https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SuraminSuramin - Versionsgeschichte2026-06-05T08:32:08ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Suramin&diff=121889&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T21:14:45Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Dieser Artikel|informiert zur Chemikalie Suramin, auch unter dem deutschen Handelsnamen ''Germanin'' bekannt. Zu anderen Bedeutungen von ''Germanin'' siehe [[Germanin (Begriffsklärung)]].}}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Suramin.svg|250px|Strukturformel von Suramin]]<br />
| Freiname = Suramin<br />
| Andere Namen = 8-((4-Methyl-3-((3-((3-((2-methyl-5-((4,6,8-trisulfonaphthalen-1-yl)&shy;carbamoyl)&shy;phenyl)&shy;carbamoyl)&shy;phenyl)&shy;carbamoylamino)&shy;benzoyl)&shy;amino)&shy;benzoyl)&shy;amino)&shy;naphthalen-1,3,5-trisulfonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = * C<sub>51</sub>H<sub>40</sub>N<sub>6</sub>O<sub>23</sub>S<sub>6</sub> <small>(Suramin)</small><br />
* C<sub>51</sub>H<sub>34</sub>N<sub>6</sub>Na<sub>6</sub>O<sub>23</sub>S<sub>6</sub> <small>(Suramin·Hexanatriumsalz)</small><br />
| CAS = * {{CASRN|145-63-1}} <small>(Suramin)</small><br />
* {{CASRN|129-46-4|Q27270002}} <small>(Suramin·Hexanatriumsalz)</small><br />
| EG-Nummer = 205-658-4<br />
| ECHA-ID = 100.005.145<br />
| ChemSpider = 5168<br />
| PubChem = 5361<br />
| ATC-Code = {{ATC|P01|CX02}}<br />
| DrugBank = DB04786<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antiprotozoikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = Weißes bis schwach gelbliches oder pinkfarbenes Pulver<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-19-05043|Name=Suramin|Abruf=2011-03-10}}</ref><br />
| Molare Masse = * 1297,29 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Suramin)</small><br />
* 1429,17 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Hexanatriumsalz)</small><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = * leicht löslich in Wasser <small>(Hexanatriumsalz)</small><ref name="roempp" /><br />
* wenig in [[Ethanol]] <small>(Hexanatriumsalz)</small><ref name="roempp" /><br />
* nahezu unlöslich in [[Benzol]], [[Diethylether]], [[Chloroform]] <small>(Hexanatriumsalz)</small><ref name="roempp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|s2671|Name=Suramin sodium salt|Abruf=2022-12-26}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Natriumsalz<br/>{{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name=SDS/><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intravenös |Wert=620 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="roempp" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Suramin''' ist ein farbloses [[Analogon (Chemie)|Analogon]] des [[Azofarbstoff]]s [[Trypanblau]]. Seit den 1920er-Jahren wird Suramin (bekanntester Handelsname: '''Germanin''') als [[Antiprotozoikum]] gegen die [[Afrikanische Trypanosomiasis|Schlafkrankheit]] und andere durch [[Trypanosomen]] verursachte Krankheiten eingesetzt.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
[[Datei:Bayer 205JS.jpg|mini|hochkant|links|Collagenbild von 1938 zum Thema ''„Bekämpfung der Schlafkrankheit durch deutsche Kolonialärzte“''. Oben [[Robert Koch]], der als [[Mikrobiologe]] die Grundlagen des Forschungsprojekts gelegt hatte, daneben Schlafkrankenstationen und -behandlung in Kamerun, unten das Medikament Suramin oder ''„Bayer 205“'']]<br />
Suramin wurde erstmals 1916 von den Chemikern [[Oskar Dressel]], [[Richard Kothe]] und [[Bernhard Heymann]] der Firma [[Bayer AG|Bayer & Co.]] in Elberfeld unter der internen Bezeichnung ''Bayer 205'' synthetisiert (alle drei erhielten dafür die [[Adolf-von-Baeyer-Denkmünze]]). Die medizinische Entwicklung und die begleitenden Tierversuche fanden im Chemotherapeutischen Laboratorium in Elberfeld unter der Leitung von [[Wilhelm Roehl]] statt. In Deutschland wurde der Wirkstoff unter dem [[Handelsname]]n ''Germanin'' vertrieben. Die Formel wurde aus wirtschaftlichen Gründen geheim gehalten, aber 1924 durch [[Ernest Fourneau]] vom [[Institut Pasteur]] entschlüsselt und veröffentlicht.<ref>Walter Sneader: ''Drug Discovery: A History.'' John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-89979-8, S. 378 f.</ref><ref>Ernest Fourneau: ''Sur une nouvelle série de médicaments trypanocides.'' In: ''C. R. Séances Acad. Sci.'' Nr. 178, 1924, S. 675.</ref><br />
<br />
== Anwendung als Antiparasitikum ==<br />
Der Wirkstoff Suramin ist toxisch für Zellen. Seine Anwendung geht mit dem Risiko erheblicher Nebenwirkungen einher, tötet jedoch bei geeigneter Dosierung die Parasiten ab. Die Medizin verfügte damit Anfang der 1920er-Jahre erstmals über ein wirksames Mittel gegen die Erreger der [[Afrikanische Trypanosomiasis|Schlafkrankheit]], die bis dahin in weiten Teilen Afrikas mit verheerenden [[Epidemie]]n grassierte. Die Tests in Ostafrika führte der [[Robert Koch|Robert-Koch]]-Schüler [[Friedrich Karl Kleine]] durch. Suramin, ein Nachfolger von [[Atoxyl]], hat sich seither auch bei anderen [[Trypanosomen]]-Krankheiten bewährt. Außerdem wurde es erfolgreich zur Bekämpfung der [[Onchozerkose]] angewendet, einer verbreiteten tropischen Wurmerkrankung, die zur [[Flussblindheit]] führt.<br />
<br />
== Erprobung neuer Anwendungen ==<br />
Seit einiger Zeit wird Suramin als Therapeutikum gegen das [[HIV|HI-Virus]] und verschiedene [[Krebs (Medizin)|Krebs]]-Erkrankungen klinisch erprobt, [[Lymphom]]e, [[Lungenkrebs|Lungen-]], [[Nierenkrebs|Nieren-]] und [[Prostatakrebs|Prostatakarzinome]]. Seine inhibitorische Wirkung auf die [[Heparanase]] ist in diesem Zusammenhang bekannt und ein möglicher Mechanismus.<ref>A. Meirovitz, R. Goldberg, A. Binder, A. M. Rubinstein, E. Hermano, M. Elkin: ''Heparanase in inflammation and inflammation-associated cancer.'' In: ''The FEBS journal.'' Band 280, Nummer 10, Mai 2013, S.&nbsp;2307–2319. {{DOI|10.1111/febs.12184}}. PMID 23398975. {{PMC|3651782}}.</ref><br />
<br />
Eine neue Entdeckung ist, dass Suramin in [[Leber]]zellen den programmierten Zelltod ([[Apoptose]]) deutlich hemmen kann, obwohl es diesen in anderen Geweben fördert. Akutes [[Leberversagen]] kann bei [[Hepatitis B|Hepatitis-B]]-Infektionen und Medikamenten- oder Pilzvergiftungen auftreten, ein tödlich verlaufender Vorgang, gegen den es noch keine medikamentöse Therapie gibt.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.scienceticker.info/news/EpluZAVAypCpInZszl.shtml |wayback=20040519011637 |text=Suramin bei akutem Leberversagen }}</ref><br />
<br />
In der Universität von Kalifornien (San Diego) konnten durch Suramin bei Mäuseexperimenten erfolgreich autismusähnliche Symptome behandelt werden.<ref>[https://www.eurekalert.org/news-releases/523322 ''Single dose reverses autism-like symptoms in mice.''] abgerufen am 19. Juni 2014.</ref> Dem Experiment liegt die Annahme zugrunde, dass eine Art „nichtgenetischer [[Autismus]]“ durch eine fehlerhafte Zellinteraktion verursacht würde. Die Existenz eines „nichtgenetischen Autismus“ ist jedoch nicht nachgewiesen, weswegen bei solchen Experimenten meist nicht von Autismus, sondern nur von autismusähnlichen Symptomen gesprochen wird.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.bbc.com/news/health-26750786 |titel=Autism 'begins long before birth' |autor=Helen Briggs |werk=bbc.com |sprache=en |datum=2014-03-27 |zugriff=2017-05-29}}</ref><ref>R. Stoner, M. L. Chow u. a.: ''Patches of disorganization in the neocortex of children with autism.'' In: ''[[The New England Journal of Medicine]].'' Band 370, Nummer 13, März 2014, S.&nbsp;1209–1219, [[doi:10.1056/NEJMoa1307491]]. PMID 24670167, {{PMC|4499461}}.</ref><ref>S. De Rubeis, J. D. Buxbaum: ''Genetics and genomics of autism spectrum disorder: Embracing complexity.'' In: ''[[Human Molecular Genetics]].'' [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Juli 2015, [[doi:10.1093/hmg/ddv273]]. PMID 26188008 (Review).</ref><br />
<br />
Eine klinische Studie mit dem niederdosierten Wirkstoff (20 mg/kg), an der 10 Kinder und Jugendliche im Alter von 5–14 Jahren teilnahmen, führte zu Verbesserungen in den Kategorien Sprache, soziale Interaktion und stereotypes Verhalten.<ref>R. K. Naviaux, B. Curtis, K. Li, J. C. Naviaux, A. T. Bright, G. E. Reiner, M. Westerfield, S. Goh, W. A. Alaynick, L. Wang, E. V. Capparelli, C. Adams, J. Sun, S. Jain, F. He, D. A. Arellano, L. E. Mash, L. Chukoskie, A. Lincoln, J. Townsend: ''Low-dose suramin in autism spectrum disorder: a small, phase I/II, randomized clinical trial.'' In: ''Annals of Clinical and Translational Neurology.'' 2017, S. 2328–9503. [[doi:10.1002/acn3.424]].</ref><br />
<br />
== Erprobung gegen Aids ==<br />
Das Team von [[Robert Gallo]] hatte gezeigt, dass Suramin durch Hemmung der [[Reverse Transkriptase|reversen Transkriptase]] die Verbreitung des HI-Virus in lebenden Tieren reduzierte.<ref>Luc Montagnier, Robert Gallo: ''AZT - die erste medikamentöse Therapie für HIV''. [http://www.animalresearch.info/de/medizinischer-fortschritt/zeitleiste/azt-die-erste-medikamentose-therapie-fur-hiv/ Animalresearch]</ref> Ende der 1980er Jahre wurde deshalb Suramin als Mittel gegen [[HIV]]/[[Aids]] getestet, dabei kam es mehrfach zu schweren Nebenwirkungen. In einer Studie verstarben von 98 Patienten 16 während der Behandlung oder kurz danach.<ref>B. D. Cheson, A. M. Levine, D. Mildvan, L. D. Kaplan, P. Wolfe, A. Rios, J. E. Groopman, P. Gill, P. A. Volberding, B. J. Poiesz u. a.: ''Suramin therapy in AIDS and related disorders. Report of the US Suramin Working Group''. PMID 3650339</ref> Eine weitere Studie, bei der es auch zu schweren Nebenwirkungen kam, zeigte keine Wirkung auf die Entwicklung von [[Opportunistische Infektion|opportunistischen Infektionen]] während der Therapie und damit keinen klinischen Nutzen bei HIV-bezogenen Krankheiten.<ref>Lawrence D. Kaplan, Peter R. Wolfe, Paul A. Volberding, Paul Feorino, Donald I. Abrams, Jay A. Levy, Roberta Wong, Lilian Kaufman, Michael S. Gottlieb: ''Lack of response to suramin in patients with AIDS and AIDS-related complex.'' In: ''The American Journal of Medicine.'' Band 82, Nummer 3, 1987, S. 615–620. PMID 3548350</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Antrypol, Bayer 205, Belganyl, [[Ernest Fourneau|Fourneau]] 309, Germanin, Moranyl, Naganol, Naginin, Naphuride.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Y. L. Zhang u. a.: ''Suramin is an active site-directed, reversible, and tight-binding inhibitor of protein-tyrosine phosphatases.'' In: ''J. Biol. Chem.'' Band 273, 1998, S. 12281–12287. PMID 9575179 [http://www.jbc.org/cgi/reprint/273/20/12281 PDF].<br />
* Eva Anne Jacobi: ''Das Schlafkrankheitsmedikament Germanin als Propagandainstrument: Rezeption in Literatur und Film zur Zeit des Nationalsozialismus.'' In: ''Würzburger medizinhistorische Mitteilungen.'' Band 29, 2010, S. 43–72.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Webarchiv | url= http://health.enotes.com/cancer-encyclopedia/suramin | wayback = 20070609182039 | text = ''Suramin.''}} In: ''Encyclopedia of Cancer.'' (englisch)<br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Naphthalinsulfonsäure]]<br />
[[Kategorie:Benzanilid]]<br />
[[Kategorie:Toluol]]<br />
[[Kategorie:Phenylharnstoff]]<br />
[[Kategorie:Antiprotozoikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Bayer AG]]</div>imported>ChemoBot