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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sumatriptan Structural Formula V.1.svg|250px]]
| Freiname = Sumatriptan
| Andere Namen = * 1-[3-(2-Dimethylaminoethyl)-1''H''-indol-5-yl]-''N''-methyl-methansulfonamid
* 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-''N''-methyl-5-indolmethansulfonamid
| Summenformel = C14H21N3O2S
| CAS = * {{CASRN|103628-46-2}} (Sumatriptan)
* {{CASRN|103628-48-4}} (Sumatriptan[[succinat]])
* {{CASRN|143675-45-0|KeinCASLink=1|Q0}} (Sumatriptan-Hemisulfat)
| EG-Nummer = 600-462-9
| ECHA-ID = 100.130.518
| PubChem = 5358
| ChemSpider = 5165
| DrugBank = DB00669
| ATC-Code = {{ATC|N02|CC01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Triptane]]
| Wirkmechanismus = selektiver [[Serotoninagonist]]
| Molare Masse = 295,40 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 169–171 °C (Sumatriptan)<ref name="MerckIndex">{{Literatur |Autor= |Titel=The [[Merck Index]] |TitelErg=An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals |Auflage=14 |Verlag=Whitehouse Station |Datum=2006 |ISBN=0-911910-00-X |Seiten=1544}}</ref>
* 165–166 °C (Sumatriptan·Succinat)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|s1198|Name=Sumatriptan succinate|Abruf=2024-03-03}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma"/>
| GHS-Piktogramme = Succinat {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|361d|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|273|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma"/>
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=2.939 mg·kg−1|Bezeichnung=Succinat|Quelle=<ref name="Sigma" />}}
}}

'''Sumatriptan''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Triptane]] und wird zur Akuttherapie der [[Migräne]] und des [[Cluster-Kopfschmerz]]es eingesetzt. Seit 2020 ist Sumatriptan in Deutschland in Form von Tabletten bis 50 mg ohne Rezept erhältlich.<ref>{{Internetquelle |autor=Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH |url=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/sumatriptan-ab-1-oktober-als-otc-120544/ |titel=Migräne: Sumatriptan ab 1. Oktober als OTC |sprache=de |abruf=2022-01-18}}</ref>

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete ===
Sumatriptanhaltige Arzneimittel sind zur [[Akutbehandlung]] der Migräne mit oder ohne [[Aura (Migräne)|Aura]] zugelassen. Für die [[Darreichungsform]] [[Injektion]] besteht darüber hinaus eine Zulassung zur Behandlung des Cluster-Kopfschmerzes.<ref name="FI_Imigran_inj">Fachinformation ''Imigran Injekt'', GlaxoSmithKline GmbH & Co. KG. Stand Juni 2021.</ref><ref name="FI_Imigran_tabl">Fachinformation ''Imigran 50/100 mg Filmtabletten''. GlaxoSmithKline GmbH & Co. KG. Stand Juli 2018.</ref>

Bei einer Migräne-Attacke sollte Sumatriptan so früh wie möglich angewendet werden. Die Wirkung tritt etwa 30 Minuten nach oraler,<ref name="FI_Imigran_tabl" /> 10 bis 15 Minuten nach subkutaner<ref name="FI_Imigran_inj" /> und 15 Minuten nach nasaler<ref name="FI_Imigran_nspry">Fachinformation ''Imigran Nasal'', GlaxoSmithKline GmbH & Co. KG. Stand Juni 2021.</ref> Verabreichung ein.

=== Gegenanzeigen ===
Sumatriptan darf nicht bei Patienten mit [[Herzinfarkt]], Verdacht auf ischämische Herzkrankheit, koronaren [[Vasospasmus|Vasospasmen]] ([[Prinzmetal-Angina]]), peripheren Erkrankungen der [[Blutgefäß]]e, mittelschwerem bis schwerem oder unkontrolliertem [[Bluthochdruck]] angewendet werden, ferner nicht bei bekannter Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff. Bei bekannten schweren Leberfunktionsstörungen und vorübergehenden ischämischen Attacken in der Krankheitsgeschichte sollte Sumatriptan ebenso nicht eingesetzt werden.

Sumatriptan darf nicht gleichzeitig mit [[Mutterkornalkaloid]]en und deren Abkömmlingen (z. B. [[Ergotamin]], [[Dihydroergotamin]]) angewendet werden, da eine erhöhte Gefahr von Vasospasmen besteht. Ebenso darf Sumatriptan frühestens zwei Wochen nach dem Ende einer Behandlung mit [[Monoaminooxidase-Hemmer]]n angewendet werden, da diese den Abbau von Sumatriptan hemmen. Es besteht die Möglichkeit einer [[Kreuzallergie]] mit [[Sulfonamide]]n.<ref name="FI_Imigran_tabl" />

=== Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ===
Nach Markteinführung liegen Daten zur Anwendung von Sumatriptan während der ersten drei [[Schwangerschaft]]smonate von über 1000 Frauen vor. Die Erfahrungen mit der Anwendung von Sumatriptan im zweiten und dritten Trimenon der Schwangerschaft sind begrenzt. Bisherige Erfahrungen deuten nicht auf ein erhöhtes Risiko von Missbildungen während der Schwangerschaft hin. Tierexperimentelle Studien an [[Kaninchen]] haben eine [[Embryotoxizität|embryotoxische Wirkung]] von Sumatriptan gezeigt.<ref name="FI_Imigran_tabl" />

Sumatriptan geht in die [[Muttermilch]] über. Eine potenzielle Gefährdung des Kindes kann durch Abpumpen und Verwerfen der Muttermilch bis 12 Stunden nach der Sumatriptaneinnahme vermieden werden.<ref name="FI_Imigran_tabl" />

=== Nebenwirkungen ===
Eine der am häufigsten diskutierten, wenngleich seltenen Nebenwirkungen der Anwendung von Sumatriptan sind der [[Angina Pectoris]] ähnliche Druck- und Beklemmungsgefühle der Brust, die auf eine Konstriktion der [[Herzkranzgefäß]]e zurückgeführt werden. Im Tierexperiment konnte jedoch erst in vielfach höheren Konzentrationen der Substanz im Blut eine Verengung der [[Herzkranzgefäß|Koronarien]] erzeugt werden. Ein Blutdruckanstieg ist ebenfalls bei einigen Patienten zu beobachten.

Zu den häufig auftretenden Nebenwirkungen (≥ 1/100 bis < 1/10) zählen:

* [[Schwindel]], [[Benommenheit]], [[Sensibilitätsstörung]]en einschließlich [[Parästhesie]] und [[Hypästhesie]]
* vorübergehender Anstieg des [[Blutdruck]]s kurz nach der Anwendung
* Gesichtsrötung
* [[Dyspnoe]]
* [[Übelkeit]] und [[Erbrechen]]
* Schweregefühl, [[Myalgie]]
* Schmerzen, Hitze-, Druck- oder Engegefühl
* [[Schwächegefühl]], [[Ermüdung (Physiologie)|Erschöpfung]]<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Sumatriptan - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen |Sammelwerk= |Datum=2022-11-01|Online=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Sumatriptan_26117#Nebenwirkungen |Abruf=2025-07-07}}</ref>

Nach der Einnahme hoher Dosen Sumatriptan kann sich die Farbe des Blutes ins Grün-Schwarze verändern. Dies wird [[Sulfhämoglobinämie]] genannt und entsteht dadurch, dass der in der Substanz in Form einer [[Sulfonamidgruppe]] enthaltene Schwefel in Hämoglobin eingebaut wird.<ref>{{Webarchiv |url=https://www.aerzteblatt.de/nachrichten/28778/Triptan-Abusus-Wenn-Sulfhaemoglobin-das-Blut-dunkelgruen-faerbt |text=''Wenn Sulfhämoglobin das Blut dunkelgrün färbt.'' |wayback=20160304211826}} auf: ''aerzteblatt.de''</ref> Bei einem durchschnittlich großen erwachsenen Mann können 200 mg täglich diese Farbveränderung hervorrufen.

=== Wechselwirkungen ===
Wenngleich die Datenlage begrenzt ist, besteht die Gefahr einer Verstärkung der Nebenwirkungen von Mutterkornalkaloiden bei gleichzeitiger Anwendung mit Sumatriptan. Sumatriptan sollte daher nicht mit [[Ergotamin]] kombiniert eingesetzt werden (siehe Gegenanzeigen). Nach einer Anwendung von Ergotamin sollte ein Sicherheitsabstand von mindestens 24 [[Stunde]]n vor einer Sumatriptantherapie eingehalten werden, im entgegengesetzten Fall sollte der zeitliche Mindestabstand 6 Stunden betragen.

MAO-Hemmer können durch eine Hemmung des Abbaus von Sumatriptan und dem körpereigenen Serotonin die Wirkungen und Nebenwirkungen dieser Substanzen verstärken. Daher ist die gleichzeitige Anwendung von Sumatriptan und MAO-Hemmern kontraindiziert.<ref name="FI_Imigran_tabl" />

In seltenen Fällen können bei gleichzeitiger Einnahme eines Triptans und eines Antidepressivums aus der Gruppe der [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer|SSRI]] (Selektive Serotonin-Wiederaufnahmehemmer) oder der SNRI (Selektive Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer) potenziell lebensbedrohliche Wechselwirkung des [[Serotonin-Syndrom]]s auftreten. Dabei kumuliert zu viel Serotonin im Nervensystem, und dessen Wirkung wird durch Sumatriptan verstärkt. Symptome des Serotoninsyndroms können Ruhelosigkeit, Halluzinationen, Verlust der Koordination, schneller Herzschlag, Blutdruckschwankungen, erhöhte Körpertemperatur, gesteigerte Reflexe, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und Tod einschließen.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm124349.htm |titel=Public Health Advisory - Combined Use of 5-Hydroxytryptamine Receptor Agonists (Triptans), Selective Serotonin Reuptake Inhibitors (SSRIs) or Selective Serotonin/Norepinephrine Reuptake Inhibitors (SNRIs) May Result in Life-threatening Serotonin Syndrome |titelerg=FDA Public Health Advisory |hrsg=[[Food and Drug Administration|FDA]] |datum=2006-07-19 |sprache=en |archiv-url=https://web.archive.org/web/20170209100504/http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm124349.htm |archiv-datum=2017-02-09 |abruf=2013-08-16}}</ref>

== Pharmakologie ==
=== Wirkmechanismus ===
Sumatriptan ist ein selektiver [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] an den [[Serotonin-Rezeptor]]en [[5-HT1B-Rezeptor|5-HT1B]], 5-HT1D und 5-HT1F, welche auf zerebralen [[Blutgefäß]]en und [[Synapse|präsynaptisch]] auf [[Nervenzelle|Neuronen]] vorkommen. Eine Aktivierung dieser [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]] durch Sumatriptan führt zu einer Verengung der während eines Migräneanfalls erweiterten (dilatierten) zerebralen Blutgefäße. Andererseits führt Sumatriptan zu einer Verminderung der Ausschüttung von Blutgefäße dilatierenden und Schmerz auslösenden [[Entzündungsmediator]]en wie Serotonin, [[Calcitonin Gene-Related Peptide]] (CGRP) und [[Substanz P]].<ref name="pmid12369163">{{Literatur |Autor=V. Limmroth |Titel=Wirkungsmechanismus der Triptane |Sammelwerk=[[Pharmazie in unserer Zeit]] |Band=31 |Nummer=5 |Datum=2002 |Seiten=458–461 |DOI=10.1002/1615-1003(200209)31:5<458::AID-PAUZ458>3.0.CO;2-G |PMID=12369163}}</ref>

Da Sumatriptan nur eine schlechte orale [[Bioverfügbarkeit]] besitzt und die [[Blut-Hirn-Schranke]] nur unzureichend passieren kann, wurden zahlreiche sogenannte „Triptane der 2. Generation“ mit verbesserten [[Pharmakokinetik|pharmakokinetischen]] Eigenschaften entwickelt.

== Pharmazeutische Informationen ==
Sumatriptan war das erste [[arzneimittelrecht]]lich zugelassene Triptan und kam 1991 unter dem Markennamen ''Imitrex'' (USA) und wenig später als ''Imigran'' (D, CH, A) auf den Markt. Da der Patentschutz des Arzneistoffs seit Mai 2006 abgelaufen ist, stehen mittlerweile zahlreiche [[Generikum|Generika]] zur Verfügung. Für Sumatriptan stehen verschiedene [[Applikationsform]]en zur Verfügung. Neben oralen Darreichungsformen (Tabletten mit 50 oder 100 mg) sind auch nichtorale Sumatriptanpräparate wie Zäpfchen, Nasensprays, Fertigspritzen oder Pens zur [[subkutan]]en Verabreichung zugelassen. Nichtorale Darreichungsformen können insbesondere bei ausgeprägter Migräneübelkeit mit Erbrechen vorteilhaft sein. Nasale und subkutane Darreichungsformen sollen einen schnelleren Wirkeintritt ermöglichen. Die niedrige orale Bioverfügbarkeit lässt sich durch eine subkutane Verabreichung des Wirkstoffs umgehen.

Eine feste Kombination von Sumatriptan mit [[Naproxen]] ist seit 2008 auf dem Markt in den Vereinigten Staaten. Im Januar 2013 wurde ein Sumatriptan-[[Iontophorese]]-[[Transdermales Pflaster|Pflaster]] in den Vereinigten Staaten [[Arzneimittelzulassung|zugelassen]].<ref>{{Internetquelle |autor=Emily Mullin |url=https://www.fiercebiotech.com/biotech/nupathe-s-zecuity-approved-by-fda-for-acute-treatment-of-migraine |titel=NuPathe’s Zecuity Approved by the FDA for the Acute Treatment of Migraine |hrsg=Fierce Biotech |datum=2013-01-18 |sprache=en |abruf=2022-06-12}}</ref>

== Literatur ==
* A. Schuurmans, C. van Weel: ''Pharmacologic treatment of migraine. Comparison of guidelines.'' In: ''Can Fam Physician.'', 51, Juni 2005, S. 838–843, PMID 15986940.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Imigran (D, A, CH), zahlreiche Generika (D, CH)

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Tryptamin]]
[[Kategorie:Sulfonamid]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Triptan]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Migränemittel]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Sumatriptan - Versionsgeschichte

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