafür vor, dass diese Präparate nicht den Anforderungen
des Art. 14. VO (EG) 178/2002 entsprechen und deshalb als nicht sicher eingestuft sind. Hierbei wird berücksichtigt, dass die Zielgruppe des Präparates Personen sind, die sich aufgrund
körperlicher Anstrengung bereits einer erhöhten Herz-Kreislauf-Belastung aussetzen, welche im Falle von [[Übergewicht]] möglicherweise noch zusätzlich erhöht ist.<ref name=":0">[https://www.bfr.bund.de/cm/343/gesundheitliche-bewertung-von-synephrin-und-koffeinhaltigen-sportlerprodukten-und-schlankheitsmitteln.pdf Gesundheitliche Bewertung von synephrin- und koffeinhaltigen Sportlerprodukten und Schlankheitsmitteln (PDF; 196 kB)] Stellungnahme Nr. 004/2013 des [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] (BfR) vom 16. November 2012</ref>

== Handelsnamen ==
Sympatol® ([[Österreich|A]], außer Handel), Dacryoboraline® ([[Frankreich|F]], außer Handel)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Methylamin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Psychotropes Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Synephrin - Versionsgeschichte

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