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2024-06-01T22:50:42Z

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[[Datei:Antarafacial-suprafacial.svg|mini|250px|Schema eines suprafacialen und antarafacialen Reaktionsweges]]

'''Suprafacial''' und '''antarafacial''' sind Begriffe, die in der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] zur topologischen Beschreibung [[Chemische Reaktion|chemischer Reaktionen]] benutzt werden. Sie beschreiben die Topologie der an der Bindungsbildung beteiligten [[Molekülorbital|Orbitale]], an oder um ein Reaktionszentrum. Hierbei können sowohl σ- als auch π-Orbitale sowie [[Konjugation (Chemie)|konjugierte]] π-Systeme gemeint sein.

Als ''suprafacial'' bezeichnet man, wenn es
* auf dem gleichen Orbitallappen eines p-Orbitals
* auf derselben Seite eines konjugierten π-Systems
* auf demselben Molekülorbital einer C-C- bzw. C-H-σ-[[Atombindung|Bindung]]
zu einer neuen Bindungsbildung oder zu einer Veränderung der Bindung kommt.

''Antarafacial'' beschreibt den gegenteiligen Fall, wenn es also:
* auf beiden Orbitallappen eines p-Orbitals
* auf der gegenüberliegenden Seite eines konjugierten π-Systems
* auf beiden Molekülorbitalen einer C-C- bzw. C-H-σ-Bindung
zu einer neuen Bindungsbildung oder zu einer Veränderung der Bindung kommt.

Zu den klassischen suprafacial verlaufenden Reaktionen gehören sowohl einige [[Cycloaddition]]en (wie zum Beispiel die [[Diels-Alder-Reaktion]]), als auch eine Reihe [[Sigmatrop#Sigmatrope Umlagerungen|sigmatroper Umlagerungen]].
Zu den klassischen antarafacial verlaufenden Reaktionen gehören hauptsächlich sigmatrope Umlagerungen.

Ob eine Reaktion supra- oder antarafacial verläuft, ist abhängig von den Orbitalsymmetrien.
Das Konzept wird beispielsweise bei den [[Woodward-Hoffmann-Regeln]] benutzt.

== Quelle ==
* {{Gold Book|Antarafacial, suprafacial|A00377|Version=2.3.1}}

[[Kategorie:Isomerie]]
[[Kategorie:Reaktionsregel]]

Suprafacial und Antarafacial - Versionsgeschichte

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