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2026-01-23T21:49:16Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Suxamethonium-chloride-2D-skeletal.svg|280px|Suxamethonium (Dichlorid)]]
| Strukturhinweis = Strukturformel des Dichlorids
| Freiname = Suxamethonium
| Andere Namen = * Succinylcholin
* 2,2′-[(1,4-Dioxobutan-1,4-diyl)bis(oxy)]bis(''N'',''N'',''N''-trimethylethanaminium)
| Summenformel = * C14H30N2O42+ (Dikation)
* C14H30N2O4·2Cl (Dichlorid)
* C14H30N2O4·2Cl·2H2O (Dichlorid-Dihydrat)
| CAS = * {{CASRN|306-40-1}} (Di[[kation]])
* {{CASRN|71-27-2|Q12455154}} (Dichlorid)<ref>{{Substanzinfo|Name=Suxamethoniumdichlorid |CAS=71-27-2 |EG-Nummer=200-747-4 |ECHA-ID=100.000.680 |PubChem=22475 |ChemSpider=21080 |Wikidata=Q12455154}}</ref>
* {{CASRN|6101-15-1|Q27130900}} (Dichlorid-[[Dihydrat]])<ref>{{Substanzinfo|Name=Suxamethoniumdichlorid-Dihydrat |CAS=6101-15-1 |EG-Nummer=630-401-1 |ECHA-ID=100.158.700 |PubChem=656867 |ChemSpider=571132 |Wikidata=Q27130900}}</ref>
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 5314
| ChemSpider = 5123
| ATC-Code = {{ATC|M03|AB01}}
| DrugBank = DB00202
| Wirkstoffgruppe = [[Muskelrelaxans]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 290,40 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=163503 |Name=2,2'-[(1,4-dioxobutane-1,4-diyl)bis(oxy)]bis(N,N,N-trimethylethanaminium) chloride hydrate (1:2:2) |Abruf=2020-07-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = (Dichlorid-Dihydrat){{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Suxamethonium''' oder '''Succinylcholin''' (auch bekannt als '''Succinylbischolin''' oder '''Succinyldicholin''', kurz auch '''Succinyl''' genannt) ist eine muskellähmende Substanz. Es ist das einzige in der Humanmedizin verwendete ''depolarisierende'' [[Muskelrelaxans]]. Suxamethonium wird unter anderem angewendet, um eine vorübergehende Muskellähmung (auch der Atemmuskulatur) herbeizuführen und dadurch eine [[Intubation]] zur [[Beatmung]] zu ermöglichen.

Das zunächst in den [[Chemiepark Linz|Linzer Stickstoffwerken]] synthetisierte Muskelrelaxans Succinylcholin wurde 1951 als ''Lysthenon'' in die klinische Praxis eingeführt<ref>[[Otto Mayrhofer]]: ''Gedanken zum 150. Geburtstag der Anästhesie.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 45, 1996, S. 881–883, hier: S. 882.</ref><ref>Vgl. auch H. Brücke, K. H. Ginzel, H. Klupp, F. Pfaffenschlager, G. Werner: ''Bis-cholinester von Dicarbonsäure als Muskelrelaxantien in der Narkose.'' In: ''Wiener klinische Wochenschrift.'' Band 63, 1951, S. 885 ff.</ref> und von dem Heidelberger Unternehmen ''Rhein-Chemie Arzneimittel''<ref>''Rhein-Chemie Arzneimittel.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XCI.</ref> vertrieben.

== Klinische Angaben ==

=== Indikation ===
Succinylcholin wurde von nebenwirkungsärmeren und zum Teil [[Antidot|antagonisierbaren]] nicht-depolarisierenden Muskelrelaxantien überwiegend aus der klinischen Praxis verdrängt.<ref>{{Literatur |Autor=T. Mencke, A. Zitzmann, D. A. Reuter |Titel=Neue Aspekte der „rapid sequence induction“ einschließlich Behandlung der pulmonalen Aspiration |Sammelwerk=Der Anaesthesist |Band=70 |Nummer=2 |Datum=2021-02-01 |DOI=10.1007/s00101-020-00901-8 |Seiten=171–184 }}</ref>

Aufgrund des raschen [[Wirkungseintritt]]s und der kurzen Wirkungsdauer wird es jedoch weiterhin bei [[Rapid Sequence Induction|Blitzeinleitungen]] bei nicht-nüchternen Patienten verwendet.<ref>{{Literatur |Titel=S1 Leitlinie: Atemwegsmanagement |Hrsg=Deutsche Gesellschaft für Anästhesiologie und Intensivmedizin e. V. |Datum=2015-03-12|Seiten=20 |Online=https://www.awmf.org/leitlinien/detail/ll/001-028.html}}</ref>

=== Wirkung ===
Nach [[Intravenös|intravenöser Gabe]] treten nach etwa 30 Sekunden kurzzeitig Muskelzuckungen ([[Faszikulation]]en) individuell unterschiedlicher Stärke auf, wonach sich eine Lähmung der Skelettmuskulatur anschließt. Diese Lähmung bleibt etwa 3–10 Minuten lang bestehen.

=== Nebenwirkungen ===
Ein durch die Faszikulationen ausgelöster Untergang von Muskelzellen kann zum kritischen [[Hyperkaliämie|Anstieg des Serum-Kalium-Wertes]]<ref>Vgl. G. A. Gronert, R. A. Theye: ''Pathophysiology of hyperkalemia induced by succinylcholine.'' In: ''Anesthesiology.'' Band 43, 1975, S. 89–99.</ref> und entsprechenden Komplikationen (Herzrhythmusstörungen, [[Bradykardie]]n, [[Herz-Kreislauf-Stillstand]]) führen. Bei Patienten, die über eine längere Zeit immobil waren (beispielsweise durch Bettlägerigkeit) kann es durch eine erhöhte Empfindlichkeit der [[Acetylcholin]]rezeptoren ebenfalls zu den genannten Komplikationen kommen.

Bei einem Teil der mit Succinylcholin behandelten Patienten können nach der Operation Muskelschmerzen (sog. Myalgien) auftreten, die in ihrem Erscheinungsbild einem [[Muskelkater]] ähnlich sind. Diese Beschwerden können bis zu einer Woche andauern.

In seltenen Fällen (bei Verminderung der Wirkung des [[Enzym]]s [[Pseudocholinesterase]]) kann die Wirkung stark verlängert sein, so dass hier eine längere Nachbeatmung notwendig sein kann.

=== Kontraindikationen ===

* Succinylcholin kann in seltenen Fällen Auslöser einer [[maligne Hyperthermie|malignen Hyperthermie]] sein und darf daher bei Patienten mit bestehender oder vermuteter Disposition durch entsprechende Vorerkrankungen (etwa [[Muskeldystrophie]]) oder positiver [[Anamnese#Familien- und Sozialanamnese|Familienanamnese]] nicht eingesetzt werden.
* Weiterhin kann durch die Faszikulationen der [[Augeninnendruck]] ansteigen; es sollte also auch bei Augapfelverletzungen oder einem [[Glaukom]] keine Verwendung finden.<ref>{{Literatur |Titel=Gebrauchsinformation und Fachinformation - Lysthenon® 2 %, Injektionslösung |Verlag=Takeda Pharma Ges.m.b.H. |Datum=2019-04 |Online=https://www.takeda-produkte.de/system/files/produkt-info/fachinformation-lysthenonr-2-injektionslosung.pdf}}</ref>

== Pharmakologische Eigenschaften ==

=== Pharmakodynamik ===
Die Substanz wirkt als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] an den [[Acetylcholin]]rezeptoren der [[Motorische Endplatte|motorischen Endplatte]] und löst dort eine Depolarisation und damit Kontraktion der [[Skelettmuskel|quergestreiften Muskulatur]] aus. Da Succinylcholin nicht durch [[Acetylcholinesterase]] abgebaut werden kann, verbleibt es länger am Rezeptor und erzeugt eine Dauerdepolarisation (Übererregung). Durch diese Dauerdepolarisation ist keine erneute Kontraktion der Muskeln möglich, es kommt zur Muskellähmung (Depolarisationsblock).<ref>{{Literatur |Titel=Pharmakologie und Toxikologie |Auflage=2 |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=2016 |ISBN=978-3-13-142862-2 |DOI=10.1055/b-003-129299 |Online=https://eref.thieme.de/10.1055/b-003-129299 |Abruf=2022-02-11}}</ref>

=== Pharmakokinetik ===
Eliminiert wird die Substanz in Leber und im [[Blutplasma]] über die [[Pseudocholinesterase]]. Der [[Metabolit]] Succinylmonocholin kann bei Gabe sehr hoher Dosen Succinylcholin kumulieren und entfalten die Wirkung eines nicht-depolarisierenden Muskelrelaxans. Diese langanhaltende Muskelblockade wird als Dualblock bezeichnet.<ref>{{Literatur |Autor=Klaus Aktories, Ulrich Förstermann, Franz Hofmann, Klaus Starke, Urban-&-Fischer-Verlag München |Titel=Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie : für Studenten der Medizin, Veterinärmedizin, Pharmazie, Chemie und Biologie sowie für Ärzte, Tierärzte und Apotheker |Auflage=12. Auflage |Ort=München, Deutschland |Datum=2017 |ISBN=978-3-437-42525-7}}</ref>

== Sonstiges ==
Als kurzwirkendes Relaxans in die Klinik eingeführt wurde Suxamethonium, dessen muskelrelaxierende Wirkung [[Daniel Bovet]] 1949 entdeckt hatte, nach Testung im Tierversuch 1951 durch Hans Brücke und seinen Mitarbeitern sowie nach Selbstversuchen durch [[Otto Mayrhofer]] und M. Haßfurter.<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 23.</ref> Succinylcholin, das einen [[Atemstillstand]] auslöst, wird in den USA auch bei der [[Letale Injektion|letalen Injektion]] für [[Todesstrafe in den Vereinigten Staaten|zum Tode Verurteilte]] eingesetzt.<ref>{{Internetquelle|url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2016/05/17/was-enthalt-der-todliche-giftcocktail|titel=Hinrichtungen in den USA: Was ist in den Todesspritzen?|werk=Deutsche Apotheker Zeitung|autor=Julia Borsch|datum=2016-05-17|abruf=2020-07-02}}</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''

Lysthenon (D, A, CH), Midarine (CH), Pantolax (D), Succinolin (CH)

== Literatur ==
* J.-U. Schreiber, T. Fuchs Buder: ''Neuromuskuläre Blockade'', in: Bardenheuer, Forst, Rossaint, Spahn (Hrsg.): ''Weiterbildung für Anästhesisten 2006'', Springer, Heidelberg, ISBN 978-3-540-47962-8.
* Philip L. Liu: ''Grundlagen der Anästhesiologie'', Urban und Fischer, Stuttgart 2001, ISBN 3-437-11625-8.
* Norbert Roewer, Holger Thiel: ''Anästhesie compact'', Thieme, Stuttgart, ISBN 3-13-116581-2.
* C. Lee: ''Suxamethonium in its fifth decade.'' In: ''Ballière’s Clin Anaesth.'' Band 8, 1994, S. 417–440.
* Martin Lindig: ''Schmerz, Sedierung und Narkose.'' In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): ''Klinikleitfaden Intensivmedizin.'' 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 581–618, hier: S. 613–616.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Bernsteinsäureester]]
[[Kategorie:Chlorid]]
[[Kategorie:Peripheres Muskelrelaxans]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Suxamethonium - Versionsgeschichte

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